ethyl 2-[4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydro-2-furanyl]acetate | 79308-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-[4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydro-2-furanyl]acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]acetate；ethyl 2-[(4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]acetate
• CAS: 79308-52-4
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: VZYKEZCCSLQNBY-ZHFSPANRSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydro-2-furanyl]acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 lithium perhydro-9b-boraphenalylhydride 、 Collins oxidation agent 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 ethyl (5R)-5-hydroxy-5-[(2R)-oxiran-2-yl]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  A -glycoside route to leukotrienes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90546-5
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3,4-trideoxy-D-ribo-hept-2-enoate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 2-[4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydro-2-furanyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  C-Glycoside phosphoramidite building block for versatile functionalization of oligodeoxyribonucleotides

  摘要：

  从 "2-脱氧-D-核糖 "开始，通过六个步骤合成了一种手性非核苷磷酸酰胺结构单元 4。它以传统方式用于机器辅助寡核苷酸合成。寡核苷酸链组装完成后，硫酯键会被各种亲核剂（氢氧根离子、丙烷-1,3-二胺、胱胺素、组胺）裂解，从而产生在寡核苷酸链中间带有一个系基的寡核苷酸共轭物。

  DOI：

  10.1039/a703059b

文献信息

• Phormidolides B and C, Cytotoxic Agents from the Sea: Enantioselective Synthesis of the Macrocyclic Core
  作者：Adriana Lorente、Alejandro Gil、Rogelio Fernández、Carmen Cuevas、Fernando Albericio、Mercedes Álvarez

  DOI：10.1002/chem.201404341

  日期：2015.1.2

  New cytotoxic polyketide macrolides named phormidolides B and C were isolated from a marine sponge of the Petrosiidae family collected off the coast of Pemba (Tanzania). The isolation, structure elucidation, and enantioselective synthesis of three diastereomers of the macrocyclic core is described herein. The described synthetic methodology started from 2‐deoxy‐D‐ribose or 2‐deoxy‐L‐ribose and afforded

  新的细胞毒性聚酮类大环内酯类化合物称为隐吸虫B和C，是从奔巴（坦桑尼亚）沿海采集的Petrosiidae科海洋海绵中分离出来的。本文描述了大环核心的三种非对映异构体的分离，结构阐明和对映选择性合成。所描述的合成方法从2-脱氧-D-核糖或2-脱氧-L-核糖开始，提供了所需的具有高对映体纯度的大环化合物。合成的关键步骤是使用Julia-Kocienski烯烃形成Z-三取代双键。合成方法的多功能性可以通过改变起始材料或手性诱导剂来提供其他对映纯大环化合物的途径。
• Stereospecific synthesis of leukotriene B4 (LTB4)
  作者：Yvan Guindon、Robert Zamboni、Cheuk-Kun Lau、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86935-x

  日期：1982.1

  A stereospecific and chirally economical synthesis of LTB4 starting from 2-deoxy-D-ribose is reported as part of a comprehensive and efficient approach to the Leukotrienes (A, B, C, D, E). The process includes a novel approach to chiral dienic synthons.

  据报道，从2-脱氧-D-核糖开始的立体定向和手工业经济的合成LTB 4是白三烯（A，B，C，D，E）全面有效方法的一部分。该过程包括一种手性二烯合成子的新方法。
• Functionalized C-nucleosides as remarkable RNA binders: targeting of prokaryotic ribosomal A-site RNA
  作者：Jean-Patrick Joly、Marc Gaysinski、Lorena Zara、Maria Duca、Rachid Benhida

  DOI：10.1039/c9cc04915k

  日期：——

  Novel C-nucleosides as selective binders of prokaryotic ribosomal A-site RNA and promising scaffolds for therapeutic RNA targeting.

  小说C-核苷酸作为选择性结合原核核糖体A位点RNA的分子和有前途的治疗RNA靶向的支架。
• Total synthesis of leukotriene B₄ analogues: 3-thia-LTB₄ and 3-thia-20,20,20-trifluoro-LTB₄
  作者：Yvan Guindon、Daniel Delorme

  DOI：10.1139/v87-244

  日期：1987.6.1

  Using C-furanosides as chiral precursors of (Z,E) 1,3-dienes has permitted the synthesis of two leukotriene B₄ analogues: 3-thia-LTB₄ and 3-thia-20,20,20-trifluoro-LTB₄.

  使用C-呋喃糖苷作为手性前体，已经成功合成了两种白三烯B₄类似物：3-硫代-LTB₄和3-硫代-20,20,20-三氟-LTB₄。
• Synthesis of<i>syn</i>- and<i>anti</i>-3,5-Dihydroxy-6-heptenoates from 2-Deoxy-<scp>d</scp>-ribose: Intermediates for Polyols Synthesis
  作者：Cheuk K. Lau、Peter Zakrzewski

  DOI：10.1055/s-2003-36801

  日期：——

  Syntheses of all four diastereomers of syn- and anti-3,5-dihydroxy-6-heptenoate, proven versatile synthetic intermediates that are enantiomerically pure and functionally differentiated at both ends, have been developed.

  合成和反 3,5-dihydroxy-6-heptenoate 的所有四种非对映异构体的合成，已被证明是多用途的合成中间体，对映体纯且两端功能不同。