1-phenyl-2-(phenylamino)propan-1-one | 32142-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(phenylamino)propan-1-one
• 英文别名: 1-Propanone, 1-phenyl-2-phenylamino-；2-anilino-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 32142-34-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: JXJWKJVLYQJYTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C
• 沸点：
  400.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(phenylamino)propan-1-one 在 aluminum isopropoxide 、 异丙醇 作用下， 生成 (RS,SR)-N-1-diphenyl-2-aminopropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Mueller,H.K. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1973, vol. 315, p. 611 - 619

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯丙酮 在 silver tetrafluoroborate 、 C₅₂H₂₉O₄P 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 1-phenyl-2-(phenylamino)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化锍叶立德对映选择性合成α-叔氨基酮

  摘要：

  在此，我们公开了一种用于合成手性 α-氨基酮的新的催化不对称方法，该方法对于不太容易获得的无环 α-三级情况特别有用。通过质子化-胺化序列，我们的方法代表了 α-羰基锍叶立德（一种有吸引力的重氮羰基替代物）插入罕见的不对称 H-杂原子键。温和的分子间 CN 键形成由手性磷酸催化，具有优异的效率和对映选择性。这些产品是其他重要手性胺衍生物的前体，包括药物分子和手性配体。对映选择性由胺化步骤中的动态动力学拆分控制，而不是初始质子化。这一过程为其他相关插入反应的发展开辟了一个新平台。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07210

文献信息

• Iron-Catalyzed Methylation Using the Borrowing Hydrogen Approach
  作者：Kurt Polidano、Benjamin D. W. Allen、Jonathan M. J. Williams、Louis C. Morrill

  DOI：10.1021/acscatal.8b02158

  日期：2018.7.6

  developed using methanol as a C1 building block. This borrowing hydrogen approach employs a Knölker-type (cyclopentadienone)iron carbonyl complex as catalyst (2 mol %) and exhibits a broad reaction scope. A variety of ketones, indoles, oxindoles, amines, and sulfonamides undergo mono- or dimethylation in excellent isolated yields (>60 examples, 79% average yield).

  使用甲醇作为C1结构单元，已经开发了一种一般的铁催化的甲基化方法。这种借入氢的方法采用Knölker型（环戊二烯酮）羰基铁络合物作为催化剂（2mol％），并显示出广泛的反应范围。各种酮类，吲哚类，吲哚类，胺类和磺酰胺类均以优异的分离收率（> 60例，平均收率79％）进行单-或二甲基化反应。
• Synthesis of α-heterosubstituted ketones through sulfur mediated difunctionalization of internal alkynes
  作者：Zhong Zhang、Yuzheng Luo、Hongguang Du、Jiaxi Xu、Pingfan Li

  DOI：10.1039/c9sc00568d

  日期：——

  Synthesis of α-heterosubstituted ketones was achieved through sulfur mediated difunctionalization of internal alkynes in one pot. The reaction design involves: phenyl substituted internal alkyne attacking triflic anhydride activated diphenyl sulfoxide to give a sulfonium vinyl triflate intermediate, hydrolysis to give an α-sulfonium ketone, and then substitution with various nucleophiles. This method

  α-杂取代酮的合成是通过硫介导的内部炔烃的双官能化一锅法实现的。反应设计包括：苯基取代的内炔攻击三氟甲磺酸酐活化的二苯亚砜，得到乙烯基三氟甲磺酸锍中间体，水解得到α-锍酮，然后用各种亲核试剂取代。该方法提供了快速获取α-氨基酮、α-酰氧基酮、α-硫酮、α-卤代酮、α-羟基酮和相关杂环结构的统一途径。
• Synthesis of multisubstituted pyrroles via a CuI-catalyzed three-component coupling and a 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) / silica-gel promoted cyclization
  作者：Wanli Chen、Lina Jin、Yinghong Zhu、Weimin Mo

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.825

  日期：——

  Multisubstituted pyrroles with a 2-sulfonamido-group were synthesized through a CuI-catalyzed three-component coupling and a 1,8-diazabicyclo(5.4.0)undec-7-ene (DBU) / silica-gel promoted cyclization under mild conditions in moderate yields.

  通过CuI催化的三组分偶联和1,8-二氮杂双环（5.4.0）十一碳-7-烯（DBU）/硅胶促进的环化反应，在温和条件下合成了具有2-磺酰氨基的多取代吡咯产量适中。
• Palladium-catalyzed tandem oxidative annulation of α-amino ketones leading to 2-aroylindoles
  作者：Tao-Shan Jiang、Long Dai、Yuhui Zhou、Xiuli Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130917

  日期：2020.2

  A simple synthesis of 2-aroylindoles via palladium-catalyzed tandem oxidative annulation directly from α-amino ketones has been developed. In this transformation, two-step reaction including oxidation of α-amino aetones to generate imine intermediates and subsequent palladium-catalyzed aerobic annulation to give 2-aroylindoles was compatible in one pot.

  已经开发了直接由α-氨基酮通过钯催化的串联氧化环化反应合成2-芳基吲哚的简单方法。在该转化中，两步反应在一个罐中兼容，该反应包括将α-氨基酮氧化以生成亚胺中间体，然后进行钯催化的好氧环化以生成2-芳酰基吲哚。
• Brønsted acid mediated N–O bond cleavage for α-amination of ketones through the aromatic nitroso aldol reaction
  作者：Isai Ramakrishna、Harekrishna Sahoo、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1039/c5cc10102f

  日期：——

  A Bronsted acid mediated N-O bond clevage for direct [small alpha]-amination of ketones has been developed through nitroso aldol reaction of less-reactive aromatic nitroso compounds and silyl enol ethers having disilane...

  通过反应性较低的芳族亚硝基化合物与具有乙硅烷的甲硅烷基烯醇醚的亚硝基醛醇缩合反应，已开发出用于酮的直接小α-胺化的布朗斯台德酸介导的NO键断裂。