(S)-cyclohexylidene glyceraldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-cyclohexylidene glyceraldehyde
• 英文别名: 2,3-O-cyclohexylidene-L-glyceraldehyde；cyclohexylidene-L-glyceraldehyde；(S)-2,3-O-cyclohexylideneglyceraldehyde；(s)-1,4-Dioxaspiro[4.5]decane-2-carbaldehyde；(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-3-carbaldehyde
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: FFGZPNNLXMQFMO-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-cyclohexylidene glyceraldehyde 在 ruthenium(IV) oxide sodium periodate 、 正丁基锂 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 1-(2S)-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-2-基-1,2-丙二酮
  参考文献：
  名称：

  An Expeditious Synthesis of DPD and Boron Binding Studies

  摘要：

  A practical synthesis has been developed for DPD (4,5-dihydroxypentane-2,3-dione), an unstable small molecule that is proposed to be the source of universal signaling agents for quorum sensing in bacteria. The synthesis allows preparation of isotopically labeled DPD and entDPD as well as detailed studies of spontaneous binding to borate to give the unusual borate complex 6, the signal for marine bacteria such as Vibrio harveyi.

  DOI：

  10.1021/ol047695j
• 作为产物：
  描述：

  5-((2S)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl)(3S,4R,5S)-3,4-dihydroxy-3,4,5-trihydrofuran-2-one 在 potassium metaperiodate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-cyclohexylidene glyceraldehyde
  参考文献：
  名称：

  callipeltoside A 的对映选择性全合成：大环内酯片段的两种方法。

  摘要：

  描述了 callipeltoside A 的对映选择性全合成。包括大环内酯亚基的两种合成：第一种依赖于爱尔兰-克莱森重排来产生三取代的烯烃几何结构，第二种利用对映选择性插烯羟醛反应来实现此目的。还公开了糖和氯代环丙烷侧链片段的对映选择性合成。该天然产物的相对和绝对立体化学通过与侧链片段的两种对映异构体的片段偶联来确定。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.001

文献信息

• Uncharacterized 4,5-Dihydroxy-2,3-Pentanedione (DPD) Molecules Revealed Through NMR Spectroscopy: Implications for a Greater Signaling Diversity in Bacterial Species
  作者：Daniel Globisch、Colin A. Lowery、Karen C. McCague、Kim D. Janda

  DOI：10.1002/anie.201109149

  日期：2012.4.23

  Talking bacteria: The combination of NMR spectroscopy and 4,5‐dihydroxy‐2,3‐pentanedione (DPD) homologue analysis reveals that DPD, a bacterial signaling compound in the autoinducer‐2 (AI‐2) class (see scheme), exists as a much more complex structural array of molecules than previously appreciated. This finding suggests the existence of a larger bacterial chemical signaling language than previously thought

  会说话的细菌：核磁共振波谱和 4,5-二羟基-2,3-戊二酮 (DPD) 同源物分析的组合表明 DPD，一种自诱导剂-2 (AI-2) 类（见方案）中的细菌信号化合物，存在作为比以前理解的要复杂得多的分子结构阵列。这一发现表明存在比以前认为的更大的细菌化学信号语言。
• Enantioselective addition of β-functionalized allylboronates to aldehydes and aldimines. Stereocontrolled synthesis of α-methylene-γ-lactones and lactams
  作者：Isabelle Chataigner、Françoise Zammattio、Jacques Lebreton、Jean Villiéras

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.046

  日期：2008.3

  We report results regarding the development of condensations of chiral β-alkoxycarbonylallylboronates on aldehydes and imines. These allylboronates add in a highly enantioselective and diastereospecific manner to afford biologically and synthetically useful chiral α-methylene-γ-butyrolactones and lactams. The nature of the electrophile (aldehyde vs imine) is shown to have a dramatic influence on the

  我们报告有关手性β-烷氧基羰基烯丙基硼酸酯在醛和亚胺上的缩合反应的发展结果。这些烯丙基硼酸酯以高度对映选择性和非对映特异性的方式添加，以提供生物学上和合成上有用的手性α-亚甲基-γ-丁内酯和内酰胺。亲电子试剂的性质（醛对亚胺）显示出对反应机理的巨大影响，可能通过不同的过渡态指导了过程的立体选择性。
• Synthetic strategies to epoxydiynes and a key synthon of the neocarzinostatin chromophore
  作者：Olivier Thominet、James R. Baker、Hugh Britton、Zac C. Etheridge、Marco G. Soscia、Stephen Caddick

  DOI：10.1039/b711196g

  日期：——

  towards the synthesis of epoxydiynes which represent an unusual structural feature of the neocarzinostatin chromophore. A number of different routes to these epoxydiynes have been explored with varying success. Ultimately a concise and convergent approach was developed, which involved the addition of an allenyl zinc bromide to propargylic ketones/aldehydes followed by epoxide formation. This new protocol

  我们在本文中介绍了我们对环氧二炔的合成所做的最新努力，该化合物代表了新carcarinostatin发色团的非同寻常的结构特征。已经探索了许多通往这些环氧二炔的不同途径，并取得了不同的成功。最终，开发出了一种简洁且收敛的方法，该方法涉及将炔丙基溴化锌添加到炔丙基酮/醛中，然后形成环氧化物。这个新的协议使我们能够合成一个完全精制的环氧二炔，这将为我们的研究在NCS生色团的全合成中找到应用。
• First Total Synthesis of Symbioramide, a Novel Ca²⁺-ATPase Activator from<i>Symbiodinium</i>sp.
  作者：Masako Nakagawa、Jun Yoshida、Tohru Hino

  DOI：10.1246/cl.1990.1407

  日期：1990.8

  The first total synthesis of symbioramide (1) is described and simultaneously established the complete stereostructure of 1 to be (2S,3R,2′R,3′E)-N-(2′-hydroxy-3′-octadecenoyl)-dihydrosphingosine.

  描述了symbioramide (1) 的首次全合成，并同时确定了1的完整立体结构为(2S,3R,2′R,3′E)-N-(2′-羟基-3′-十八烯酰)-二氢鞘氨醇。
• Synthesis of monosaccharides with the aid of a new synthetic equivalent for the glycolaldehyde anion
  作者：Günter Wulff、Achim Hansen

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80125-8

  日期：1987.7

  Abstract The syntehsis and characterization of previously unknown B -aryl- and B -alkyl-1,3,2-dioxaboroles is reported. These compounds can act as synthetic equivalents for the glycolaldehyde anion, because they undergo an aldol-type reaction with aldehydes yielding mono, and large amounts of multiple, addition products. By immobilizing the 1,3,2-dioxaboroles on a polymeric support, which accomplishes

  摘要报道了先前未知的B-芳基-和B-烷基-1,3,2-二氧杂硼酸的合成和表征。这些化合物可以用作乙醇醛阴离子的合成等价物，因为它们与醛发生醛醇缩合型反应，生成单价和大量的多种加成产物。通过将1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷固定在聚合物载体上，完成烯二醇中间体的位点分离，可以抑制除初级阶段以外的进一步添加。作为合成应用的第一个例子，进行了原本费劲的1-核糖的合成。2,3-O-环己二烯-1-甘油醛与聚合物键合的1,3,2-二氧杂硼杂环戊酸酯反应，以高收率得到戊糖混合物，从其中可以分离出54％的对映体纯净的1-核糖。