(1S,3R,5R,7R,9S,13S,14S,15S)-15-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxy-5,8,8,14-tetramethyl-4,11-dioxo-10,17,18-trioxatricyclo[11.3.1.13,7]octadecane-9-carbaldehyde | 215120-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1S,3R,5R,7R,9S,13S,14S,15S)-15-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxy-5,8,8,14-tetramethyl-4,11-dioxo-10,17,18-trioxatricyclo[11.3.1.13,7]octadecane-9-carbaldehyde
• CAS: 215120-38-0
• 化学式: C₂₇H₄₆O₈Si
• 分子量: 526.743
• InChiKey: VFTXQSBNJPXXNU-FTRRZBHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,5R,7R,9S,13S,14S,15S)-15-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxy-5,8,8,14-tetramethyl-4,11-dioxo-10,17,18-trioxatricyclo[11.3.1.13,7]octadecane-9-carbaldehyde 在 chromium dichloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 (1S,4R,5R,7R,9R,13S,14S,15S)-3,11-dioxo-4-hydroxy-9-[(E)-2-iodoethenyl]-15-[[3-O-(4-O-benzyl-2,3-di-O-methyl-α-L-fucopyranosyl)-2,4-di-O-methyl-β-D-xylopyranosyl]oxy]-5,8,8,14-tetramethyl-10,17,18-trioxatricyclo[11.3.1.1^4,7]actadecane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Absolute Configuration of Polycavernoside A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja982431b
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,6R)-2-[(2S,4S,5R,6S)-4-Benzyloxy-6-(2-hydroxy-ethyl)-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-2-methoxy-6-[(R)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-1,1-dimethyl-but-3-enyl]-4-methyl-tetrahydro-pyran-3-ol 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 46.58h， 生成 (1S,3R,5R,7R,9S,13S,14S,15S)-15-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxy-5,8,8,14-tetramethyl-4,11-dioxo-10,17,18-trioxatricyclo[11.3.1.13,7]octadecane-9-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Absolute Configuration of Polycavernoside A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja982431b

文献信息

• Total Synthesis and Absolute Configuration of Polycavernoside A
  作者：Kenshu Fujiwara、Akio Murai、Mari Yotsu-Yamashita、Takeshi Yasumoto

  DOI：10.1021/ja982431b

  日期：1998.10.1