N-phenylcinnamamide | 3056-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-phenylcinnamamide
• 英文别名: (E)-N-phenylcinnamamide；cinnamanilide；(2E)-N,3-diphenylacrylamide；(2E)-N-phenyl-3-phenylprop-2-enamide；(E)-N,3-diphenylprop-2-enamide
• CAS: 3056-73-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: FIIZQHKGJMRJIL-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C
• 沸点：
  433.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylcinnamamide 在 Polyphosphoric acid 作用下， 反应 0.17h， 以58%的产率得到3,4-二氢-4-苯基-2(1H)-喹啉
  参考文献：
  名称：

  Practical synthetic strategies towards lipophilic 6-iodotetrahydroquinolines and -dihydroquinolines

  摘要：

  报道了使用三种实用、可扩展的合成方法合成新型四氢喹啉（THQ）和二氢喹啉（DHQ），以获得带有6-碘取代基的高脂溶性类似物。发现了一种多功能且稳定的喹啉-2-酮中间体，可以用硼烷试剂还原为相应的THQ，或者通过一种更有利于高温的新型消除反应用二异丁基铝氢化物还原为DHQ。将这些强电子给予的支架与电子受体基团偶联，导致所得结构表现出强荧光特性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.174
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-3-phenyl-propionic acid anilide 在 lithium hydroxide 作用下， 生成 N-phenylcinnamamide
  参考文献：
  名称：

  Knunyants,I.L. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1962, vol. 32, # 4, p. 1235 - 1246

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidative coupling of alkenes with amides using peroxides: selective amide C(sp³)–H versus C(sp²)–H functionalization
  作者：Xu-Heng Yang、Wen-Ting Wei、Hai-Bing Li、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c4cc05051g

  日期：——

  described, in which mono- and difunctionalization of alkenes are selectively achieved. In this reaction with amides, the chemoselectivity toward the functionalization of the C(sp(3))-H bonds adjacent to the nitrogen atom or the functionalization of the carbonyl C(sp(2))-H bonds across alkenes relies on the reaction conditions.

  描述了使用过氧化物的未活化的末端烯烃与酰胺的新的氧化偶联，其中选择性地实现了烯烃的单官能化和双官能化。在与酰胺的反应中，对邻近氮原子的C（sp（3））-H键的官能化或整个烯烃上的羰基C（sp（2））-H键的化学选择性依赖于反应情况。
• [3+2] Cycloadditions: Part XXXV. Selective Cycloadditions of C-(4-Chlorophenyl)-N-methyl Nitrone to Cinnamic Acid Anilides
  作者：Sumana Sengupta、Avijit Banerji、Thierry Prangé、Alain Neuman、Jayram Hazra

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22695

  日期：——

  [3+2] Cycloadditions of nitrones as three-atom components to alkenes yield isoxazolidine cycloadducts, which on chemical transformations can be converted to bioactive compounds. The [3+2] cycloadditions route thus provides conversion of simple natural products to more complex naturally occurring bioactive nitrogen heterocycles, and close analogues. As α,β-unsaturated amides abundantly occur as natural

  [3+2] 作为三原子组分的硝酮与烯烃的环加成产生异恶唑烷环加合物，其通过化学转化可以转化为生物活性化合物。因此，[3+2]环加成路线提供了将简单天然产物转化为更复杂的天然存在的生物活性氮杂环和相近类似物的转化。由于 α,β-不饱和酰胺作为天然产物大量存在，因此研究了硝酮与更简单的 α,β-不饱和酰胺的 [3+2] 环加成反应，以获得有关反应性概况的信息。研究了三原子组分C-(4-氯苯基)-N-甲基硝酮与肉桂酰苯胺的反应。3,4-反式-4,5-反式-4-甲酰苯胺基-2-甲基-3,5-二芳基异恶唑烷是主要的环加合物；非对映异构体 3,4-顺-4,5-反式-4-甲苯胺基-2-甲基-3,5-二芳基异恶唑烷和区域异构体 3,4-反式-4,5-反式-5-甲苯胺基-2-甲基- 3,4-二芳基异恶唑烷作为次要环加合物获得。通过 NMR 研究和 XRD 分析对环加合物进行了表征。
• 一种可见光催化[2+2]反应构筑四元环的方法
  申请人：中国科学院理化技术研究所

  公开号：CN108623425B

  公开（公告）日：2021-05-14

  本发明公开一种可见光催化[2+2]反应构筑四元环的方法，包括以下步骤：1.1)将不饱和双键化合物和光敏剂加入溶剂中，得到溶液A；1.2)在氩气环境下，用可见光照射溶液A，得到自身二聚[2+2]环丁烷产物；或2.1)将不饱和双键化合物、苯乙烯类化合物和光敏剂加入溶剂中，得溶液B；2.2)在氩气环境下，用可见光照射溶液B，得到交叉的[2+2]环丁烷产物。本发明首次利用可见光敏化剂，实现非刚性双键的分子间[2+2]环化反应；本发明中光敏剂用量小，反应在氩气环境下利用可见光或者太阳光照射就可以实现，反应条件温和；整个过程简洁，高效，体现了其在有机反应和工业生产中的潜在应用。
• PROCESS FOR ALKENYLATING CARBOXAMIDES
  申请人：Staffel Wolfgang

  公开号：US20090131657A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The present invention relates to a process for preparing N-(1-alkenyl)carboxamides of the formula I, which comprises reacting a carboxamide of the formula II with an alkyne of the formula III in the presence of a catalyst selected from among carbonyl complexes, halides and oxides of rhenium, manganese, tungsten, molybdenum, chromium and iron.

  本发明涉及一种制备式I的N-(1-烯基)羧酰胺的方法，包括在选择自铼、锰、钨、钼、铬和铁的羰基配合物、卤化物和氧化物之一作为催化剂的情况下，将式II的羧酰胺与式III的炔烃反应。
• Iron-Catalyzed CH and CC Bond Cleavage: A Direct Approach to Amides from Simple Hydrocarbons
  作者：Chong Qin、Wang Zhou、Feng Chen、Yang Ou、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201106112

  日期：2011.12.23

  Something functional: The title reaction proceeds in the presence of azide and water to deliver amides in high yields, and it can be used in a ring‐expansion strategy to generate lactams. A mechanism is proposed based on experimental results. This reaction offers a new approach to functionalizing simple and readily available hydrocarbons. DDQ=2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone.

  起作用的东西：标题反应在叠氮化物和水的存在下进行，以高收率提供酰胺，可用于扩环策略以生成内酰胺。根据实验结果提出了一种机理。该反应提供了一种功能化简单易得的碳氢化合物的新方法。DDQ = 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌。

表征谱图