azupyrene | 193-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: azupyrene
• 英文别名: Azupyren；dicyclopenta(ef,kl)heptalene；dicyclopentaheptalene；Dicyclopentaheptalen；tetracyclo[6.6.2.04,15.011,16]hexadeca-1(14),2,4,6,8,10,12,15-octaene
• CAS: 193-85-1
• 化学式: C₁₆H₁₀
• 分子量: 202.255
• InChiKey: DEXCINDURCIOGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250-258 °C
• 沸点：
  400.3±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  azupyrene 在 正丁基锂 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 生成 2a1,5a1-dimethyl-2a1,5a1-dihydrodicyclopenta[ef,kl]heptalene
  参考文献：
  名称：

  Irmen, Wolfgang; Huber, Walter; Lex, Johann, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 10, p. 800 - 802

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基戊酰氯 在 盐酸 、 三氯化铝 、 PPA 、 汞 、 锌 作用下， 以 二硫化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 azupyrene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dicyclopenta[ef,kl]heptalene (azupyrene). II. Routes from 1,6,7,8,9,9a-hexahydro-2H-benzo[c,d]azulen-6-one and 5-phenylpentanoic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00948a002

文献信息

• Dicyclopenta[ef,kl]heptalene (azupyrene) chemistry. Electrophilic monosubstitution. Theory and experiment
  作者：Arthur G. Anderson、Ernest R. Davidson、Edward D. Daugs、L. Glenn Kao、Richard L. Lindquist、Kristine A. Quenemoen

  DOI：10.1021/ja00293a016

  日期：1985.4

  fondamental, les densites electroniques atomiques, la chaleur de formation, le potentiel d'ionisation, les valeurs de ΔH en phase gazeuse pour la protonation et les valeurs ΔH et E a pour la trifluoroacetylation et la nitration electrophiles, avec respectivement l'anhydride trifluoroacetique protone et le nitrate de trifluoroacetyle, de l'azupyrene

  Les calculs MNDO sont利用pour estimer la geometrie de l'etat Fondamental, les densites electroniques atomiques, la chaleur de形成, le potentiel d'ionisation, les valeurs de ΔH en phasegazeuse pour la protonation et les valeurs ΔH et E a la pour三氟乙酰化等硝化亲电试剂，avec 酸酐三氟乙酸质子等硝酸三氟乙酰基，de l'azupyrene
• Reductive transformations-14. Regioselective addition of carbanions to the “aromatic” pyrene isomer dicyclopenta(ef,kl)heptalene
  作者：Jürgen Alexander、Martin Baumgarten、Kay-Uwe Klabunde、Klaus Müllen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74871-4

  日期：1991.2

  We report on a LUMO-controlled nucleophilic addition to the pyrene isomer . Treatment of with organometallic reagents and subsequent quenching of the resulting monoanionic intermediates yield bridged [14]annulenes.

  我们报道了LU异构体的LUMO控制的亲核加成反应。用有机金属试剂处理，然后淬灭所得的单阴离子中间体，产生桥连的[14]环戊烯。
• Dicyclopenta[ef,kl]heptalene (azupyrene) chemistry. Jutz synthesis byproducts. Synthesis and thermal isomerization of 1-methylazupyrene
  作者：Arthur G. Anderson、Edward D. Daugs、L. Glenn Kao、Jean Fang Wang

  DOI：10.1021/jo00365a020

  日期：1986.7
• Alexander, Juergen; Ehrenfreund, Marianne; Fiedler, Juergen, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 10, p. 1530 - 1532
  作者：Alexander, Juergen、Ehrenfreund, Marianne、Fiedler, Juergen、Huber, Walter、Raeder, Hans-Joachim、Muellen, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• Azupyrene. Thermal isomerization. Nitration by silver nitrite
  作者：Arthur G. Anderson、L. Glenn Kao

  DOI：10.1021/jo00139a052

  日期：1982.8