(1R,7R,9R,10R,11S)-tert-butyl 3,10,11-trihydroxy-9,11-dimethylbicyclo<5.4.0>undeca-3,5-diene-4-carboxylate 10,11-acetonide | 82769-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,7R,9R,10R,11S)-tert-butyl 3,10,11-trihydroxy-9,11-dimethylbicyclo<5.4.0>undeca-3,5-diene-4-carboxylate 10,11-acetonide
• CAS: 82769-98-0
• 化学式: C₂₁H₃₂O₅
• 分子量: 364.482
• InChiKey: MYAGCTPERGDQOH-PYAPEJHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,7R,9R,10R,11S)-tert-butyl 3,10,11-trihydroxy-9,11-dimethylbicyclo<5.4.0>undeca-3,5-diene-4-carboxylate 10,11-acetonide 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲烷磺酸 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.42h， 生成 (1S,3S,5R,6R,7S,8R,11S,14R,15S,18R)-13,14-dibenzyl-18-(2-(trimethylsilyl)ethoxy)-6,7-dihydroxy-5,7,16,17-tetramethyl-2,10,12-trioxo-13-azatetracyclo<9.7.0.0^3,8.0^11,15>octadec-16-ene 6,7-acetonide
  参考文献：
  名称：

  Cytochalasin support studies. 5. Conjugate addition of .beta.-oxo ester dianions to vinyl sulfones: a new procedure for seven-ring annulation. Synthesis of a chiral cytochalasin C intermediate via an intramolecular Diels-Alder reaction of a chiral Z diene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00385a030
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,6R)-2,6-dimethyl-4-(phenylsulfonyl)cyclohex-3-ene-1,2-diol 1,2-diacetonide 在 (6-氨基己基氨基)甲基-(二乙氧基甲基)硅 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 lithium 作用下， 反应 2.75h， 生成 (1R,7R,9R,10R,11S)-tert-butyl 3,10,11-trihydroxy-9,11-dimethylbicyclo<5.4.0>undeca-3,5-diene-4-carboxylate 10,11-acetonide
  参考文献：
  名称：

  Cytochalasin support studies. 5. Conjugate addition of .beta.-oxo ester dianions to vinyl sulfones: a new procedure for seven-ring annulation. Synthesis of a chiral cytochalasin C intermediate via an intramolecular Diels-Alder reaction of a chiral Z diene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00385a030

文献信息

• Cytochalasin support studies. 5. Conjugate addition of .beta.-oxo ester dianions to vinyl sulfones: a new procedure for seven-ring annulation. Synthesis of a chiral cytochalasin C intermediate via an intramolecular Diels-Alder reaction of a chiral Z diene
  作者：S. G. Pyne、D. C. Spellmeyer、S. Chen、P. L. Fuchs

  DOI：10.1021/ja00385a030

  日期：1982.10