phenyl styryl sulfone | 5418-11-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 砜、亚砜类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl styryl sulfone
• 英文别名: (2-(phenylsulfonyl)vinyl)benzene；1-Phenylsulfonyl-2-phenylethene；2-(benzenesulfonyl)ethenylbenzene
• CAS: 5418-11-1
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂S
• 分子量: 244.314
• InChiKey: DNMCCXFLTURVLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C(lit.)
• 沸点：
  438.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  <b><p></p></b>

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2904100000

SDS

1.1 产品标识符
: Phenyl trans-styryl sulfone
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C14H12O2S
分子式
: 244.31 g/mol
分子量
成分 浓度
Phenyl trans-styryl sulfone
-
5418-11-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 74 - 75 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

苯基TRANS-苯乙烯基砜可用作医药合成中间体，也可用于制备一种平板玻璃基板减薄预清洗用的清洗液。该清洗液按质量百分含量配比为：氢氧化钾1～20%，醇胺1～15%，砜和/或亚砜类化合物（包括苯基TRANS-苯乙烯基砜）5～35%，醇类化合物1～25%，表面活性剂0.1～15%，剩余量为水。其中，所述的醇胺可以是一乙醇胺、三乙醇胺、二甘醇胺、异丙醇胺、甲基二乙醇胺、二甲基乙醇胺或羟乙基乙二胺中的一种或多种。

制备

苯基TRANS-苯乙烯基砜的制备过程如下：将磺酸盐4（1.5当量）、Amberlyst15（140mg）和石墨烯-铜（I）（5%）溶解在DMSO与EtOH等体积混合溶液中。密封瓶口后，使用Vortex系统室温下搅拌3分钟。随后加入炔烃2（1当量），并将反应体系加热至100℃并持续搅拌24小时。完成后，通过HPLC过滤器过滤粗产物。接着用Na2SO4干燥有机相，并在减压条件下除去溶剂，最终得到所需产物5a-5q，其中5a即为苯基TRANS-苯乙烯基砜。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl styryl sulfone 在 甲醇 、 (R)-(S)-josiphos 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 联硼酸频那醇酯 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 β-phenyl-β-hydroxyethyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和砜的催化不对称共轭硼酸化

  摘要：

  α，β-不饱和砜是催化不对称共轭β-硼酸酯化反应中合适的活化烯烃。这些底物通过非外消旋的Cu（I）-二膦配合物催化双（pinacolato）diboron [B（2）（pin）（2）]的平滑共轭加成，从而在随后的氧化反应中，以高收率和高收率提供β-羟基砜对映体控制。

  DOI：

  10.1039/c1cc11949d
• 作为产物：
  描述：

  [2-(苯磺酰基)-1-溴乙基]苯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 phenyl styryl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Naidan, V. M.; Naidan, G. D., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 11, p. 2117 - 2120

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 4-isopropyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester 在 phenyl styryl sulfone 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-isopropoxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  4-烷基-1,4-二氢吡啶与链烯基砜的可见光介导烷基化

  摘要：

  在这里，我们报告了一种温和的通用方案，用于可见光介导的 4-烷基-1,4-二氢吡啶与烯基砜的烷基化。该协议允许对具有广泛的环状和非环状二级和三级烷基的砜进行有效的功能化，并且可以扩展到克级。其优异的官能团耐受性和温和性使其适用于天然产物和药物分子的后期官能化。

  DOI：

  10.1039/d1ob01806j

文献信息

• Synthesis of Sulfoxides by the Hydrogen Peroxide Induced Oxidation of Sulfides Catalyzed by Iron Tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin:  Scope and Chemoselectivity
  作者：Enrico Baciocchi、Maria Francesca Gerini、Andrea Lapi

  DOI：10.1021/jo049879h

  日期：2004.5.1

  The oxidation of sulfides with H2O2 catalyzed by iron tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin in EtOH is an efficient and chemoselective process. With a catalyst concentration 0.03−0.09% of that of the substrate, sulfoxides are obtained with yields generally around 90−95% of isolated product. With vinyl and allyl sulfides, no epoxidation is observed. With a catalyst concentration between 0.09% and 0.25%

  四（五氟苯基）卟啉铁在EtOH中催化的H 2 O 2氧化硫化物是一种有效的化学选择过程。在催化剂浓度为底物浓度的0.03-0.09％的情况下，获得的亚砜的收率通常约为分离产物的90-95％。对于乙烯基和烯丙基硫化物，未观察到环氧化。催化剂浓度为底物浓度的0.09％至0.25％，可以以几乎定量的产率获得砜，并且在亚砜的合成中观察到相同的高化学选择性。
• A one-pot regioselective synthetic route to vinyl sulfones from terminal epoxides in aqueous media
  作者：Ruchi Chawla、Ritu Kapoor、Atul K. Singh、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1039/c2gc16664j

  日期：——

  A highly efficient LiBr catalysed regioselective synthesis of vinyl sulfones from readily available terminal epoxides and sodium sulfinates in a one-pot procedure using water as a reaction medium is reported. The protocol is adorned with several attributes of green chemistry like recycling of the catalyst, atom-economy and an aqueous medium.

  本文报道了一种高效的一锅法反应，在LiBr催化下，利用容易获得的末端环氧化物和亚磺酸钠，在水相中选择性合成乙烯砜。该方法具有绿色化学的多个特点，如催化剂的回收利用、原子经济性和水作为反应介质。
• Sulfonylation of Aryl Halides by Visible Light/Copper Catalysis
  作者：Qiuli Yan、Wenwen Cui、Xiuyan Song、Guiyun Xu、Min Jiang、Kai Sun、Jian Lv、Daoshan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01050

  日期：2021.5.7

  An efficient visible-light-assisted, copper-catalyzed sulfonylation of aryl halides with sulfinates is reported. In our protocol, a single ligand CuI photocatalyst formed in situ was used in the photocatalytic transformation. Diverse organosulfones were obtained in moderate to good yields. This strategy demonstrates a promising approach toward the synthesis of diverse and useful organosulfones.

  报道了一种有效的可见光辅助，铜催化的芳基卤化物与亚磺酸盐的磺酰化反应。在我们的协议中，原位形成的单一配体Cu I光催化剂用于光催化转化。以中等至良好的产率获得了多种有机砜。该策略证明了合成各种有用的有机砜的有前途的方法。
• Catalyst- and Oxidant-Free Desulfonative C−P Couplings for the Synthesis of Phosphine Oxides and Phosphonates
  作者：Hong-Mei Guo、Quan-Quan Zhou、Xuan Jiang、De-Qing Shi、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201700886

  日期：2017.12.11

  towards phosphine oxides and phosphonates has been successfully developed through the desulfonative coupling of various sulfones with secondary phosphine oxides and phosphites. This protocol features simple experimental procedures under mild conditions (i. e., catalyst‐ and oxidant‐free, room temperature and open to air). By doing so, a variety of alkynyl, alkenyl and allyl phosphine oxides or phosphonates

  通过各种砜与仲膦氧化物和亚磷酸酯的脱磺偶联，已成功开发了一种有效的，实用的氧化膦和膦酸酯的方法。该协议具有在温和条件下（即无催化剂和氧化剂，室温且对空气开放）的简单实验程序。通过这样做，可以以通常良好的反应效率和选择性（31个实例，最高98％的产率）制备各种炔基，烯基和烯丙基膦氧化物或膦酸酯。
• Visible-Light-Mediated C–I Difluoroallylation with an α-Aminoalkyl Radical as a Mediator
  作者：Fuyang Yue、Jianyang Dong、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02905

  日期：2021.9.17

  for direct visible-light-mediated C–I difluoroallylation reactions of α-trifluoromethyl arylalkenes with alkyl iodides at room temperature with an α-aminoalkyl radical as a mediator. The protocol permits efficient functionalization of various α-trifluoromethyl arylalkenes with cyclic and acyclic primary, secondary, and tertiary alkyl iodides and is scalable to the gram level. This mild protocol uses

  在此，我们报告了一种在室温下以 α-氨基烷基自由基为介质的 α-三氟甲基芳基烯烃与烷基碘的直接可见光介导的 C-I 二氟烯丙基化反应的方案。该协议允许使用环状和非环状伯、仲和叔烷基碘对各种 α-三氟甲基芳基烯烃进行有效功能化，并且可扩展到克级。这种温和的协议使用廉价的介质，适用于复杂天然产物和药物的后期功能化。