[2-(苯磺酰基)-1-溴乙基]苯 | 2643-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [2-(苯磺酰基)-1-溴乙基]苯
• 英文名称: 1-Benzenesulphonyl-2-bromo-2-phenylethane
• 英文别名: (1-bromo-2-(phenylsulfonyl)ethyl)benzene；1-Brom-1-phenyl-2-(benzolsulfonyl)aethan；(2-Brom-2-phenylethyl)-phenyl-sulfon；2-Brom-2-phenethyl-phenyl-sulfon；[(2-Bromo-2-phenylethyl)sulfonyl]benzene；[2-(benzenesulfonyl)-1-bromoethyl]benzene
• CAS: 2643-39-2
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO₂S
• 分子量: 325.226
• InChiKey: SGERLRDULGCSFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(苯磺酰基)-1-溴乙基]苯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到反式苯基肉桂砜
  参考文献：
  名称：

  砜的有机合成-XVII 1：通过离子途径进行烯烃的抗马可尼克夫卤代磺酰化，以及一种新的制备苯磺酰碘的方法

  摘要：

  碘和溴在苯磺酸钠的存在下与烯烃在丙酮溶液中反应，生成卤代砜，这是由于在中间ion离子上出现明显的空间进攻方向而产生的。还描述了由苯磺酰氯和碘化钠直接制备苯磺酰碘的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80226-2
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylethyl phenyl sulfoxide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 [2-(苯磺酰基)-1-溴乙基]苯
  参考文献：
  名称：

  Iriuchisima,S.; Tsuchihashi,G., Synthesis, 1970, p. 588 - 589

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aralkyl-ketone piperazine derivatives and their uses as new antalgic or ataractic agent
  申请人：Li Jianqi

  公开号：US20060148811A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  Arylalkyl ketone piperazine derivatives of the formula: and pharmaceutical compositions comprising the same. Also dislcosed are methods for using the compounds as analgesic and sedative agents. The compounds of the present invention have good analgesic and sedative activities but few side effects.

  Arylalkyl酮哌嗪衍生物的公式为： 以及包含该化合物的药物组合物。还公开了将化合物用作镇痛和镇静剂的方法。本发明的化合物具有良好的镇痛和镇静活性，但副作用很少。
• Elimination and addition reactions. Part 32. Discrimination between concerted and stepwise processes in activated elimination reactions
  作者：Donald R. Marshall、Patsy J. Thomas、Charles J. M. Stirling

  DOI：10.1039/p29770001914

  日期：——

  In 1,2-elimination reactions activated by phenylsulphonyl, cyano, and benzoyl groups with leaving groups SO2Ph, SPh, and OPh, comparison of ionisation rates with elimination rates confirms that the (E1cB)R mechanism operates in the sulphonyl and cyano activation series but in the benzoyl series the mechanism for all leaving groups is (E1cB)I. This difference in behaviour is discussed.

  在苯磺酰基，氰基和苯甲酰基与SO 2 Ph，SPh和OPh离去基团激活的1,2-消除反应中，电离速率与消除速率的比较证实，（E 1 cB）R机理在磺酰基和氰基活化系列，但在苯甲酰基系列中，所有离去基团的机理为（E 1 cB）I。讨论了这种行为上的差异。
• Direct difunctionalization of alkenes with sulfinic acids and NBS leading to β-bromo sulfones
  作者：Wei Wei、Xiaoxia Liu、Daoshan Yang、Ruimei Dong、Ying Cui、Fei Yuan、Hua Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.043

  日期：2015.4

  A new and metal-free method has been developed for the synthesis of β-bromo sulfones through the direct difunctionalization of alkenes with sulfinic acids and NBS. This protocol provides a simple, convenient, and efficient approach to various β-bromo sulfones in moderate to good yields with excellent selectivity, and especially does not require any catalyst or additive.

  已开发出一种新的无金属方法，用于通过亚磺酸和NBS对烯烃进行直接双官能化来合成β-溴砜。该方案提供了一种简单，方便，有效的方法，以中等到良好的产率以优异的选择性制备了各种β-溴砜，特别是不需要任何催化剂或添加剂。
• Zakharkin,L.I.; Zhigareva,G.G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 918 - 921
  作者：Zakharkin,L.I.、Zhigareva,G.G.

  DOI：——

  日期：——
• Naidan, V. M.; Naidan, G. D., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 11, p. 2117 - 2120
  作者：Naidan, V. M.、Naidan, G. D.

  DOI：——

  日期：——