1,1,2,2-tetraphenyldisilane | 16343-18-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,2,2-tetraphenyldisilane
• 英文别名: Diphenylsilyl(diphenyl)silane
• CAS: 16343-18-3
• 化学式: C₂₄H₂₂Si₂
• mdl: MFCD00093170
• 分子量: 366.61
• InChiKey: LKWATTABEBNHPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80 °C
• 沸点：
  441.7±18.0 °C(Predicted)
• 溶解度：
  soluble in chloroform and most organic solvents, less soluble in ethanol.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38,R
• 海关编码：
  2931900090
• 安全说明：
  S26
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，避免接触空气和湿气（否则可能分解）。

SDS

1.1 产品标识符
: 1,1,2,2-Tetraphenyldisilane
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C24H22Si2
分子式
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 二氧化硅
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

应用在烷基卤化物的还原反应中。糖溴自由基还原反应就是一个例子。初级、二级和三级烷基溴及碘均可采用相似的方法进行还原。TPDS（三甲基硅烷二硫代磷酸酯）也可用于合成苯硒化合物和苯碲化合物等硫族化合物。

通过TPDS，可以很容易地将糖类和核苷类的羟基基团通过衍生化转化为黄原酸甲酯或咪唑硫代碳酸酯。随后，在乙酸乙酯回流条件下进行还原反应，即可得到目标产物。此外，TPDS也可用于烯烃的烷基还原加成反应。在乙醇或乙酸乙酯回流温度下，烷基溴化物、碘化物和黄原酸酯类与活性烯烃发生还原加成反应，生成相应的加合物。

含氮杂环化合物（如吡啶和嘧啶）在Friedel-Crafts反应中无法被烷基化，但可通过自由基反应实现烷基化。质子化的杂环化合物的烷基化作用可在三氟乙酸、TPDS及AIBN存在下于乙醇回流温度条件下完成还原加成反应，产率很高。

α-卤代烷基环β-酮酯通过利用TPDS进行扩环反应已有所报道。此过程经过两步反应：羰基环化和β-大环裂解，可制备几种中环或大环化合物。

总体而言，从绿色化学的角度来看，(TMS)3SiH和TPDS都是重要的自由基还原试剂，在医药、化妆品及食品等多个领域均有广泛应用，并有望在其他领域得到更广泛的应用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2,2-tetraphenyldisilane 在 [Pt(SiPh₂H)₂(dppf)] 、 氢气 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、170.0 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 二苯基硅烷
  参考文献：
  名称：

  在铂双（二苯基膦酰基）二茂铁 (dppf) 配合物中激活 Si-Si 和 Si-H 键：乙硅烷催化氢解的关键步骤

  摘要：

  铂(0)配合物的处理[Pt(dppf)(nbe)] [1; dppf = 1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁，nbe = 降冰片烯]与 1,2-二氢乙硅烷 HPh2SiSiPh2H 或 HMe2SiSiMe2H 生成 [Pt(SiR2H)2(dppf)] (2, R = Ph; 4, R = Me ) 通过氧化加成 Si-Si 键。双甲硅烷基配合物 2 和 4 与 H2 反应生成 [Pt(H)(SiR2H)(dppf)] (3, R = Ph; 5, R = Me) 和 H2SiR2。将 HPh2SiSiPh2H 添加到氢化甲硅烷基复合物 3 中，也可以通过在 1 时通过 H2SiPh2 的 Si-H 活化来制备，导致 2 的再生以及 H2SiPh2 的释放。在中等条件下，在 2 或 4 的条件下用 H2 (1.7 bar) 处理 HR2SiSiR2H 导致催化形成 H2SiR2，TON 高达

  DOI：

  10.1002/ejic.201501210
• 作为产物：
  描述：

  Pd(SiHPh2)2(dmpe) 在 异硫氰酸异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,1,2,2-tetraphenyldisilane
  参考文献：
  名称：

  双（甲硅烷基）钯（II）配合物对有机异硫氰酸酯的反应性

  摘要：

  双（甲硅烷基）钯（II）配合物[Pd（SiHPh 2）2（dmpe）]（dmpe = 1,2-双（二甲基膦基）乙烷）与有机异硫氰酸酯R-NCS（R = Ph，i Pr，烯丙基）反应），得到dithiocarbonimidato [钯（S 2 ç N - PH）（DMPE）]（1），一个diphenylsilanedithiolato [钯（S 2 SIPH 2）（DMPE）]（2）或π烯丙基[（η 3 -烯丙基）Pd]（NCS）（3）钯络合物，具体取决于异硫氰酸酯的类型和反应条件。此外，还从反式-[PdEt 2 L 2]（L = PME 3，PME 2 PH）（4 - 6）或[钯（苯乙烯）L- 2 ]和有机异硫氰酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.06.013
• 作为试剂：
  描述：

  4-Methoxyphenyl 1-tridecyl selenide 在 偶氮二异丁腈 、 1,1,2,2-tetraphenyldisilane 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.0h， 以99%的产率得到十三烷
  参考文献：
  名称：

  1,1,2,2-四芳基乙硅烷的合成用途：烷基苯基硫属元素化物的自由基还原

  摘要：

  研究了由Et 3 B或AIBN引发的四芳基乙硅烷作为烷基苯基硫族化物自由基还原剂的反应性。在此，烷基硫化物的反应性差。但是，用1,1,2,2-四苯基乙硅烷可将各种烷基苯基硒化物和碲化物以良好的收率还原为相应的烃类。

  DOI：

  10.1039/a905937g

文献信息

• Scope and selectivity of B(C6F5)3-catalyzed reactions of the disilane (Ph2SiH)2
  作者：Peter T.K. Lee、Lisa Rosenberg

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.02.035

  日期：2016.5

  harnessing the collective, broad scope of these transformations in the preparation of new oligosilane derivatives. Borane-catalyzed hydrosilation, heterodehydrogenative coupling, and dealkylative coupling reactions of a wide range of substrates with the disilane (Ph2SiH)2 were investigated. These allowed new mono- and disubstituted disilanes to be prepared that contain SiO, SiS, and SiC linkages. Challenges

  硅烷与有机底物反应中的亲电硼烷B（C 6 F 5）3的各种催化活性已在研究中得到了广泛利用，这些研究主要集中于有机合成中非常特殊，有用的官能团转化。这项研究检验了在制备新的低聚硅烷衍生物中利用这些转变的集体广泛范围的潜力。研究了硼烷催化的氢化硅烷化，杂脱氢偶联和各种基材与乙硅烷（Ph 2 SiH）2的脱烷基偶联反应。这些使得可以制备含有Si O，Si S和Si的新的单取代和二取代的乙硅烷。C链接。描述了竞争性“过度还原”化学反应所带来的挑战和机遇，并研究了催化对底物的路易斯碱度和空间位阻的敏感性。
• Direct construction of silicon–silicon bond by using the low-valent titanium reagent
  作者：Guoqiao Lai、Zhifang Li、Jiabang Huang、Jianxiong Jiang、Huayu Qiu、Yongjia Shen

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.04.008

  日期：2007.7

  The reductive dimerization or polymerization of organochlorosilanes has been achieved by using the low-valent titanium reducing agent other than the alkali metals that are invariable used in the Wurtz-type coupling reaction. Applying this method, the corresponding disilanes or poly(methylvinylsilane) was obtained in good yields. The poly(methylvinylsilane) synthesized by this method is highly pure

  有机氯硅烷的还原二聚反应或聚合反应是通过使用除了在Wurtz型偶联反应中始终使用的碱金属以外的低价钛还原剂来实现的。应用该方法，以良好的产率获得了相应的乙硅烷或聚（甲基乙烯基硅烷）。通过这种方法合成的聚（甲基乙烯基硅烷）是高纯度的，具有高分子量和窄分子量分布（M w / M n  ＝ 1.6，M n  ＝ 16,860）。
• Synthesis of lanthanide(II)–imine complexes and their use in carbon–carbon and carbon–nitrogen unsaturated bond transformation
  作者：Ken Takaki、Kimihiro Komeyama、Katsuomi Takehira

  DOI：10.1016/j.tet.2003.06.003

  日期：2003.12

  1 quantitatively, the structure of which was characterized by X-ray analysis. The imine complexes 1 catalyzed dehydrogenative silylation of terminal alkynes, hydrosilylation of imines and alkenes, and intermolecular hydrophosphination of alkynes. Moreover, dehydrogenative double silylation of conjugated dienes was achieved with 1.

  和sa金属将芳香族酮亚胺还原，直接定量得到二价氮杂蒽环丙烷丙烷配合物1，其结构通过X射线分析表征。亚胺络合物1催化末端炔烃的脱氢甲硅烷基化，亚胺和烯烃的氢化硅烷化以及炔烃的分子间加氢磷酸化。此外，共轭二烯的脱氢双甲硅烷基化是用1实现的。
• Conversion of arylsilanes, arylchlorosilanes, and siloxanes into chlorosilanes
  作者：Sheila Mawaziny

  DOI：10.1039/j19700001641

  日期：——

  Thirteen chlorosilanes have been prepared by the reaction between phosphorus pentachloride and the corresponding silanes. Yields were between 78·1 and 96·4%. Silicon atoms bearing chlorine or oxygen atoms were less reactive than other silanes. Phenyldichlorosilane failed to react.

  通过五氯化磷与相应的硅烷之间的反应，已经制备了十三种氯硅烷。产率在78·1至96·4％之间。带有氯或氧原子的硅原子的反应性不如其他硅烷。苯基二氯硅烷未反应。
• Toward selective functionalisation of oligosilanes: borane-catalysed dehydrogenative coupling of silanes with thiols
  作者：Daniel J. Harrison、David R. Edwards、Robert McDonald、Lisa Rosenberg

  DOI：10.1039/b806270f

  日期：——

  Among established methods for transforming Si–H bonds, carbonyl hydrosilylation and heterodehydrogenative coupling with alcohols catalysed by B(C6F5)3 are shown to provide exceptionally clean routes to the derivatisation of tetra-substituted disilanes such as [Ph2SiH]2, giving no products resulting from Si–Si bond cleavage. Even higher activity is observed for the borane-catalysed dehydrogenative coupling of silanes with alkyl- and arylthiols, the first examples of such Si–S bond formation in the absence of a transition metal catalyst. Clean, quantitative syntheses of a range of thiosilanes are reported, and the lability of the Si–S linkage toward subsequent alcoholysis is investigated. The crystal structure of 2,3-disila-2,2,3,3-tetramethyl-1,4-benzodioxane is presented.

  在已建立的转化Si–H键的方法中，由B(C6F5)3催化的羰基氢硅化反应和与醇的异脱氢耦合提供了异常清洁的途径，以合成四取代二硅烷（如[Ph2SiH]2），且未产生由于Si–Si键断裂而形成的副产物。对于硼烷催化的硅烷与烷基和芳基硫醇的脱氢耦合，观察到更高的活性，这是在没有过渡金属催化剂的情况下首次实现Si–S键形成。报告了一系列硫硅烷的清洁、定量合成，并研究了Si–S链在随后的醇解中的不稳定性。文中还展示了2,3-二硅-2,2,3,3-四甲基-1,4-苯二噁烷的晶体结构。