(2R,3R)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-5,6-dimethylene-1,4-dioxane | 1006694-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-5,6-dimethylene-1,4-dioxane
• 英文别名: (2R,3R)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-5,6-dimethylidene-1,4-dioxane
• CAS: 1006694-51-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: IWEUNCAAMLWWJO-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-5,6-dimethylene-1,4-dioxane 、 but-2-enedioic acid diethyl ester 以 甲苯 为溶剂， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于手性C 2对称丁烷1,2，二缩醛的1,3-二烯的合成和非对映选择性Diels-Alder反应

  摘要：

  描述了基于C 2对称的丁烷二缩醛（BDA）辅助基二烯2和3，它们在热和Lewis酸催化条件下，在Diels-Alder反应中，与多种亲二烯体反应，显示出中等至极好的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.015
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,5R,6R)-5,6-bis(iodomethyl)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-1,4-dioxane 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以93%的产率得到(2R,3R)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-5,6-dimethylene-1,4-dioxane
  参考文献：
  名称：

  基于手性C 2对称丁烷1,2，二缩醛的1,3-二烯的合成和非对映选择性Diels-Alder反应

  摘要：

  描述了基于C 2对称的丁烷二缩醛（BDA）辅助基二烯2和3，它们在热和Lewis酸催化条件下，在Diels-Alder反应中，与多种亲二烯体反应，显示出中等至极好的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.015

文献信息

• Reactive diene for synthesis of substituted catechols
  作者：Benjamin J. Compton、David S. Larsen、Lesley Larsen、Rex T. Weavers

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.085

  日期：2008.1

  (2R,3R)-2,3-Dimethoxy-2,3-dimethyl-5,6-dimethylene-1,4-dioxane has been synthesized and is a highly efficient diene in Diels–Alder reactions. Reaction with acetylenic dienophiles provides a simple route to substituted catechols. Reactions with some ethylenic dienophiles are also reported.

  （2 R，3 R）-2,3-二甲氧基-2,3-二甲基-5,6-二亚甲基-1,4-二恶烷已经合成，是Diels-Alder反应中的高效二烯。与炔属二烯亲和剂的反应提供了取代邻苯二酚的简单途径。还报道了与一些烯属二烯亲生物的反应。
• Synthesis and diastereoselective Diels–Alder reactions of homochiral C2-symmetric butane-1,2-diacetal-based 1,3-dienes
  作者：Bruno Linclau、Philip J. Clarke、Mark E. Light

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.015

  日期：2009.12

  The C2-symmetric, butane diacetal (BDA) auxiliary-based dienes 2 and 3 are described, which display moderate to excellent diastereoselectivities in Diels–Alder reactions with a range of dienophiles under thermal and Lewis acid-catalysed conditions.

  描述了基于C 2对称的丁烷二缩醛（BDA）辅助基二烯2和3，它们在热和Lewis酸催化条件下，在Diels-Alder反应中，与多种亲二烯体反应，显示出中等至极好的非对映选择性。