4-allyl-2-methoxyphenyl-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside) | 18604-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-allyl-2-methoxyphenyl-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside)
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-methoxy-4-prop-2-enylphenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 18604-51-8
• 化学式: C₂₄H₃₀O₁₁
• 分子量: 494.496
• InChiKey: LQLONPJKXUJECM-GNADVCDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyl-2-methoxyphenyl-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside) 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 丁香酚葡糖苷
  参考文献：
  名称：

  新亚苄基糖苷的合成和结构表征，对癌细胞系的细胞毒性和分子模型研究

  摘要：

  这项工作描述了合成，结构表征（通过傅里叶变换红外光谱-FTIR，1 H和13 C核磁共振-NMR光谱和高分辨率质谱-HRMS）以及由亚苄基葡糖苷设计的一系列新糖苷的生物学评估。衍生自丁子香酚（23）对光滑念珠菌有活性。在HRMS分析中观察到的计算值和发现值之间的质量准确度低于5 ppm，使用该技术提出分子式是可以接受的。我们决定保持亚苄基为23，同时改变糖单位（葡萄糖或半乳糖）或天然糖苷（丁子香酚，异丁香酚，二氢丁香酚或愈创木酚）以检查它们对抗真菌活性的影响。由于进行的化学修饰无助于增强抗真菌活性，因此针对四种癌细胞系（HeLa：宫颈癌； MDA-MB-231：乳腺癌； T-24：尿液）进一步筛选了合成的化合物（23-30）膀胱癌； TOV-21G：卵巢癌）。葡糖苷27显示出令人鼓舞的活性（IC 50与对照药物多柔比星相比，针对所有分析的癌细胞系均具有10.08-59.91μM）的选择性指

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130186
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯 在 氢溴酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-allyl-2-methoxyphenyl-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  新亚苄基糖苷的合成和结构表征，对癌细胞系的细胞毒性和分子模型研究

  摘要：

  这项工作描述了合成，结构表征（通过傅里叶变换红外光谱-FTIR，1 H和13 C核磁共振-NMR光谱和高分辨率质谱-HRMS）以及由亚苄基葡糖苷设计的一系列新糖苷的生物学评估。衍生自丁子香酚（23）对光滑念珠菌有活性。在HRMS分析中观察到的计算值和发现值之间的质量准确度低于5 ppm，使用该技术提出分子式是可以接受的。我们决定保持亚苄基为23，同时改变糖单位（葡萄糖或半乳糖）或天然糖苷（丁子香酚，异丁香酚，二氢丁香酚或愈创木酚）以检查它们对抗真菌活性的影响。由于进行的化学修饰无助于增强抗真菌活性，因此针对四种癌细胞系（HeLa：宫颈癌； MDA-MB-231：乳腺癌； T-24：尿液）进一步筛选了合成的化合物（23-30）膀胱癌； TOV-21G：卵巢癌）。葡糖苷27显示出令人鼓舞的活性（IC 50与对照药物多柔比星相比，针对所有分析的癌细胞系均具有10.08-59.91μM）的选择性指

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130186

文献信息

• [EN] 3'-KETOGLYCOSIDE COMPOUND FOR THE SLOW RELEASE OF A VOLATILE ALCOHOL<br/>[FR] COMPOSÉ 3'-CÉTOGLYCOSIDE POUR LA LIBÉRATION LENTE D'UN ALCOOL VOLATIL
  申请人：GLYCOSCIENCE S L

  公开号：WO2021160670A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  The present invention relates to a 3'-ketoglycoside compound defined by formula (I) and its use for controlled release of alcohols, in particular alcohols showing an insect repellent effect. It relates also to a process for preparing the 3'-ketoglycoside compound of formula (I). It further relates to a composition comprising a 3'- ketoglycoside compound of formula (I). It relates also to the use of a 3'-ketoglycoside compound of formula (I) for the controlled release of alcohols. It related also to a method of use of such composition.

  本发明涉及由式(I)定义的3'-酮基糖苷化合物及其用于控制释放醇，特别是显示驱虫效果的醇。它还涉及制备式(I)的3'-酮基糖苷化合物的方法。此外，它还涉及包含式(I)的3'-酮基糖苷化合物的组合物。它还涉及使用式(I)的3'-酮基糖苷化合物来控制释放醇。它还涉及使用这种组合物的方法。
• Synthesis of eugenol-derived glucosides and evaluation of their ability in inhibiting the angiotensin converting enzyme
  作者：Dalila Junqueira Alvarenga、Laira Maria Faria Matias、Cleydson Finotti Cordeiro、Thiago Belarmino de Souza、Stefânia Neiva Lavorato、Marília Gabriella Alves Goulart Pereira、Danielle Ferreira Dias、Diogo Teixeira Carvalho

  DOI：10.1080/14786419.2020.1827399

  日期：2022.5.3

  Abstract We report here a series of glucosides which are active as inhibitors of the angiotensin converting enzyme (ACE). They are structurally related to the natural compound eugenol and exhibited significant inhibition values. Their syntheses were expeditious and we could obtain informative docking plots of them complexed to this enzyme. A glucoside derived from eugenol, carrying a carboxylic group in

  摘要 我们在此报告了一系列作为血管紧张素转换酶 (ACE) 抑制剂具有活性的糖苷。它们在结构上与天然化合物丁香酚相关，并表现出显着的抑制值。它们的合成很迅速，我们可以获得与这种酶复合的它们的信息对接图。丁香酚衍生的糖苷在苷元中带有羧基，是其中最活跃的（IC 50为 0.4 mM），并且在与 ACE 的对接研究中显示出良好的结合能。此外，毒性风险、理化性质和药物评分的计算预测表明，丁香酚的葡萄糖苷衍生物是一种适合用于寻找新候选药物的优化研究的化合物。
• 氷再結晶化抑制剤
  申请人：学校法人 関西大学

  公开号：JP2021183603A

  公开（公告）日：2021-12-02

  【課題】少量でも高いＩＲＩ活性を有する低分子の氷再結晶化抑制剤を提供する。【解決手段】本発明の一態様に係る氷再結晶化抑制剤は、下記化学式（１）で表される化合物を有効成分として含む。【化１】 化学式（１）中、Ｒ１はアルキル基または水素であり、Ｒ２は不飽和炭化水素基またはアシル基であり、Ｒ３は単糖類または多糖類である。【選択図】図２

  提供具有高IRI活性的低分子冰再结晶抑制剂，即使数量少。根据本发明的一个实施方式，冰再结晶抑制剂包含以下化学式（1）所示的化合物作为有效成分。在化学式（1）中，R1代表烷基或氢，R2代表不饱和烃基或酰基，R3代表单糖或多糖。【选择图】图2
• Mastelic, Josip; Jerkovic, Igor; Vinkovic, Marijana, Croatica Chemica Acta, 2004, vol. 77, # 3, p. 491 - 500
  作者：Mastelic, Josip、Jerkovic, Igor、Vinkovic, Marijana、Dzolic, Zoran、Vikic-Topic, Drazen

  DOI：——

  日期：——
• FeCl3-promoted and ultrasound-assisted synthesis of resveratrol O-derived glycoside analogs
  作者：Hamid Marzag、Guillaume Robert、Maeva Dufies、Khalid Bougrin、Patrick Auberger、Rachid Benhida

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2014.05.022

  日期：2015.1

  Phenol derived O-glycosides were synthesized using a direct and convenient O-glycosidation, starting from acetylated sugars in the presence of FeCl3, an inexpensive, mild and benign Lewis acid catalyst. The reactions were carried out under both conventional and ultrasonic irradiation conditions. In general, improvement in rates and yields were observed when reactions were carried out under sonication compared with conventional conditions leading to the corresponding beta-O-glycosides as the major anomer. Post-synthetic transformations of iodophenol intermediates led to new resveratrol O-glycoside analogs in good overall yields. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.