4-methylbenzo-1,2-quinone | 3131-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methylbenzo-1,2-quinone
• 英文别名: 4-methyl-1,2-benzoquinone；4-methyl-o-benzoquinone；4-methyl orthoquinone；4-methyl quinone；4-methyl-o-quinone；4-methylcyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
• CAS: 3131-54-2
• 化学式: C₇H₆O₂
• 分子量: 122.123
• InChiKey: GYEMOVUSSDZYLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1842

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylbenzo-1,2-quinone 在 phosphate buffer pH 7.0 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以47%的产率得到2-羟基-5-甲基苯醌
  参考文献：
  名称：

  多巴胺的过氧化物酶/ H2O2氧化产生神经毒素6-羟基多巴胺。

  摘要：

  在生理pH值下，过氧化物酶/ H2O2系统对神经递质多巴胺（DA）的氧化作用除了会导致多巴胺色素和多巴胺醌（DQ）氧化环化产生的5,6-二羟基吲哚外，还会导致大量的神经毒素6-羟基多巴胺（6 -OHDA）的形式为氧化醌类化合物（topaminequinone，TQ）。已表明，TQ的形成主要取决于反应介质中过氧化氢的存在，当使用酪氨酸酶/ O2系统或化学试剂（如高碘酸盐或铁氰化物）进行DA氧化时，未观察到TQ的形成。这些和其他数据表明，在采用的条件下，过氧化氢阴离子对DQ的亲核攻击导致TQ与分子内环化路径显着竞争。按照这种机制，反应过程不受羟基自由基清除剂的存在的影响。如所预期的，N-乙酰基多巴胺模型（1）的过氧化物酶/ H2O2氧化产生的2-羟基-1,4-苯醌3的产率高达55％，具体取决于儿茶酚胺/ H2O2的摩尔比。同样，使4-甲基-1,2-苯醌（4）与过氧化氢反应，以良好的收率得到2-羟基-5-甲基-1

  DOI：

  10.1021/jm00006a010
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-甲基苯酚 在 双氧水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-methylbenzo-1,2-quinone
  参考文献：
  名称：

  Hemo-acrylic polymers as catalyst for the oxidative dehalogenation of 2,4,6-trichlorophenol. Chloroperoxidase's mimic imprinting effects

  摘要：

  Acrylic polymers with catalytic activity for the oxidative degradation of 2,4,6-trichlorophenol (TCP) were developed. In order to mimic the active site of chloroperoxidase (CPO), chloro-iron(III)-protoporphyrin IX was used as the catalytic centre, and methacrylamide (MA) and 4-vinylpyridine (VPY) were used as the monomers that build up the active sites. Taking as basis 3:1 (w/w) acid:basic aminoacidic composition of CPO, three MA:VPY combinations were tested: one keeping the same ratio (3:1) i.e. 25% VPY in the functional monomer mixture, one with lower content of the basic monomer (9:1) i.e. 10% VPY, and one with higher concentration of it (1:1) i.e. 50% VPY. Polymers synthesized with the lowest VPY content exhibited the highest catalytic efficiency, which was improved by the creation of specific TCP binding sites through molecular imprinting technology. In these way, synthetic enzymes with useful properties for analytical and bioremediation applications were obtained. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2011.11.014
• 作为试剂：
  描述：

  [4R-(2H)]NADH 在 4-methylbenzo-1,2-quinone 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 NAD 、
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of the oxidation of NADH by quinones. Energetics of one-electron and hydride routes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00288a035

文献信息

• [EN] BENZOFURAN-4,5-DIONES AS SELECTIVE PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITORS<br/>[FR] BENZOFURANE-4-5-DIONES CONSTITUANT DES INHIBITEURS SÉLECTIFS DE LA DÉFORMYLASE DE PEPTIDE
  申请人：SLOAN KETTERING INST CANCER

  公开号：WO2010129049A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The instant invention provides novel benzofuran-4,5-diones and pharmaceutical compositions thereof useful for inhibiting PDF and for treating proliferative and infectious diseases. Compounds may be selective for eukaryotic (e.g., human) PDF or prokaryotic PDF.

  本发明提供了新型的苯并呋喃-4,5-二酮及其药物组合物，用于抑制PDF并治疗增殖性和感染性疾病。这些化合物可能对真核生物（例如，人类）PDF或原核生物PDF具有选择性。
• The impact of an isoreticular expansion strategy on the performance of iodine catalysts supported in multivariate zirconium and aluminum metal–organic frameworks
  作者：Babak Tahmouresilerd、Michael Moody、Louis Agogo、Anthony F. Cozzolino

  DOI：10.1039/c9dt00368a

  日期：——

  A new iodine catalyst was supported in two different MOFs and the catalytic activity for the oxidation of hydroquinones and catechols was evaluated.

  一种新的碘催化剂被负载在两种不同的金属有机框架（MOFs）中，并评估了其对对苯二酚和邻苯二酚氧化的催化活性。

• [EN] BIOCONJUGATES CONTAINING SULFAMIDE LINKERS FOR USE IN TREATMENT<br/>[FR] BIOCONJUGUÉS CONTENANT DES SÉQUENCES DE LIAISON SULFAMIDE POUR UTILISATION À DES FINS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：SYNAFFIX BV

  公开号：WO2017137456A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  The present invention is based on the surprising finding that the linker employed in a bioconjugate, such as an anti-body-drug conjugate, is not therapeutically inert but has an effect on the therapeutic index of the bioconjugate. The present invention thus concerns a method for increasing the therapeutic index of a bioconjugate and the bioconjugates for use in treatment, in particular cancer. The bioconjugates according to the invention have a sulfamide linker comprising a group according to formula (1).

  本发明基于一个令人惊讶的发现，即生物结合物中使用的连接剂，如抗体药物结合物，不是治疗惰性的，而是对生物结合物的治疗指数产生影响。因此，本发明涉及一种增加生物结合物的治疗指数的方法，以及用于治疗，特别是癌症的生物结合物。根据本发明的生物结合物具有包含符合式（1）的基团的磺酰胺连接剂。
• Syntheses of methylated catechins and theaflavins using 2-nitrobenzenesulfonyl group to protect and deactivate phenol
  作者：Tomohiro Asakawa、Yusuke Kawabe、Atsushi Yoshida、Yoshiyuki Aihara、Tamiko Manabe、Yoshitsugu Hirose、Asuka Sakurada、Makoto Inai、Yoshitaka Hamashima、Takumi Furuta、Toshiyuki Wakimoto、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1038/ja.2016.14

  日期：2016.4

  An efficient and versatile synthetic method for labile polyphenols was established using 2-nitrobenzenesulfonate (Ns) as a protecting group for phenol. This methodology provides regio- and stereoselective access to a range of methylated catechins, such as methylated epigallocatechin gallates, that are not readily available from natural sources. In addition, biomimetic synthesis of theaflavins from

  使用2-硝基苯磺酸盐（Ns）作为酚的保护基，建立了一种有效且通用的不稳定多酚合成方法。这种方法为区域和立体选择提供了一系列甲基化的儿茶素，例如甲基化的表没食子儿茶素没食子酸酯，而天然来源不易获得。此外，使用Ns保护可从儿茶素仿生合成茶黄素，从而最大程度地减少了氧化过程中富电子芳环的不良副反应，从而能够在一步氧化偶联反应中构建复杂的苯并马酚酮核。这些化合物的可用性将有助于儿茶素的详细结构生物学活性关系研究。
• Multiple electron oxidation of phenols by an oxo complex of ruthenium(IV)
  作者：Won K. Seok、Thomas J. Meyer

  DOI：10.1021/ja00230a016

  日期：1988.10

  Etude de la cinetique de l'oxydation du phenol et de ses derives alkyles par [(bpy) 2 (py)Ru(IV)(O)] 2+ et [(bpy) 2 (py)Ru(III)(OH)] 2+ (bpy=bipyridyle-2,2' et py=pyridine) en solution aqueuse et dans l'acetonitrile, pour donner les quinones correspondantes

  Etude de la cinetique de l'oxydation du phenol et de ses 衍生烷基 [(bpy) 2 (py)Ru(IV)(O)] 2+ et [(bpy) 2 (py)Ru(III)(OH) ] 2+ (bpy=bipyridyle-2,2' et py=pyridine) en 溶液 aqueuse et dans l'乙腈，倒入 donner les quinones 对应物

表征谱图