2-azulenyl trifluoromethanesulfonate | 607393-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2-azulenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: azulen-2-yl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 607393-61-3
• 化学式: C₁₁H₇F₃O₃S
• 分子量: 276.236
• InChiKey: SSONNJWCUUGJCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58.0 °C
• 沸点：
  343.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.493±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azulenyl trifluoromethanesulfonate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 甲酸 、 三正丁胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到奥苷菊环
  参考文献：
  名称：

  天青石与1-三氟甲磺酰基吡啶鎓三氟甲磺酸盐（TPT）的反应和母体祖ul烯的合成。

  摘要：

  在三乙胺作为碱的存在下，通过2-羟基az烯与三氟甲磺酸酐的反应制备2-氮杂烯丙基三氟甲磺酸酯。在吡啶的使用下，三氟甲磺酸的1-三氟甲磺酰基吡啶鎓与2-氮杂烯基的三氟甲磺酸酯进一步反应，得到1-（1-三氟甲磺酰基-1,4-二氢吡啶基-4-基）氮杂烯丙基三氟甲磺酸酯。此外，我们发现天青石还与1-三氟甲磺酰基吡啶鎓三氟甲磺酸盐反应生成了4-（1-氮杂烯基）-1,4-二氢吡啶衍生物和6-（1-氮杂烯基）-1-三氟甲磺酰基-1-氮杂-六-1 3，5-三烯取决于反应条件。

  DOI：

  10.1039/b212484j
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-hydroxyazulene-1,3-dicarboxylate 在 吡啶 、 四磷十氧化物 、 磷酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.34h， 生成 2-azulenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Azulene-Embedded [n]Helicenes (n=5, 6 and 7)

  摘要：

  一种直接的“自下而上”方法已被用于合成嵌嵌薁的原始 [ n ] 螺旋烯（n = 5、6 和 7），其显示出低位的第一电态、小的光学能隙和反Kasha 发射。这些azulene嵌入的 [ n ] 螺旋烯有助于非苯型螺旋烯库，并允许更好地理解结构-性质关系。

  DOI：

  10.1002/anie.202201494

文献信息

• Synthesis of 2-aminoazulene derivatives. Nucleophilic and palladium-catalyzed amination of 2-substituted azulene
  作者：Ryuji Yokoyama、Shunji Ito、Tetsuo Okujima、Takahiro Kubo、Masafumi Yasunami、Akio Tajiri、Noboru Morita

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.048

  日期：2003.10

  Amination of 2-substituted azulene was carefully examined using several types of amines, and the scope and limitation of substrates and reagents in these direct nucleophilic aminations were found. The synthesis of 2-aminoazulenes was successfully achieved by the reaction of 2-bromoazulene with several amines via palladium-catalyzed amination. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Reaction of azulenes with 1-trifluoromethanesulfonylpyridinium trifluoromethanesulfonate (TPT) and synthesis of the parent azulene
  作者：Shunji Ito、Ryuji Yokoyama、Tetsuo Okujima、Tomomi Terazono、Takahiro Kubo、Akio Tajiri、Masataka Watanabe、Noboru Morita

  DOI：10.1039/b212484j

  日期：——

  the reaction of 2-hydroxyazulene with trifluoromethanesulfonic anhydride in the presence of triethylamine as a base. Under the use of pyridine, 1-trifluoromethanesulfonylpyridinium trifluoromethanesulfonate further reacted with 2-azulenyl trifluoromethanesulfonate to give 1-(1-trifluoromethanesulfonyl-1,4-dihydropyridin-4-yl)azulenyl trifluoromethanesulfonate. Moreover, we found that azulenes also

  在三乙胺作为碱的存在下，通过2-羟基az烯与三氟甲磺酸酐的反应制备2-氮杂烯丙基三氟甲磺酸酯。在吡啶的使用下，三氟甲磺酸的1-三氟甲磺酰基吡啶鎓与2-氮杂烯基的三氟甲磺酸酯进一步反应，得到1-（1-三氟甲磺酰基-1,4-二氢吡啶基-4-基）氮杂烯丙基三氟甲磺酸酯。此外，我们发现天青石还与1-三氟甲磺酰基吡啶鎓三氟甲磺酸盐反应生成了4-（1-氮杂烯基）-1,4-二氢吡啶衍生物和6-（1-氮杂烯基）-1-三氟甲磺酰基-1-氮杂-六-1 3，5-三烯取决于反应条件。
• Azulene‐Embedded [ <i>n</i> ]Helicenes ( <i>n</i> =5, 6 and 7)
  作者：Chao Duan、Jianwei Zhang、Junjun Xiang、Xiaodi Yang、Xike Gao

  DOI：10.1002/anie.202201494

  日期：2022.4.25

  A straightforward “bottom-up” approach has been used to synthesize azulene-embedded pristine [n]helicenes (n=5, 6 and 7) that show low-lying first electric states, small optical energy gaps, and anti-Kasha emissions. These azulene-embedded [n]helicenes contribute to the non-benzenoid helicene library and allow structure–property relationships to be better understood.

  一种直接的“自下而上”方法已被用于合成嵌嵌薁的原始 [ n ] 螺旋烯（n = 5、6 和 7），其显示出低位的第一电态、小的光学能隙和反Kasha 发射。这些azulene嵌入的 [ n ] 螺旋烯有助于非苯型螺旋烯库，并允许更好地理解结构-性质关系。