2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-ol | 4948-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-ol
• 英文别名: cis-pinene hydrate；trans-pinan-2-ol；(1R)-pinan-2endo-ol；(-)-methylnopinol；(1R,2R)-pinan-2-ol；(-)(1R:2R)-2.6.6-Trimethyl-norpinanol-(2)；trans-2-Pinanol；(1R,2R,5S)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-ol
• CAS: 4948-29-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: YYWZKGZIIKPPJZ-QXFUBDJGSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C
• 沸点：
  203.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙醚（微溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  2.650 (est)
• 物理描述：
  Liquid
• 保留指数：
  1103;1103;1130;1103;1121;1131

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-ol 生成 plinol C
  参考文献：
  名称：

  Coxon,J.M. et al., Australian Journal of Chemistry, 1972, vol. 25, p. 353 - 360

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sulfuric acid mono-pinan-2-yl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Austerweil, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1926, vol. <4> 39, p. 693

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fe‐Catalyzed Anaerobic Mukaiyama‐Type Hydration of Alkenes using Nitroarenes
  作者：Anup Bhunia、Klaus Bergander、Constantin Gabriel Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202015740

  日期：2021.4.6

  Hydration of alkenes using first row transition metals (Fe, Co, Mn) under oxygen atmosphere (Mukaiyama‐type hydration) is highly practical for alkene functionalization in complex synthesis. Different hydration protocols have been developed, however, control of the stereoselectivity remains a challenge. Herein, highly diastereoselective Fe‐catalyzed anaerobic Markovnikov‐selective hydration of alkenes

  在氧气气氛下使用第一行过渡金属（Fe、Co、Mn）进行烯烃水合（Mukaiyama 型水合）对于复杂合成中的烯烃官能化非常实用。已经开发了不同的水合方案，然而，立体选择性的控制仍然是一个挑战。在此，报道了使用硝基芳烃作为氧化试剂的高度非对映选择性铁催化的烯烃厌氧马尔可夫尼科夫选择性水合。硝基部分在自由基化学中尚未得到很好的探索，并且已知硝基芳烃可以抑制自由基过程。我们的研究结果表明廉价的硝基芳烃作为自由基转化中的氧供体的潜力。制备的仲醇和叔醇具有优异的马尔可夫尼科夫选择性。该方法具有官能团耐受性大的特点，也适用于后期化学官能化。厌氧方案在反应效率和选择性方面优于现有的水合方法。
• OPEN-FLASK HYDROBORATION AND THE USE THEREOF
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US20180050972A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  The present disclosure generally relates to a process for hydroboration of an alkene or alkyne using ammonia borane (AB). In particular, the present invention relates to hydroboration of an alkene or alkyne in the presence of air or moisture, and a clean process for facile preparation of an alcohol by oxidizing the organoborane so formed with hydrogen peroxide. The products, including aminodialkylboranes, ammonia trialkylborane complexes, as well as various alcohols so prepared, are within the scope of this disclosure.

  本公开涉及一种使用氨硼烷（AB）对烯烃或炔烃进行氢硼化的方法。具体而言，本发明涉及在空气或湿气存在下对烯烃或炔烃进行氢硼化，并通过氧化所形成的有机硼烷与过氧化氢进行简便制备醇的过程。本公开范围包括所制备的产物，包括氨基二烷基硼烷、氨三烷基硼烷配合物以及各种所制备的醇。
• Studies on terpenes. Part I. Rearrangement of 7-oxatricyclo[4,3,0,0]nonanes into 8-substituted 1,3,3-trimethylnorbornane derivatives
  作者：N. Bosworth、P. D. Magnus

  DOI：10.1039/p19720000943

  日期：——

  9-Methyl-6-p-tolyl-(III; R = C6H4Me-p) and 6,9-dimethyl-7-oxatricyclo[4,3,0,0]nonane (III; R = Me) are readily rearranged into 8-substituted 1,3,3-trimethylnorbornan-2α-ols by treatment with boron trifluoride–ether. 9-Methyl-7-oxatricyclo[4,3,0,0]nonane (III; R = H) is rearranged (BF3–OEt2) to a mixture of endo-3α-acetoxymethyl-3-methylnorbornan-2α-yl acetate (VIII; R = Ac) and exo-7-acetoxymethyl

  9-甲基-6-对甲苯基- （III; R = C 6 H 4 Me- p）和6,9-二甲基-7-氧杂三环[4,3,0,0]壬烷（III; R = Me）通过用三氟化硼-醚处理，可以很容易地将它们重新排列成8-取代的1,3,3-三甲基降冰片烷-2α-醇。9-甲基-7-氧杂三环[4,3,0,0]壬烷（III; R = H）重新整理（BF 3 -OEt 2）到的混合物内-3α乙酰氧基-3- methylnorbornan-2α基乙酸（VIII； R ＝ Ac）和外-7-乙酰氧基甲基-7-甲基降冰片烷-2β-乙酸乙酸酯（IX； R ＝ Ac）。
• Die absolute konfiguration des linalools durch verknüpfung mit dem pinansystem
  作者：G. Ohloff、E. Klein

  DOI：10.1016/0040-4020(62)80021-0

  日期：1962.1

  A new independent proof of the absolute configuration of linalool is given by its pyrolytical formation from the diastereomeric pinane-2-ols.

  芳樟醇的绝对构型的新的独立证明是由非对映体pin烷-2-醇的热解形成提供的。
• ——
  作者：N. I. Kuznetsova、L. I. Kuznetsova、N. V. Kirillova、L. M. Pokrovskii、L. G. Detusheva、J.-E. Ancel、V. A. Likholobov

  DOI：10.1023/a:1025688908667

  日期：——

  Oxidation of cyclohexene and alpha-pinene with an O-2-H-2 mixture in the catalytic systems containing Pt or Pd and heteropoly compounds (HPC) was studied. The main oxidation products are epoxides, allyl alcohols, and ketones. The highest yield of the oxidation products was obtained in the presence of the platinum catalyst in combination with HPC PWII or PWIIFe. The reaction mechanism was proposed. A relationship between the HPC composition and the nature of intermediates involved in oxidation was examined.