2-(3-guaiazulenyl)-1,1-bis(4-methoxyphenyl)ethylene | 741737-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(3-guaiazulenyl)-1,1-bis(4-methoxyphenyl)ethylene
• 英文别名: 3-[2,2-Bis(4-methoxyphenyl)ethenyl]-1,4-dimethyl-7-propan-2-ylazulene；3-[2,2-bis(4-methoxyphenyl)ethenyl]-1,4-dimethyl-7-propan-2-ylazulene
• CAS: 741737-71-3
• 化学式: C₃₁H₃₂O₂
• 分子量: 436.594
• InChiKey: QOUTXVSHWAWZEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  575.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-guaiazulenyl)-1,1-bis(4-methoxyphenyl)ethylene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到2-(3-guaiazulenyl)-1,1-bis(4-hydroxyphenyl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  基于愈创甘油醚化学性质开发新型雌激素受体调节剂的挑战方法

  摘要：

  他莫昔芬是一种治疗乳腺癌的药物，它与 N,N-二烷基氨基乙基取代基代谢中的遗传多态性有关，该取代基在选择性雌激素受体调节剂 (SERM) 活性的表达中起重要作用。为了解决这个问题，我们基于愈创木烯的芳香性、偶极矩和异丙基，开发了一种新型的雌激素受体 (ER) 调节剂 Az-01。Az-01 对 ER 的结合亲和力比 E2 低四倍，但与 4-羟基他莫昔芬 (4-HOtam) 的 ER 结合亲和力相似。与他莫昔芬不同的是，Az-01 在单独使用时作为部分激动剂在高浓度下具有非常弱的雌激素活性，并且在 E2 存在下显示出有效的抗雌激素活性。Az-01的细胞增殖和抑制活性特异于表达ER的MCF-7细胞，没有观察到Az-01对其他细胞增殖信号的影响。这些发现对于开发没有 N,N-二烷基氨基乙基取代基作为 SERM 的特权官能团的新型 SERM 很重要。

  DOI：

  10.3390/ijms23031113
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基苯酚酯 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(3-guaiazulenyl)-1,1-bis(4-methoxyphenyl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  在盐酸存在下，天青烯与1,2-二芳基1,2-乙二醇在甲醇中的反应：产物，晶体结构以及光谱和电化学性质的比较研究

  摘要：

  尽管愈创木酚（1a）与1,2-二苯基-1,2-乙二醇（2a）在甲醇中，在60°C的盐酸中，在有氧条件下于有氧条件下反应3小时没有产生任何产物，但1a与1， 2-双（4-甲氧基苯基）-1,2-乙二醇（2b）在与2a相同的反应条件下得到新的乙烯衍生物2-（3-愈创木烯基）-1,1-双（4-甲氧基苯基）乙烯（3），产率为97％。类似地，在与1a相同的反应条件下，将z蓝色-1-羧酸甲酯（1b）与2b反应，没有产物。但是，1-氯杂氮烯（1c）与母体杂氮烯（1d）与2b在与1a相同的反应条件下得到2- [3-（1-氯氮杂烯基）]-1,1-双（4-甲氧基苯基）乙烯（4）（81％收率）和2-氮杂烯基-1， 1-双（4-甲氧基苯基）乙烯（5）（15％收率）。除上述反应外，1a与1,2-双（4-羟苯基）-1,2-乙二醇（2c）和1- [4-（二甲基氨基）苯基] -2-苯基-1,2-乙二醇的反应（2d）在与2b

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.022

文献信息

• Reactions of (E)-1,2-di(3-guaiazulenyl)ethylene and 2-(3-guaiazulenyl)-1,1-bis(4-methoxyphenyl)ethylene with tetracyanoethylene (TCNE) in benzene: comparative studies on the products and their spectroscopic properties
  作者：Shin-ichi Takekuma、Masanori Hirosawa、Seiko Morishita、Masato Sasaki、Toshie Minematsu、Hideko Takekuma

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.078

  日期：2006.4

  Reactions of the title ethylene derivatives, (E)-1,2-di(3-guaiazulenyl)ethylene (1) and 2-(3-guaiazulcnyl)-1,1-bis(4-methoxyphenyl)ethylene (2), with a 2 M amount of TCNE in benzene at 25 degrees C for 24 h under argon give new cycloaddition compounds, 1, 1,2,2,11,11,12,12-octacyano-3-(3-guaiazulenyl)-8-isopropyl-5, 10-dimethyl- 1,2,3,6,9, 10a-hexahydro-6,9-ethanobenz[a]azulene (3) from 1 and 1,1,2,2,11,11,12,12-octacyano-8-isopropyl-3,3-bis(4-methoxyphenyl)-5,10-dimethyl-1,2,3,6,9,10a-hexahydro-6,9-ethanobenz[a]azulene (4) from 2, respectively, in 66 and 87% isolated yields. Comparative studies on the above reactions as well as the spectroscopic properties of the unique products 3 and 4, possessing interesting molecular structures, are reported and, further, a plausible reaction pathway for the formation of these products is described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Reaction of azulene with 1,2-bis[4-(dimethylamino)phenyl]-1,2-ethanediol in a mixed solvent of methanol and acetonitrile in the presence of hydrochloric acid: a facile one-pot synthesis and properties of new triarylethylenes possessing an azulen-1-yl group
  作者：Shin-ichi Takekuma、Masamichi Kaibara、Toshie Minematsu、Hideko Takekuma

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.038

  日期：2011.7

  Reaction of azulene (1) with 1,2-bis[4-(dimethylamino)phenyl]-1,2-ethanediol (2) in a mixed solvent of methanol and acetonitrile in the presence of 36% hydrochloric acid at 60 degrees C for 3 h gives 2-(azulen-1-yl)-1,1-bis[4-(dimethylamino)phenyl] ethylene (3) (8% yield), 1-(azulen-1-yl)-(E)-1,2-bis[4-(dimethylamino)phenyl]ethylene (4) (28% yield), and 1,3-bis2,2-bis[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl}azulene (5) (9% yield). Besides the above products, this reaction affords 1,1-di(azulen-1-yl)-2,2-bis[4-(dimethylamino)phenyl]ethane (6) (15% yield), a meso form (1R,2S)-1,2-di(azulen-1-yl)-1,2-bis[4-(dimethylamino)phenyl]ethane (7) (6% yield), and the two enantiomeric forms (1R,2R)- and (1S,2S)-1,2-di(azulen-1-yl)-1,2-bis[4-(dimethylamino)phenyl]ethanes (8) (6% yield). Furthermore, addition reaction of 3 with 1 under the same reaction conditions as the above provides 6, in 46% yield, which upon oxidation with DDQ (=2, 3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone) in dichloromethane at 25 degrees C for 24 h yields 1,1-di(azulen-1-yl)-2,2-bis[4-(dimethylamino)phenyl]ethylene (9) in 48% yield. Interestingly, reaction of 1,1-bis[4-(dimethylamino)phenyl]-2-(3-guaiazulenyl)ethylene (11) with 1 in a mixed solvent of methanol and acetonitrile in the presence of 36% hydrochloric acid at 60 degrees C for 3 h gives guaiazulene (10) and 3, owing to the replacement of a guaiazulen-3-yl group by an azulen-1-yl group, in 91 and 46% yields together with 5 (19% yield) and 6 (13% yield). Similarly, reactions of 2-(3-guaiazulenyl)-1,1-bis(4-methoxyphenyl)ethylene (12) and 1,1-bis4-[2-(dimethylamino)ethoxylphenyl}-2-(3-guaiazulenyl)ethylene (13) with 1 under the same reaction conditions as the above provide 10, 2-(azulen-1-yl)-1,1-bis(4-methoxyphenyl)ethylene (16), and 1,3-bis[2,2-bis(4-methoxyphenyl)ethenyl]azulene (17) (93, 34, and 19% yields) from 12 and 10 and 2-(azulen-1-yl)-1,1-bis4-[2-(dimethylamino)ethoxy]phenyl}ethylene (18) (97 and 58% yields) from 13. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Reactions of azulenes with 1,2-diaryl-1,2-ethanediols in methanol in the presence of hydrochloric acid: comparative studies on products, crystal structures, and spectroscopic and electrochemical properties
  作者：Miwa Nakatsuji、Yasuhito Hata、Takeshi Fujihara、Kensaku Yamamoto、Masato Sasaki、Hideko Takekuma、Masakuni Yoshihara、Toshie Minematsu、Shin-ichi Takekuma

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.022

  日期：2004.7

  Similarly, reaction of methyl azulene-1-carboxylate (1b) with 2b under the same reaction conditions as 1a gives no product; however, reactions of 1-chloroazulene (1c) and the parent azulene (1d) with 2b under the same reaction conditions as 1a give 2-[3-(1-chloroazulenyl)]-1,1-bis(4-methoxyphenyl)ethylene (4) (81% yield) and 2-azulenyl-1,1-bis(4-methoxyphenyl)ethylene (5) (15% yield), respectively. Along

  尽管愈创木酚（1a）与1,2-二苯基-1,2-乙二醇（2a）在甲醇中，在60°C的盐酸中，在有氧条件下于有氧条件下反应3小时没有产生任何产物，但1a与1， 2-双（4-甲氧基苯基）-1,2-乙二醇（2b）在与2a相同的反应条件下得到新的乙烯衍生物2-（3-愈创木烯基）-1,1-双（4-甲氧基苯基）乙烯（3），产率为97％。类似地，在与1a相同的反应条件下，将z蓝色-1-羧酸甲酯（1b）与2b反应，没有产物。但是，1-氯杂氮烯（1c）与母体杂氮烯（1d）与2b在与1a相同的反应条件下得到2- [3-（1-氯氮杂烯基）]-1,1-双（4-甲氧基苯基）乙烯（4）（81％收率）和2-氮杂烯基-1， 1-双（4-甲氧基苯基）乙烯（5）（15％收率）。除上述反应外，1a与1,2-双（4-羟苯基）-1,2-乙二醇（2c）和1- [4-（二甲基氨基）苯基] -2-苯基-1,2-乙二醇的反应（2d）在与2b
• Challenging Approach to the Development of Novel Estrogen Receptor Modulators Based on the Chemical Properties of Guaiazulene
  作者：Kiminori Ohta、Asako Kaise、Takumi Ogawa、Yasuyuki Endo

  DOI：10.3390/ijms23031113

  日期：——

  estrogen receptor modulator (SERM) activity. To solve this problem, we developed a novel estrogen receptor (ER) modulator, Az-01, on the basis of the aromaticity, dipole moment, and isopropyl group of guaiazulene. Az-01 showed four-fold lower binding affinity for ER than E2 but had similar ER-binding affinity to that of 4-hydroxytamoxifen (4-HOtam). Unlike tamoxifen, Az-01 acted as a partial agonist with

  他莫昔芬是一种治疗乳腺癌的药物，它与 N,N-二烷基氨基乙基取代基代谢中的遗传多态性有关，该取代基在选择性雌激素受体调节剂 (SERM) 活性的表达中起重要作用。为了解决这个问题，我们基于愈创木烯的芳香性、偶极矩和异丙基，开发了一种新型的雌激素受体 (ER) 调节剂 Az-01。Az-01 对 ER 的结合亲和力比 E2 低四倍，但与 4-羟基他莫昔芬 (4-HOtam) 的 ER 结合亲和力相似。与他莫昔芬不同的是，Az-01 在单独使用时作为部分激动剂在高浓度下具有非常弱的雌激素活性，并且在 E2 存在下显示出有效的抗雌激素活性。Az-01的细胞增殖和抑制活性特异于表达ER的MCF-7细胞，没有观察到Az-01对其他细胞增殖信号的影响。这些发现对于开发没有 N,N-二烷基氨基乙基取代基作为 SERM 的特权官能团的新型 SERM 很重要。