4-methylazulene | 17647-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 4-methylazulene
• 英文别名: 4-Methylazulen
• CAS: 17647-77-7
• 化学式: C₁₁H₁₀
• 分子量: 142.2
• InChiKey: RVJUDUADOMIBMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.6±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylazulene 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-薁-4-基乙醇
  参考文献：
  名称：

  Nonbenzenoid aromatic systems. VIII. Buffered acetolysis of 2-(4- and 2-(6-azulyl)ethyl arenesulfonates and 3-(4-azulyl)-1-propyl nosylate. Examples of Ar3-5 and Ar3-6 mechanisms

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00946a010
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxycarbonyl-4-methylazulene 在 氢氧化钾 、 铜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-methylazulene
  参考文献：
  名称：

  Meuche,D.; Huneck,S., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 2669 - 2674

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of azulenes by the [6 + 4] cycloadditions of 6-aminofulvenes to thiophene S,S-dioxides
  作者：Stephen E. Reiter、Lee C. Dunn、K. N. Houk

  DOI：10.1021/ja00454a070

  日期：1977.6

  ........ 21 C. F u l v e n e s ................................................... 24 1. Theoretical Rationales of Periselectivity ........... 24 2. Synthesis of Arainofulvenes........................... 28 3. Reactions of A m i n o f u l v e n e s ........................... 29 II. Results and Discussion........................................ 32 A. Preparation of Thiophene Dioxides .............

  2. 反应...................................... 21 C. 富烯...................................... ...................................... 24 1. 周向选择性的理论依据 ..................... . 24 2. Arainofulvenes 的合成 ..................................... 28 3. A minofulvenes 的反应 ........................................... ...................... 29 二．结果与讨论 ...............................................................
• A New Alkylation Method for Heptalene-4,5-dicarboxylates and of One of Their Pseudoester Forms
  作者：Khaled Abou-Hadeed、Zoltàn A. Molnar、Pinar Göksaltık、Roland W. Kunz、Anthony Linden、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.201100510

  日期：2012.6

  Dimethyl heptalene‐4,5‐dicarboxylates 1 The locants of heptalene itself are maintained throughout the whole work. See footnote 4 in [1] for reasoning. undergo preferentially a Michael addition reaction at C(3) with α‐lithiated alkyl phenyl sulfones at temperatures below −50°, leading to corresponding cis‐configured 3,4‐dihydroheptalene‐4,5‐dicarboxylates (cf. Table 1, Schemes 3 and 4). The corresponding

  二甲基庚烯-4,5-二羧酸盐 1庚烷本身的定位剂在整个工作过程中都得到维护。有关推理，请参见[1]中的脚注4。在低于50° C的温度下，优先在C（3）与α-锂化的烷基苯基砜进行迈克尔加成反应，从而导致相应的顺式构型的3,4-二氢庚二烯-4,5-二羧酸酯（参见表1，方案3和4）。相应的庚二烯-4,5-二羧酸二甲基庚酯的呋喃基呋喃-1-酮假酯（方案5）几乎仅在呋喃酮基团的C（1）处与[（苯磺酰基）甲基]锂反应（方案6）。与这种预期的行为相反，只要七聚呋喃-1-酮的C（5）处会吸收1- [苯磺酰基）乙基]锂，只要它们在C（11）处带有Me基（方案6和7）。在THF中用MeONa / MeOH处理后，1,4和1,6加成产物消除了苯磺酸盐，从而分别导致了3和4烷基化的二甲基庚烯-4,5-二羧酸盐（方案8 – 13）。亲核试剂的固有的手性heptalenes的加成反应的结构进行详细讨论（参见方案14 -
• Zur Kenntnis der flüchtigen Pflanzenstoffe. IV. Über die Konstitution der Azulene
  作者：Alexander St. Pfau、Pl. Plattner

  DOI：10.1002/hlca.193601901117

  日期：——

  Sesquiterpen-Fraktionen von 6 verschiedenen Ölen wurde Guajazulen erhalten; „Eucazulen” aus Eucalyptusöl und „Gurjunazulen” aus Gurjunbalsamöl sind gleichfalls mit Guajazulen identisch. Anscheinend gehören die meisten Sesquiterpen-Verbindungen, aus denen durch Dehydrierung ein Azulen erhalten worden ist, dem Guajazulen-Typus an.

  1.贝德·德塞西德彭－弗拉基丁·冯·德瓦希翁​​·瓜德勒·瓜哈祖伦·艾哈尔滕（Ben der Dehydrierung der Sesquiterpen-Fraktionen）“桉树”（Eucazulen）和桉树（Gurjunazulen）“古桉树”（Aur）与瓜贾祖伦（Guajazulen）的身份有所不同。Anscheinendgehörendie meisten Sesquiterpen-Verbindungen，德国水力发电公司Azulen erhalten文字专家，dem Guajazulen-Typus等。
• Synthesis of 2-(4-Azulenyl)ethanamine Derivatives as a Nonbenzenoid Analog of Biogenic Amine
  作者：Shinji Kurokawa

  DOI：10.1246/bcsj.56.2311

  日期：1983.8

  2-(4-Azulenyl)ethanamine derivatives, nonbenzenoid analogs of the biologically active amine, were synthesized by the action of methyleneammonium salts on sodium 4-methylazulenide, sodium 4,6,8-trimethylazulenide, and sodium guaiazulenide. These compounds, as well as their hydrochlorides, were characterized by UV, IR, 1H NMR, 13C NMR, and MS data. The reaction of sodium guaiazulenide and N-ethylidenemethylamine

  2-(4-Azulenyl) 乙胺衍生物是生物活性胺的非苯类类似物，是通过亚甲基铵盐对 4-methylazulenide、4,6,8-trimethylazulenide 和 guaiazulenide 钠的作用合成的。这些化合物及其盐酸盐通过 UV、IR、1H NMR、13C NMR 和 MS 数据进行表征。愈创甘油醚钠与N-亚乙基甲胺反应也生成相应的2-(4-azulenyl)乙胺衍生物，但产物收率低表明偶氮甲碱碳原子对4-亚甲基碳负离子的亲电性不足。研究了其中一些产品的酶活性。在体外发现对前列腺素 15-羟基脱氢酶的影响可以忽略不计，而对环 AMP-磷酸二酯酶的抑制作用显着。
• Isomerization of dihydroazulenes to substituted azulenes - naked eye observation of a novel Cope-type rearrangement.
  作者：Klaus Hafner、Jens Hartung、Claudia Syren

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81580-5

  日期：1992.6

  Readily accessible 3a-bridgehead allylic or propargylic substituted dihydroazulenes 9 rearrange at room temperature to thermodynamic more stable substituted azulenes. This process is parallel by a gradual change in color: the yellow solution of the starting pentaenes e.g. 9a smoothly turns to green and finally to the brilliant blue of 10a at the end of the reaction. Activation parameters for one example

  易于获得的3a-桥头烯丙基或炔丙基取代的二氢azulenes 9在室温下重排为热力学更稳定的取代的天青烯。该过程与颜色的逐渐变化是平行的：反应结束时，起始戊烯（例如9a）的黄色溶液逐渐变为绿色，最后变为10a的亮蓝色。给出了这类反应的一个实例的活化参数。描述了9a和一些衍生物的合成，该衍生物进行了这种重排过程。