6-aminoazulene | 90923-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 6-aminoazulene
• 英文别名: 6-Amino-azulen；Azulen-6-amine
• CAS: 90923-66-3
• 化学式: C₁₀H₉N
• mdl: MFCD19204655
• 分子量: 143.188
• InChiKey: WZYYXUMGJQJMMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C
• 沸点：
  306.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-aminoazulene 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 6-isocyanoazulene
  参考文献：
  名称：

  First Isocyanoazulene and Its Homoleptic Complexes

  摘要：

  An efficient synthesis of remarkably stable 6-isocyanoazulene (CN6Az), the first nonbenzenoid organic isocyanide, is described. Its superb pi-accepting potential as a ligand was demonstrated through cyclic voltammetry studies on the binary complexes [Cr(CN6Az)6]0/+. The paramagnetic shift patterns for [Cr(CN6Az)6]+, the only azulenic pi-system studied by paramagnetic NMR, suggest that Cr(dpi) --> CN6Az(ppi*) electron delocalization involves both rings of the azulenyl substituents in [Cr(CN6Az)6]+. This conclusion is supported by density functional theory calculations on the complex [Cr(CN6Az)6][BF4].

  DOI：

  10.1021/ja034706f
• 作为产物：
  描述：

  奥苷菊环 在 1H-1,2,3-噻唑-5-胺 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-aminoazulene
  参考文献：
  名称：

  通过氢的替代亲核取代对芘烯进行羟基化和胺化

  摘要：

  当 5 元环中含有吸电子取代基时，菘烯与叔丁基过氧化氢在 6 位有效地进行羟基化。类似地，通过 4-氨基-1,2,4-三唑对芘进行 VNS 胺化；它的阴离子是一种活性亲核试剂，也与未取代的薁烯反应。报道了 6-羟基甘菊烯的各种转化，例如用氮、氧、硫、碳亲核试剂和卤素取代相应的磺酸盐，以及烯丙基醚的克莱森重排。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:1<193::aid-ejoc193>3.0.co;2-w

文献信息

• Makosza; Osinski; Ostrowski, Polish Journal of Chemistry, 2001, vol. 75, # 2, p. 275 - 281
  作者：Makosza、Osinski、Ostrowski

  DOI：——

  日期：——
• FLUOROELASTOMER COMPOSITIONS
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：EP1592736B1

  公开（公告）日：2007-10-31
• Hydroxylation and Amination of Azulenes by Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen
  作者：Mıˇeczysław Makosza、Renata Podraza

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:1<193::aid-ejoc193>3.0.co;2-w

  日期：2000.1

  electron-withdrawing substituents in the five-membered ring. Similarly, VNS amination of azulenes proceeds with 4-amino-1,2,4-triazole; its anion, being an active nucleophile, also reacts with unsubstituted azulene. A variety of transformations of 6-hydroxyazulenes, such as substitution of the corresponding sulfonates with nitrogen, oxygen, sulfur, carbon nucleophiles and halogens, and the Claisen rearrangement

  当 5 元环中含有吸电子取代基时，菘烯与叔丁基过氧化氢在 6 位有效地进行羟基化。类似地，通过 4-氨基-1,2,4-三唑对芘进行 VNS 胺化；它的阴离子是一种活性亲核试剂，也与未取代的薁烯反应。报道了 6-羟基甘菊烯的各种转化，例如用氮、氧、硫、碳亲核试剂和卤素取代相应的磺酸盐，以及烯丙基醚的克莱森重排。
• First Isocyanoazulene and Its Homoleptic Complexes
  作者：Randall E. Robinson、Thomas C. Holovics、Stephan F. Deplazes、Gerald H. Lushington、Douglas R. Powell、Mikhail V. Barybin

  DOI：10.1021/ja034706f

  日期：2003.4.1

  An efficient synthesis of remarkably stable 6-isocyanoazulene (CN6Az), the first nonbenzenoid organic isocyanide, is described. Its superb pi-accepting potential as a ligand was demonstrated through cyclic voltammetry studies on the binary complexes [Cr(CN6Az)6]0/+. The paramagnetic shift patterns for [Cr(CN6Az)6]+, the only azulenic pi-system studied by paramagnetic NMR, suggest that Cr(dpi) --> CN6Az(ppi*) electron delocalization involves both rings of the azulenyl substituents in [Cr(CN6Az)6]+. This conclusion is supported by density functional theory calculations on the complex [Cr(CN6Az)6][BF4].