8-bromomethylpsoralen | 82678-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-bromomethylpsoralen
• 英文别名: 9-(Bromomethyl)furo[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 82678-23-7
• 化学式: C₁₂H₇BrO₃
• 分子量: 279.09
• InChiKey: QTPUJNQGUXMGAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromomethylpsoralen 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 8-aminomethylpsoralen
  参考文献：
  名称：

  呋喃香豆素的反应。II †。通过氯甲基化或苄基溴化合成氨基甲基补骨脂素

  摘要：

  为了评估其作为光化学治疗剂（PUVA）的功效，已经合成了几种补骨脂素衍生物，包括各种4'-取代的-4,5'，8-三甲基补骨脂素化合物（1d-j）。改进的非常有效的光敏剂8 methylpsoralen（合成6A）和4,8- dimethylpsoralen（图6b）中描述和图6a已被证明在4'-位经历甲酰化。用NBS对6a和6b进行的自由基溴化作用主要产生8-溴甲基衍生物（8a和d），这些衍生物很容易转化为8-氨基甲基衍生物（8c和f）的方法。如果4'-位被阻断，则亲电取代显然主要发生在补骨脂素系统的5'-位。至少，4′-甲基补骨脂素（9）的氯甲基化主要提供5′-氯甲基衍生物（10a和d），这也导致氨基甲基补骨脂素（10c和f）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190515
• 作为产物：
  描述：

  7-hydroxy-8-methyl-2H-chromen-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 过氧化氢苯甲酰 、 potassium metaperiodate 、 磷酸 、 potassium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 8-bromomethylpsoralen
  参考文献：
  名称：

  呋喃香豆素的反应。II †。通过氯甲基化或苄基溴化合成氨基甲基补骨脂素

  摘要：

  为了评估其作为光化学治疗剂（PUVA）的功效，已经合成了几种补骨脂素衍生物，包括各种4'-取代的-4,5'，8-三甲基补骨脂素化合物（1d-j）。改进的非常有效的光敏剂8 methylpsoralen（合成6A）和4,8- dimethylpsoralen（图6b）中描述和图6a已被证明在4'-位经历甲酰化。用NBS对6a和6b进行的自由基溴化作用主要产生8-溴甲基衍生物（8a和d），这些衍生物很容易转化为8-氨基甲基衍生物（8c和f）的方法。如果4'-位被阻断，则亲电取代显然主要发生在补骨脂素系统的5'-位。至少，4′-甲基补骨脂素（9）的氯甲基化主要提供5′-氯甲基衍生物（10a和d），这也导致氨基甲基补骨脂素（10c和f）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190515

文献信息

• 8-Aminoalkyl-4-alkylpsoralens
  申请人：Thomas C. Elder, Inc.

  公开号：US04269851A1

  公开（公告）日：1981-05-26

  The invention relates to 8-aminoalkyl-4-alkylpsoralens having enhanced photosensitizing activity, especially oral activity, including early onset, increased maximum, and rapid decline, as well as low toxicity, when compared with psoralens of different structure.

  该发明涉及具有增强光敏活性的8-氨基烷基-4-烷基潘苯醚，尤其是口服活性，包括早期起效、最大增加和快速下降，以及与不同结构的潘苯醚相比低毒性。
• 8-Aminoalkylpsoralens
  申请人：Elder Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US04328239A1

  公开（公告）日：1982-05-04

  The invention relates to 8-aminoalkylpsoralens, having essentially no erythematic photosensitizing activity but at the same time having substantial DNA-binding photosensitizing activity, making them of especial interest from the standpoint of suntanning and psoriasis treatment, characteristics which are unpredictable when the compounds are compared with psoralens of similar but different structure.

  本发明涉及8-氨基烷基苦参素，其基本上没有红斑光敏活性，但同时具有实质性的DNA结合光敏活性，使它们在晒黑和牛皮癣治疗方面具有特别的兴趣，这些特性在与类似但结构不同的苦参素进行比较时是不可预测的。
• KAUFMAN, K. D.
  作者：KAUFMAN, K. D.

  DOI：——

  日期：——
• KAUFMAN, K. D.;ERB, D. J.;BLOK, TH. M.;CARLSON, R. W.;KNOECHEL, D. J.;MCB+, J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 5, 1051-1056
  作者：KAUFMAN, K. D.、ERB, D. J.、BLOK, TH. M.、CARLSON, R. W.、KNOECHEL, D. J.、MCB+

  DOI：——

  日期：——
• US4269851A
  申请人：——

  公开号：US4269851A

  公开（公告）日：1981-05-26