azulene-1,3-diylbis(phenylmethanone) | 74317-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: azulene-1,3-diylbis(phenylmethanone)
• 英文别名: 1,3-dibenzoylazulene；Azulene, 1,3-dibenzoyl-；(3-benzoylazulen-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 74317-37-6
• 化学式: C₂₄H₁₆O₂
• 分子量: 336.39
• InChiKey: JWWHDTFWWWUFOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  azulene-1,3-diylbis(phenylmethanone) 、 丙二腈 以 吡啶 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以70 %的产率得到2,2'-[azulen-1,3-diylbis(phenylmethylidene)]dipropanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  π-共轭甘菊环的合成及光学性质

  摘要：

  摘要 甘菊环酮与丙二腈的 Knoevenagel 缩合导致合成 π-共轭 1-单-和 1,3-双(苯基二氰基乙烯基)甘菊环，而溴甘菊环与 PhMgBr 的 Kumada 交叉偶联反应得到 1-单-和 1,3-联苯基甘菊环。二氰基乙烯基化甘菊环的电子光谱显示出可见光区域内分子内电荷转移的强吸收带，以及苯基甘菊环的吸收最大值的显着红移。

  DOI：

  10.1134/s1070428023050068
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-(2,2'-(azulene-1,3-diyl)bis(2-phenylethene-2,1-diyl))bis(4-methylbenzenesulfonamide) 在 氧气 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到azulene-1,3-diylbis(phenylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  在空气和自然光下，通过N-磺酰基酰胺和1-炔烃中CC碳原子键的氧化裂解，合成Azulen-1-基酮

  摘要：

  通过在空气和自然光下，在没有光敏剂的情况下，容易获得的N-磺酰基酰胺与Cs 2 CO 3的反应中，通过碳-碳双键的氧化裂解，开发了一种制备氮杂-1-基酮的合成方法。。还证明了通过串联Cu催化的[3 + 2]环加成，Rh催化的芳基化，光氧合和开环反应，CC碳三键的氧化裂解可合成天青烯-1-基酮。空气和自然阳光。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02545

文献信息

• Nefedov, V. A.; Tarygina, L. K., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 11.1, p. 1724 - 1728
  作者：Nefedov, V. A.、Tarygina, L. K.

  DOI：——

  日期：——
• Nefedov, V.A.; Tarygina, L.K.; Kryuchkova, L.V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, p. 487 - 499
  作者：Nefedov, V.A.、Tarygina, L.K.、Kryuchkova, L.V.、Ryabokobylko, Yu.S.

  DOI：——

  日期：——
• Nefedow W. A., Tarygina L. K., Zh. organ. khimii, 30 (1994) N 11, S 1639-1643
  作者：Nefedow W. A., Tarygina L. K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Azulen-1-yl Ketones via Oxidative Cleavage of C–C Multiple Bonds in <i>N</i>-Sulfonyl Enamides and 1-Alkynes under Air and Natural Sunlight
  作者：Sangjune Park、Woo Hyung Jeon、Woo-Soon Yong、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02545

  日期：2015.10.16

  A synthetic method to prepare azulen-1-yl ketones was developed via oxidative cleavage of the C–C double bond in the reaction of easily obtainable N-sulfonyl enamides with Cs2CO3 under air and natural sunlight and in the absence of a photosensitizer. Oxidative cleavage of C–C triple bonds was also demonstrated for the synthesis of azulen-1-yl ketones via a tandem Cu-catalyzed [3 + 2] cycloaddition

  通过在空气和自然光下，在没有光敏剂的情况下，容易获得的N-磺酰基酰胺与Cs 2 CO 3的反应中，通过碳-碳双键的氧化裂解，开发了一种制备氮杂-1-基酮的合成方法。。还证明了通过串联Cu催化的[3 + 2]环加成，Rh催化的芳基化，光氧合和开环反应，CC碳三键的氧化裂解可合成天青烯-1-基酮。空气和自然阳光。
• Synthesis and Optical Properties of π-Conjugated Azulenes
  作者：N. Merkhatuly、A. N. Iskanderov、S. K. Zhokizhanova、G. T. Kokibasova

  DOI：10.1134/s1070428023050068

  日期：2023.5

  The Knoevenagel condensation of azulenyl ketones with malononitrile resulted in the synthesis of π-conjugated 1-mono- and 1,3-bis(phenyldicyanovinyl)azulenes, and the Kumada cross-coupling reaction of bromazulenes with PhMgBr gave 1-mono- and 1,3-biphenylazulene. The electronic spectra of dicyanovinylated azulenes showed strong absorption bands of intramolecular charge transfer in the visible region

  摘要 甘菊环酮与丙二腈的 Knoevenagel 缩合导致合成 π-共轭 1-单-和 1,3-双(苯基二氰基乙烯基)甘菊环，而溴甘菊环与 PhMgBr 的 Kumada 交叉偶联反应得到 1-单-和 1,3-联苯基甘菊环。二氰基乙烯基化甘菊环的电子光谱显示出可见光区域内分子内电荷转移的强吸收带，以及苯基甘菊环的吸收最大值的显着红移。