4-nonynal | 21949-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-nonynal
• 英文别名: non-4-ynal；Non-4-inal
• CAS: 21949-79-1
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: MYFSBXJFCUTRPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -23°C (estimate)
• 沸点：
  243.64°C (estimate)
• 密度：
  0.9021 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nonynal 在 bis(cyclopentadienyl)bis(trimethylphosphane)titanium(II) 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (6R,6aS)-6-Benzyloxy-3-butyl-4,5,6,6a-tetrahydro-1H-pentalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Development of a Titanocene-Catalyzed Enyne Cyclization/Isocyanide Insertion Reaction

  摘要：

  The first early transition metal-catalyzed enyne cyclization reaction is described. The system converts enyne substrates to bicyclic iminocyclopentenes through the use of 10 mol % of Cp(2)Ti(PMe(3))(2) in the presence of a silyl cyanide. Subsequent hydrolysis produces the corresponding bicyclic cyclopentenones in good overall yield. The cyclization reaction is tolerant of polar functional groups such as ethers, amines, and esters and is diastereoselective with certain chiral enyne substrates.

  DOI：

  10.1021/ja00098a020
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基四氢呋喃 在 lithium amide 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-nonynal
  参考文献：
  名称：

  Rao, A. V. Rama; Krishnappa, S.; Reddy, K. L. Narasimha, Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 10, p. 1141 - 1148

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium(I)‐Catalyzed Cycloisomerization of Homopropargylallene‐Alkynes through C(sp ³ )−C(sp) Bond Activation
  作者：Yasuaki Kawaguchi、Kenya Yabushita、Chisato Mukai

  DOI：10.1002/anie.201713096

  日期：2018.4.16

  Upon exposure to a catalytic amount of [RhCl(CO)2]2 in 1,4‐dioxane, homopropargylallene‐alkynes underwent a novel cycloisomerization accompanied by the migration of the alkyne moiety of the homopropargyl functional group to produce six/five/five tricyclic compounds in good yields. A plausible mechanism was proposed on the basis of an experiment with 13C‐labeled substrate. The resulting tricyclic derivatives

  在1,4-二恶烷中暴露于催化量的[RhCl（CO）2 ] 2后，高炔丙炔基炔烃经历新的环异构化，伴随着高炔丙官能团的炔基部分的迁移，从而产生六/五/五三环化合物产量高。在对13 C标记的底物进行实验的基础上，提出了一种合理的机制。将得到的三环衍生物进一步转化为具有邻位顺式二羟基的相应双环[3.3.0]骨架。
• Rhodium-Catalyzed Regio-, Diastereo-, and Enantioselective Intermolecular [4+2] Carbocyclization of 4-Alkynals with Electron-Deficient Alkenes
  作者：Ken Tanaka、Yuji Hagiwara、Masao Hirano

  DOI：10.1002/ejoc.200600383

  日期：2006.8

  We established that a cationic rhodium(I)/dppf or dppb complex catalyzes a regio- and diastereoselective intermolecular [4+2] carbocyclization of 5-trimethylsilyl-4-pentynals with electron-deficient alkenes leading to cyclohexanones. We also established that a cationic rhodium(I)/(R,R)-Walphos complex catalyzes a regio- and enantioselective intermolecular [4+2] carbocyclization of 5-substituted 4-pentynals

  我们确定阳离子铑 (I)/dppf 或 dppb 复合物催化 5-三甲基甲硅烷基-4-戊炔醛与缺电子烯烃的区域和非对映选择性分子间 [4+2] 碳环化，导致环己酮。我们还确定阳离子铑 (I)/(R,R)-Walphos 络合物催化 5-取代的 4-戊炔醛和 2-炔基苯甲醛的区域选择性和对映选择性分子间 [4+2] 碳环化，其中 N,N-二烷基丙烯酰胺领先分别为对映体富集的环己酮和四氢萘酮。在每次碳环化反应中产生单一的烯烃异构体。烯烃插入的区域选择性取决于所使用的烯烃。机理研究表明，这种分子间 [4+2] 碳环化的关键中间体是五元酰基铑中间体，由氢化铑顺式加成到金属键合的炔烃上形成。鉴于从容易获得的末端炔烃开始一步获得 5-取代的 4-戊炔醛和 2-炔基苯甲醛，该方法可作为获得高度官能化环己酮的有吸引力的新途径。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA， 69451
• Practical Synthesis of Polysubstituted Haloimidazoles from 1,1-Dibromoalkenes and Amidines
  作者：Yibiao Li、Liang Cheng、Yan Shao、Shaohua Jiang、Jialing Cai、Ning Qing

  DOI：10.1002/ejoc.201500305

  日期：2015.7

  The copper-catalyzed cycloamination reaction of 1,1-dibromoalkenes with amidines affords a diverse set of polysubstituted haloimidazole derivatives. By using this strategy, high regio- and chemoselectivity has been achieved, using 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline as ligand without the addition of expensive catalysts to provide moderate to good yields.

  铜催化的 1,1-二溴烯烃与脒的环胺化反应提供了多种多取代的卤代咪唑衍生物。通过使用这种策略，实现了高区域选择性和化学选择性，使用 4,7-二苯基-1,10-菲咯啉作为配体，无需添加昂贵的催化剂，以提供中等至良好的产率。
• Cyclic carbopalladation of alkynes terminated by carbonylative amidation
  作者：Christophe Copéret、Shengming Ma、Takumichi Sugihara、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00640-0

  日期：1996.8

  Termination of cyclic carbopalladation of alkynes via carbonylative lactamization can be achieved more satisfactorily with alkenyl or aryl halides containing an ω-sulfonamido group than with those containing an ω-amino group. The method appears to be generally satisfactory for the preparation of fused cyclic systems consisting of six-membered rings, while the other cases require further development

  与含有ω-氨基的基团相比，含有ω-磺酰胺基的烯基或芳基卤化物可以更令人满意地完成经由羰基内酰胺化的炔烃的环状碳palpalpalladation。对于制备由六元环组成的稠环系统，该方法似乎是令人满意的，而其他情况则需要进一步开发。
• A Pauson−Khand-Type Reaction between Alkynes and Olefinic Aldehydes Catalyzed by Rhodium/Cobalt Heterobimetallic Nanoparticles:  An Olefinic Aldehyde as an Olefin and CO Source
  作者：Kang Hyun Park、Il Gu Jung、Young Keun Chung

  DOI：10.1021/ol049765s

  日期：2004.4.1

  Co/Rh (Co:Rh = 2:2) heterobimetallic nanoparticles derived from Co(2)Rh(2)(CO)(12) react with alkynes and alpha,beta-unsaturated aldehydes such as acrolein, crotonaldehyde, and cinnamic aldehyde and release products resulting from [2 + 2 + 1]cycloaddition of alkyne, carbon monoxide, and alkene. alpha,beta-Unsaturated aldehydes act as a CO and alkene source. These reactions produce 2-substituted cyclopentenones

  从Co（2）Rh（2）（CO）（12）衍生的Co / Rh（Co：Rh = 2：2）异双金属纳米粒子与炔烃和α，β-不饱和醛如丙烯醛，巴豆醛和肉桂醛和释放由炔烃，一氧化碳和烯烃的[2 + 2 + 1]环加成产生的产物。α，β-不饱和醛充当CO和烯烃的来源。这些反应产生2-取代的环戊烯酮。