6,7-Dimethoxy-chinolin | 67278-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-Dimethoxy-chinolin
• 英文别名: 6,7-Dimethoxyquinoline
• CAS: 67278-27-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: PCDPMVJGEGAJBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  164 °C(Press: 2.3 Torr)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-Dimethoxy-chinolin 在 盐酸 、 硫酸 、 硝酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 6,7-dimethoxy-quinoline-5,8-diyldiamine
  参考文献：
  名称：

  THE SEARCH FOR SUPERIOR ANTIMALARIALS. I. EXPERIMENTS IN THE VERATROLE GROUP¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01192a005
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯丙酸 在 potassium sulphide 、 乙醇 、 硫酸 、 硝酸 、 phosphorous (V) sulfide 、 钯 、 溶剂黄146 、 肉桂酸 、 铂 、 xylene 作用下， 生成 6,7-Dimethoxy-chinolin
  参考文献：
  名称：

  Sugasawa et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1938, vol. 58, p. 402;engl.Ref.S.80

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Straightforward synthesis of 2-propylquinolines under multicomponent conditions in fluorinated alcohols
  作者：Ch. Venkateswarlu、P.V. Balaji、Kavita De、Benoit Crousse、Bruno Figadère、Julien Legros

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.12.006

  日期：2013.8

  The synthesis of 2-propylquinolines, a family of antileishmanial agents, is reported. Among the pathways explored, the 3-component Povarov reaction between butyraldehyde, aromatic amines and ethyl vinyl ether in trifluoroethanol (TFE), followed by an oxidation, offers a convenient entry to 2-propylquinolines with various substituents on positions 5–8.

  报道的2-propylquinolines，家庭antileishmanial代理的方式进行合成。间探索途径，丁醛，芳族胺和乙基乙烯基醚的三氟乙醇（TFE），随后通过氧化，提供一个方便的入口至2-propylquinolines具有各种取代基上的位置5-8之间的3分量波瓦罗夫反应。
• Synthesis and biological evaluation of C-ring truncated deguelin derivatives as heat shock protein 90 (HSP90) inhibitors
  作者：Ho Shin Kim、Mannkyu Hong、Jihyae Ann、Suyoung Yoon、Cong-Truong Nguyen、Su-Chan Lee、Ho-Young Lee、Young-Ger Suh、Ji Hae Seo、Hoon Choi、Jun Yong Kim、Kyu-Won Kim、Joohwan Kim、Young-Myeong Kim、So-Jung Park、Hyun-Ju Park、Jeewoo Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.09.067

  日期：2016.11

  Based on the lead compound L-80 (compound 2), a potent heat shock protein 90 (HSP90) inhibitor, a series of C-ring truncated deguelin analogs were designed, synthesized and evaluated for Hypoxia Inducible Factor-1α (HIF-1α) inhibition as a primary screening method. Their structure-activity relationship was investigated in a systematic manner by varying the A/B ring, linker and D/E ring, respectively

  以潜在的热休克蛋白90（HSP90）抑制剂铅化合物L-80（化合物2）为基础，设计，合成了一系列C环截短的deguelin类似物，并评估了低氧诱导因子-1α（HIF-1α）抑制作为主要的筛选方法。通过分别改变A / B环，接头和D / E环，系统地研究了它们的构效关系。在合成的抑制剂中，化合物5在人非小细胞肺癌（H1299）中以剂量依赖性方式表现出有效的HIF-1α抑制作用，并具有显着的抗肿瘤活性，其活性优于L-80。它还抑制人视网膜微血管内皮细胞（HRMEC）的体外低氧介导的血管生成过程。5的对接研究显示了与L-80相似的结合模式：
• Compounds and methods of use
  申请人：Cheng Yuan

  公开号：US20080161346A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  Selected compounds are effective for prophylaxis and treatment of diseases, such as VEGF mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving, cancer and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  所选化合物对于预防和治疗疾病，如VEGF介导的疾病，具有有效性。该发明涵盖了新颖的化合物、类似物、前药和其药用可接受的盐，以及用于预防和治疗涉及癌症等疾病和其他疾病或病况的药物组合物和方法。该发明还涉及用于制备此类化合物的过程，以及用于此类过程的有用中间体。
• Catalytic Enantioselective Reissert-Type Reaction:  Development and Application to the Synthesis of a Potent NMDA Receptor Antagonist (−)-L-689,560 Using a Solid-Supported Catalyst
  作者：Masahiro Takamura、Ken Funabashi、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja010654n

  日期：2001.7.1

  indicated that the reaction should proceed via the rate-determining acyl quinolinium formation, followed by the attack of a cyanide. The catalyst does not facilitate the first rate-determining step; however, it strongly facilitates the second cyanation step. The reaction was successfully applied to an efficient catalytic asymmetric synthesis of a potent NMDA receptor antagonist (-)-L-689,560. A key

  描述了第一个催化对映选择性 Reissert 型反应的全部细节。使用路易斯酸-路易斯碱双功能催化剂 5 或 6（9 mol%），以 57% 至 99% 的收率获得 Reissert 产品，ee 为 54% 至 96%。富电子喹啉比缺电子底物产生更好的产率和对映选择性。动力学研究表明，反应应该通过决定速率的酰基喹啉的形成进行，然后是氰化物的攻击。催化剂不利于第一定速步骤；然而，它极大地促进了第二个氰化步骤。该反应已成功应用于有效的 NMDA 受体拮抗剂 (-)-L-689,560 的有效催化不对称合成。一个关键步骤是使用来自喹啉 1f 的 Reissert 型反应的一锅法，然后立体选择性还原所得的烯胺 2f。该步骤得到关键中间体20，收率为91%，ee为93%，使用1mol%的6。经过10次操作（包括重结晶），得到对映体纯的目标化合物，总收率为47%。此外，将 6 固定在 JandaJEL 上，所得固体负载催化剂
• A general approach to quinone imine ketals. Interesting intermediates for preparation of 5-oxygenated indoles and quinone imines
  作者：Chung-Pin Chen、Chuan Shih、John S. Swenton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84403-2

  日期：1986.1

  A general route for the preparation of quinone imine ketals is reported.

  据报道制备醌亚胺缩酮的一般途径。