(-)-(S)1-{1-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-buta-1,3-dienyl]-3-methoxy-octa-1,7-dienyl}-azetidin-2-one | 1173892-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (-)-(S)1-{1-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-buta-1,3-dienyl]-3-methoxy-octa-1,7-dienyl}-azetidin-2-one
• 英文别名: 1-[(3E,5Z,7S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-methoxydodeca-1,3,5,11-tetraen-5-yl]azetidin-2-one
• CAS: 1173892-88-0
• 化学式: C₂₂H₃₇NO₃Si
• 分子量: 391.626
• InChiKey: OWGWCQKKYPLOFG-SOJVRRTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)1-{1-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-buta-1,3-dienyl]-3-methoxy-octa-1,7-dienyl}-azetidin-2-one 在 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 氘代甲醇 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 水 、 silica gel 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二乙基苯胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 19.53h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (-)-Himandrine 的全合成

  摘要：

  我们描述了 (-)-himandrine 的第一个全合成，它是 II 类 galbulimima 生物碱的成员。这种化学的显着特点包括在快速合成对映体富集形式的三环 ABC 环系统中的非对映选择性 Diels-Alder 反应，使用正式的 [3+3] 环化策略以确保 CDE 环系统具有完整的非对映选择，并成功实施了我们受生物遗传启发的高级中间体氧化螺环化。在喜花碱的六环核心中成功且直接的后期形成 F 环利用了生物遗传学考虑的力量，并充分利用了合理的生物合成中间体的内在化学。

  DOI：

  10.1021/ja903790y
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hept-6-en-2-ol 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 thallium(I) carbonate 、 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (-)-(S)1-{1-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-buta-1,3-dienyl]-3-methoxy-octa-1,7-dienyl}-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Himandrine 的全合成

  摘要：

  我们描述了 (-)-himandrine 的第一个全合成，它是 II 类 galbulimima 生物碱的成员。这种化学的显着特点包括在快速合成对映体富集形式的三环 ABC 环系统中的非对映选择性 Diels-Alder 反应，使用正式的 [3+3] 环化策略以确保 CDE 环系统具有完整的非对映选择，并成功实施了我们受生物遗传启发的高级中间体氧化螺环化。在喜花碱的六环核心中成功且直接的后期形成 F 环利用了生物遗传学考虑的力量，并充分利用了合理的生物合成中间体的内在化学。

  DOI：

  10.1021/ja903790y

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Himandrine
  作者：Mohammad Movassaghi、Meiliana Tjandra、Jun Qi

  DOI：10.1021/ja903790y

  日期：2009.7.22

  describe the first total synthesis of (-)-himandrine, a member of the class II galbulimima alkaloids. Noteworthy features of this chemistry include a diastereoselective Diels-Alder reaction in the rapid synthesis of the tricycle ABC-ring system in an enantiomerically enriched form, the use of a formal [3+3] annulation strategy to secure the CDE-ring system with complete diastereoselection, and successful

  我们描述了 (-)-himandrine 的第一个全合成，它是 II 类 galbulimima 生物碱的成员。这种化学的显着特点包括在快速合成对映体富集形式的三环 ABC 环系统中的非对映选择性 Diels-Alder 反应，使用正式的 [3+3] 环化策略以确保 CDE 环系统具有完整的非对映选择，并成功实施了我们受生物遗传启发的高级中间体氧化螺环化。在喜花碱的六环核心中成功且直接的后期形成 F 环利用了生物遗传学考虑的力量，并充分利用了合理的生物合成中间体的内在化学。