methyl (2E)-penta-2,4-dienoate | 2409-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E)-penta-2,4-dienoate
• 英文别名: methyl (E)-penta-2,4-dienoate；(E)-methyl penta-2,4-dienoate；methyl penta-2,4-dienoate；methyl 2,4-pentadienoate；methyl 1,3-butadiene-1-carboxylate
• CAS: 2409-87-2
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: LJDLNNZTQJVBNJ-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  45 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P240,P241,P242,P243,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P332+P313,P337+P313,P362,P370+P378,P403+P233,P403+P235,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3272
• 危险性描述：
  H315,H319,H335,H225
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E)-penta-2,4-dienoate 在 Ti(IV) complex with (R)-(-)-binaphthyl amino alcohol lithium hydroxide 、 草酰氯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 romidepsin
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Antitumor Depsipeptide FR-901,228

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9613724
• 作为产物：
  描述：

  反-2-戊酸甲酯 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 四氯苯醌 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 methyl (2E)-penta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Reaction of certain geometrically defined 1,1-dioxy-4-alkyl- and -4,4-dialkyl-substituted buta-1,3-dienes with halogenated quinones does not involve Diels-Alder or Michael addition chemistry. Instead, rapid competitive oxidation of the dienes to give 2,4-dienoate esters was observed. This new reaction involves strong spatial association between diene and quinone, hydrogen being transferred specifically from the (4E)-alkyl group. Its scope is compared with addition of the same terminally substituted dienes towards the reactive non-quinonoid dienophile tetracyanoethylene.

  DOI：

  10.1071/ch00027
• 作为试剂：
  描述：

  Ru{3-6-η⁴-5-ethylocta-1,3,5-trien-1-ylB(pin)}(η⁴-1,5-cod)-(NCMe) 在 methyl (2E)-penta-2,4-dienoate 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 以99%的产率得到(1E,3E,5E)-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5-ethylocta-1,3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  Ru(0)-催化交叉二聚反应合成硼酸共轭三烯结构单元及其在交叉偶联反应中的应用

  摘要：

  硼酸化共轭多烯被广泛用作合成结构单元，用于制备许多生物活性分子。然而，对这些构建块的访问受到限制。在这项研究中，硼酸化共轭三烯是通过 Ru 催化的交叉二聚反应合成的，用于交叉偶联反应。[Ru(萘)(1,5-cod)] (10 mol %) 在室温下催化二苯乙炔与 ( E )-丁二烯-1-基硼酸频哪醇酯的反应，在苯中生成 (1 E ,3 E , 5 Z )-5,6-二苯基六-1,3,5-三烯-1-基硼酸频哪醇酯在10分钟内以93%的产率生成。使用戊-1-yn-1-基硼酸二异丙酯与 ( E )-戊二烯酸甲酯进行类似处理，得到 (2E ,4 E ,6 E )-7-(二异丙氧基硼烷基)-6-丙基六-2,4,6-三烯酸酯，产率为89%。通过交叉二聚化合成了一系列单和二硼化共轭三烯，并评估了它们在交叉偶联反应中的潜在用途。使用该协议，海蛞蝓信息素 navenone B 的全合成仅通过三个步骤实现，总产率为

  DOI：

  10.1246/bcsj.20210163

文献信息

• Selective Alkenylation and Hydroalkenylation of Enol Phosphates through Direct CH Functionalization
  作者：Xu‐Hong Hu、Xiao‐Fei Yang、Teck‐Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201506437

  日期：2015.12.14

  Rh‐catalyzed direct CH functionalization reaction of enol phosphates was developed. The method is applicable to a variety of coupling partners, including activated alkenes, alkynes, and allenes, and leads to the formation of various valuable alkenylated and hydroalkenylated enol phosphates through the action of the phosphate directing group. The versatility and utility of the coupling products were demonstrated

  开发了一种高效且选择性的Rh催化的烯醇磷酸酯直接CH官能化反应。该方法适用于多种偶合伙伴，包括活化的烯烃，炔烃和丙二烯，并通过磷酸酯导向基团的作用导致形成各种有价值的烯基化和氢烯基化的烯醇磷酸酯。通过进一步改造成合成有用的构件，证明了偶联产品的多功能性和实用性。
• Rhodium-Catalyzed Intermolecular Chelation Controlled Alkene and Alkyne Hydroacylation:  Synthetic Scope of β-<i>S</i>-Substituted Aldehyde Substrates
  作者：Michael C. Willis、Helen E. Randell-Sly、Robert L. Woodward、Steven J. McNally、Gordon S. Currie

  DOI：10.1021/jo060582o

  日期：2006.7.1

  The use of β-S-substituted aldehydes in rhodium-catalyzed intermolecular hydroacylation reactions is reported. Aldehydes substituted with either sulfide or thioacetal groups undergo efficient hydroacylation with a variety of electron-poor alkenes, such as enoates, in Stetter-like processes and with both electron-poor and neutral alkynes. In general, the reactions with electron-poor alkenes demonstrate

  据报道，β- S-取代的醛在铑催化的分子间加氢酰化反应中的使用。被硫化物或硫缩醛基团取代的醛在类似Stetter的过程中与各种贫电子的烯烃（如烯酸酯）以及贫电子的和中性的炔烃进行有效的加氢酰化反应。通常，与贫电子烯烃的反应显示出对线性区域异构体的良好选择性，与炔烃的反应提供了对E具有优异选择性的烯酮产物-异构体。结果表明，该方法的范围很广，在两个反应组分上都可以耐受各种取代方式和官能团。研究表明，在许多炔烃加氢酰化反应中，一种新颖的CN导向作用可逆转区域选择性。催化剂负载量可低至0.1摩尔％。
• <scp>Pd‐Catalyzed</scp> Asymmetric Synthesis of 3, <scp>4‐Dihydroisoquinolinones</scp> From <scp> <i>N</i> ‐Ts‐Benzamides </scp> and 1, <scp>3‐Dienes</scp>
  作者：Tae Kyun Kim、So Won Youn

  DOI：10.1002/bkcs.12227

  日期：2021.3

  A Pd(II)‐catalyzed asymmetric oxidative annulation of N‐Ts‐benzamides with 1,3‐dienes using a chiral pyridine‐oxazoline‐type ligand for the regio‐ and stereoselective synthesis of chiral 3,4‐dihydroisoquinolinones has been developed.

  已经开发了一种Pd（II）催化的N -Ts-苯甲酰胺与1,3-二烯的不对称氧化环合反应，使用手性吡啶-恶唑啉型配体进行手性3,4-二氢异喹啉酮的区域和立体选择性合成。
• C-3 ALKYL AND ALKENYL MODIFIED BETULINIC ACID DERIVATIVES
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20140243298A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, alkyl and alkenyl C-3 modified betulinic acid derivatives that possess unique antiviral activity are provided as HIV maturation inhibitors, as represented by compounds of Formulas I, II, III and IV: a compound of Formula I a compound of Formula II a compound of Formula III and a compound of Formula IV These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS.

  具有药物和生物影响特性的化合物，其药物组合物和使用方法已列出。具体来说，提供了具有独特抗病毒活性的烷基和烯基C-3修饰的苦参酸衍生物作为HIV成熟抑制剂，如公式I、II、III和IV所代表的化合物： 公式I的化合物 公式II的化合物 公式III的化合物 以及公式IV的化合物 这些化合物对治疗HIV和艾滋病有用。
• Solid-phase synthesis of heterocycles via palladium-catalyzed annulation
  作者：Yao Wang、Tai-Nang Huang

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02337-5

  日期：1998.12

  Solid-phase linked o-iodoanilines (4) and o-iodophenol (9) reacted with 1,3- and 1,4-dienes in the presence of palladium acetate to generate highly substituted indolines, tetrahydroquinolines, hydrobenzofurans and hydrobenzopyrans, which provided an efficient way for making heterocyclic molecule libraries.

  在乙酸钯存在下，固相连接的邻碘苯胺（4）和邻碘苯酚（9）与1，3-和1，4-二烯反应生成高度取代的二氢吲哚，四氢喹啉，氢苯并呋喃和氢苯并吡喃。制备杂环分子文库的有效方法。