6-phenylthio-7-methyl-1,7-octadien-3-ol | 259210-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-phenylthio-7-methyl-1,7-octadien-3-ol
• 英文别名: 7-methyl-6-phenylthio-1,7-octadien-3-ol；7-Methyl-6-phenylsulfanylocta-1,7-dien-3-ol
• CAS: 259210-12-3
• 化学式: C₁₅H₂₀OS
• 分子量: 248.389
• InChiKey: PSAXWQFJWXNURR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenylthio-7-methyl-1,7-octadien-3-ol 在 正丁基锂 、 copper diacetate 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-isopropylbicyclo[3.1.0]hexan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  串联锂-烯环化和噻吩氧化物排出生产稠合乙烯基环丙烷：首次观察烯丙基锂氧离子诱导的分子内碳锂化反应和立体选择性

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja993325s
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4-Methyl-3-phenylthio-4-penten-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 叔丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.16h， 生成 6-phenylthio-7-methyl-1,7-octadien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  串联锂-烯环化和噻吩氧化物排出生产稠合乙烯基环丙烷：首次观察烯丙基锂氧离子诱导的分子内碳锂化反应和立体选择性

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja993325s

文献信息

• The Magnesium−Ene Cyclization Stereochemically Directed by an Allylic Oxyanionic Group and Its Application to a Highly Stereoselective Synthesis of (±)-Matatabiether. Allylmagnesium Compounds by Reductive Magnesiation of Allyl Phenyl Sulfides¹
  作者：Dai Cheng、Shirong Zhu、Zhifang Yu、Theodore Cohen

  DOI：10.1021/ja0029782

  日期：2001.1.1

  more easily prepared in a connective fashion than the usual allyl halide precursor. Since the presence of lithium ions encourages undesirable proton transfer to the cyclized organometallic and is detrimental to the stereochemical control, the conversion of the allylic thioether to the allylmagnesium utilizes a lithium-free method involving direct reductive magnesiation in the presence of the magnesium-anthracene

  由烯丙基含氧阴离子基团立体化学引导的镁-烯环化的第一个例子通过双环萜烯基二醚 10 的高度立体选择性合成证明。该合成方法特别有价值，不仅因为立体化学控制和通用性引入产物中的羟基，也是因为烯丙基镁的前体是烯丙基苯基硫醚，它比通常的烯丙基卤化物前体更稳定，更容易以连接方式制备。由于锂离子的存在会促进不希望的质子转移到环化有机金属，并且不利于立体化学控制，
• Tandem Lithium−Ene Cyclization and Thiophenoxide Expulsion to Produce Fused Vinylcyclopropanes:  First Observation of Allylic Lithium Oxyanion-Induced Reactivity and Stereoselectivity in Intramolecular Carbolithiation
  作者：Dai Cheng、Kevin R. Knox、Theodore Cohen

  DOI：10.1021/ja993325s

  日期：2000.1.1