9-(3′-azido-3′-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)purine | 29411-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(3′-azido-3′-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)purine
• 英文别名: 9-(3-Azido-3-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)adenosine；9-(3-Azido-3-desoxy-β-D-arabinofuranosyl)adenin；1-(6-amino-purin-9-yl)-3-azido-β-D-1,3-dideoxy-arabinofuranose；9-(2-Azido-2-deoxy-ss-D-arabinofuranosyl)adenin；(2R,3S,4S,5S)-2-(6-aminopurin-9-yl)-4-azido-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol；(2R,3S,4S,5S)-2-(6-aminopurin-9-yl)-4-azido-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 29411-70-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₈O₃
• 分子量: 292.257
• InChiKey: HTWSTKVLFZRAPM-XEVJOGTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3′-azido-3′-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)purine 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 9-<3-Azido-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-2-O-(trifluoromethanesulfonyl)-β-D-arabinofuranosyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  Nucleic acid related compounds. 64. Synthesis of 2',3'-diazido-2',3'-dideoxyadenosine and 2',3'-diamino-2',3'-dideoxyadenosine from 9-(.beta.-D-arabinofuranosyl)adenine

  摘要：

  Treatment of 9-(beta-D-arabinofuranosyl)adenine (1) with triphenylphosphine and diethyl azodicarboxylate gave 9-(2,3-anhydro-beta-D-lyxofuranosyl)adenine (2). Treatment of 2 with lithium azide and protection of the major product gave 9-[3-azido-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-beta-D-arabinofuranosyl]adenine (4). Trifluoromethanesulfonylation of 4 and treatment of the resulting triflate 5 with lithium azide gave 9-(5-O-TBDMS-2,3-diazido-2,3-dideoxy-beta-D-ribofuranosyl)adenine (6). Deprotection of 6 gave 2',3'-diazido-2',3'-dideoxyadenosine (7), which was hydrogenated to give the secondary diamino nucleoside analogue, 2',3'-diamino-2',3'-dideoxyadenosine (8). Biological rationale for the synthesis of nucleoside analogues 7 and 8 is discussed.

  DOI：

  10.1021/jo00010a042
• 作为产物：
  描述：

  阿糖腺苷 在 叠氮化锂 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 9-(3′-azido-3′-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  Nucleic acid related compounds. 64. Synthesis of 2',3'-diazido-2',3'-dideoxyadenosine and 2',3'-diamino-2',3'-dideoxyadenosine from 9-(.beta.-D-arabinofuranosyl)adenine

  摘要：

  Treatment of 9-(beta-D-arabinofuranosyl)adenine (1) with triphenylphosphine and diethyl azodicarboxylate gave 9-(2,3-anhydro-beta-D-lyxofuranosyl)adenine (2). Treatment of 2 with lithium azide and protection of the major product gave 9-[3-azido-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-beta-D-arabinofuranosyl]adenine (4). Trifluoromethanesulfonylation of 4 and treatment of the resulting triflate 5 with lithium azide gave 9-(5-O-TBDMS-2,3-diazido-2,3-dideoxy-beta-D-ribofuranosyl)adenine (6). Deprotection of 6 gave 2',3'-diazido-2',3'-dideoxyadenosine (7), which was hydrogenated to give the secondary diamino nucleoside analogue, 2',3'-diamino-2',3'-dideoxyadenosine (8). Biological rationale for the synthesis of nucleoside analogues 7 and 8 is discussed.

  DOI：

  10.1021/jo00010a042

文献信息

• über einige Derivate der 3′,5′- und 2′,5′-Cyclophosphate des Adenosins
  作者：Michael Morr、Ludger Ernst、Rudolf Mengel

  DOI：10.1002/jlac.198219820405

  日期：1982.4.20

  Phosphorylierung des lyxo-Epoxides 14 bzw. der Chloradenosinderivate 21 und 22 führt nach alkalischer Hydrolyse zu den cAMP-Analogen 19 und 20. Das Azidoderivat 23 liefert nach Phosphorylierung und Cyclisierung das Cyclophosphat 25 und nach anschließender Reduktion das Aminoderivat 26. Die Strukturen der neuen Verbindungen wurden vor allem aus ihren 13C-, 1H- und 31P-NMR-Spektren abgeleitet. Die 31P,13C- und 1H

  描述了一些新的cAMP类似物4、12a ，19、20、25和26，它们在环磷酸酯环和糖上被修饰。2与POCl 3的磷酸化和随后的环化产生少量cAMP的3'-硫代类似物4。碱性水解后，用PSCl 3进行1或13的硫代磷酸化反应可得到具有良好产率的木糖基配置的3'-S-cAMP类似物12a，这在动物实验中显示出生物活性。所述的磷酸化来苏环氧化物14或chloradenosine衍生物21和22导致碱性水解后的cAMP类似物19和20。在磷酸化和环化之后，叠氮基衍生物23产生环磷酸盐25，并且在随后的还原之后，产生氨基衍生物26。新化合物的结构主要来自其13 C，1 H和31 P NMR光谱。的31 P，13 C和1 H，1个H ^耦合常数允许的结论可以得出关于的构象图12A，12B和19。
• Synthesis of aminoacylated N6,N6-dimethyladenosine solid support for efficient access to hydrolysis-resistant 3′-charged tRNA mimics
  作者：Sandro Neuner、Ronald Micura

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.09.054

  日期：2014.12

  to the ribose moiety. To increase structural diversity, we present the synthesis of a N6,N6-dimethylated 3′-azido-3′-deoxyadenosine precursor that can be coupled to any amino acid. Further derivatization results in the solid support that is eligible for the preparation of stable 3′-aminoacyl- or 3′-peptidyl-tRNA termini with an amide instead of the natural ester linkage. The present work expands our

  模仿带电荷的tRNA 3'-末端的RNA氨基酸和RNA肽结合物是核糖体复合物结构和功能研究的重要底物。为了获得这种缀合物，文献中发现的大多数合成方法都使用嘌呤霉素。这种容易获得的氨基核苷抗生素在核碱基处包含一个二甲基氨基基团，并通过一个酰胺键连接到核糖部分上的一个甲基化的酪氨酸。为了增加结构多样性，我们提出了N 6，N 6的合成可以与任何氨基酸偶联的-二甲基化3'-叠氮基3'-脱氧腺苷前体。进一步的衍生化产生了适合制备具有酰胺而不是天然酯键的稳定的3'-氨基酰基-或3'-肽基-tRNA末端的固体支持物。当前的工作扩展了我们先前建立的途径，该途径向末端腺苷（A76）的N 6，N 6-二甲基化模式的对应对应物提供了广泛的肽基-tRNA模拟物。该方面对于调节模拟物对于核糖体A位相对于P位的结合偏好具有重要意义。
• Moroder, Holger; Steger, Jessica; Graber, Dagmar, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 4056 - 4060
  作者：Moroder, Holger、Steger, Jessica、Graber, Dagmar、Fauster, Katja、Trappl, Krista、et al.

  DOI：——

  日期：——