methyl 1-(pyridin-3-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate | 1012081-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(pyridin-3-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-pyridin-3-yltriazole-4-carboxylate
• CAS: 1012081-63-8
• 化学式: C₉H₈N₄O₂
• mdl: MFCD25970431
• 分子量: 204.188
• InChiKey: JTRZBOODLNEROC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.3±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-碘吡啶 、 丙炔酸甲酯 在 copper(II) sulfate 、 DL-脯氨酸 sodium azide 、 sodium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以9%的产率得到methyl 1-(pyridin-3-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑衍生物小分子文库的合成及抗菌活性。

  摘要：

  使用已知的一锅法从有机卤化物和末端炔烃开始，制备了一个简单的1,4-二取代的1,2,3-三唑简单库。然后测试这些化合物对正常和耐药金黄色葡萄球菌的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.11.111

文献信息

• Catalytic Intermolecular Cross-Couplings of Azides and LUMO-Activated Unsaturated Acyl Azoliums
  作者：Wenjun Li、Manjaly J. Ajitha、Ming Lang、Kuo-Wei Huang、Jian Wang

  DOI：10.1021/acscatal.6b03674

  日期：2017.3.3

  An example for the catalytic synthesis of densely functionalized 1,2,3-triazoles through a LUMO activation mode has been developed. The protocol is enabled by intermolecular cross-coupling reactions of azides with in situ-generated α,β-unsaturated acyl azoliums. High yields and broad scope as well as the investigation of reaction mechanism are reported.

  已经开发了通过LUMO活化模式催化合成高密度官能化的1,2,3-三唑的实例。该协议通过叠氮化物与原位生成的α，β-不饱和酰基偶氮鎓的分子间交叉偶联反应实现的。报道了高收率和宽范围以及反应机理的研究。
• Direct access to 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles through organocatalytic 1,3-dipolar cycloaddition reaction of α,β-unsaturated esters with azides
  作者：Wenjun Li、Xiao Zhou、Yepeng Luan、Jian Wang

  DOI：10.1039/c5ra19038j

  日期：——

  DBU-catalyzed organocatalytic 1,3-dipolar cycloaddition reactions of α,β-unsaturated esters with azides have been developed. This strategy generates 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in high yields with high regioselectivities. It is demonstrated that some of these products can be transformed into important pharmaceutical agents.

  已经开发了DBU催化的α，β-不饱和酯与叠氮化物的有机催化1，3-偶极环加成反应。该策略以高产率和高区域选择性产生1，4-二取代的1,2,3-三唑。已经证明这些产品中的一些可以转化为重要的药剂。
• FAAH INHIBITORS
  申请人：Sprott Kevin

  公开号：US20090118503A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Indole derivatives that are useful for treating pain, inflammation and other conditions are described. Certain of the compounds are benzyl derivatives and others are benzoyl derivatives. The compounds are substituted at least at the 3 position of the indole.

  本文描述了可用于治疗疼痛、炎症和其他病症的吲哚衍生物。其中某些化合物是苄基衍生物，而其他化合物是苯甲酰基衍生物。这些化合物至少在吲哚的3位被取代。
• USEFUL INDOLE COMPOUNDS
  申请人：Bartolini Wilmin

  公开号：US20090264653A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Indoles that have activity as inhibitors of FAAH are described as are indoles and indole derivatives that have activity as inhibitors of DAO.

  本文描述了具有FAAH抑制剂活性的吲哚化合物，以及具有DAO抑制剂活性的吲哚及其衍生物。
• INDOLE COMPOUNDS
  申请人：Talley John Jeffrey

  公开号：US20100197708A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  Indole derivatives that are useful for treating pain, inflammation and other conditions are described. Certain of the compounds are benzyl derivatives and others are benzoyl derivatives. The compounds are substituted at least at the 3 position of the indole.

  本文介绍了用于治疗疼痛、炎症和其他疾病的吲哚衍生物。其中某些化合物是苄基衍生物，而其他化合物是苯甲酰基衍生物。这些化合物至少在吲哚的3位被取代。