5-(tert-butyl)quinolin-8-ol | 126403-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(tert-butyl)quinolin-8-ol
• 英文别名: 5-Tert-butylquinolin-8-ol
• CAS: 126403-66-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: LPDWEYBMQMYMBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化锆(IV) 、 5-(tert-butyl)quinolin-8-ol 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 zirconium complex of 5-t-butyl-8-hydroxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  Metal quinoline complexes

  摘要：

  提供的公式如下： 其中： M 从 Ti、Zr、Hf、Nb、Re、Sn 和 Ge 中选择， R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7 和 R8 分别独立地为 F、Cl、CF3、二芳胺、咔唑基、烷氧基、氰基、烷基或芳基；以及 a、b、c、d、e、f、g 和 h 分别为 0、1、2 或 3； 前提是 R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7 和 R8 中至少有一个是二芳胺或咔唑基；或者 R1、R4、R5 和 R7 不全相同；或者 R2、R3、R6 和 R8 不全相同。

  公开号：

  US07230107B1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-8-甲氧基喹啉 在 氢溴酸 作用下， 生成 5-(tert-butyl)quinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Hojjatie, Massoud; Muralidharan, Subramaniam; Dietz, Mark L., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 13-14, p. 2273 - 2282

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-溴-3,5-二氟苯 、 1,3-丙二醇 在 copper acetylacetonate 、 5-(tert-butyl)quinolin-8-ol 、 sodium hydroxide 作用下， 以65.7%的产率得到3-(3,5-difluorophenoxy)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR PREPARING SUBSTITUTED CHROMANONE DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE CHROMANONE SUBSTITUÉS

  摘要：

  本公开涉及一种制备化合物(I)的方法。在化合物(I)中，n 可以是 0 到 5，R1、R2、R3 和 R4 中的每一个可以独立地从 H、-O-烷基、卤素、烷基、-CN 或 -NO3 组成的群中选择。

  公开号：

  WO2022016309A1

文献信息

• Cobalt–Nitrenoid Insertion-Mediated Amidative Carbon Rearrangement via Alkyl-Walking on Arenes
  作者：Jeonghyo Lee、Bora Kang、Dongwook Kim、Jia Lee、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.1c10138

  日期：2021.11.10

  disclose the Cp*Co(III)(LX)-catalyzed amidative alkyl migration using 2,6-disubstituted phenyl azidoformates. Upon the cobalt–nitrenoid insertion toward the substituted ortho carbon, an arenium cationic species bearing a quaternary carbon is generated, and a subsequent alkyl migration process is suggested to occur through an unforeseen alkyl-walking mechanism. A quinolinol ligand of the cobalt catalyst system

  我们在此公开了使用 2,6-二取代苯基叠氮甲酸酯的 Cp*Co(III)(LX) 催化的酰胺化烷基迁移。在钴-硝基氮向取代的邻位碳插入后，会产生带有季碳的芳鎓阳离子物质，随后的烷基迁移过程被认为是通过不可预见的烷基行走机制发生的。提出了钴催化剂体系的喹啉醇配体，通过作为内部碱促进最终产物释放的重芳构化过程。这种新的机制模式使[1,2]-和[1,4]-烷基重排成为可能，从而允许N-杂环化合物的结构变化。
• Cobalt-Catalyzed Intermolecular C–H Amidation of Unactivated Alkanes
  作者：Jeonghyo Lee、Seongho Jin、Dongwook Kim、Soon Hyeok Hong、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.1c01524

  日期：2021.4.7

  tailored Cp*Co(III)(LX)-catalyzed efficient and site-selective intermolecular amidation of unactivated hydrocarbons including light alkanes. Electronic modulation of the cobalt complexes led to the enhanced amidation efficiency, and these effects were theoretically rationalized by the FMO analysis of presupposed cobalt nitrenoid species. Under the current cobalt protocol, a secondary C–H bond selectivity

  烷烃是一种丰富且廉价的碳氢化合物来源；因此，开发将碳氢化合物原料转化为具有附加值的化学品的新方法备受关注。然而，由于其 C-H 键的内在惰性，以直接和选择性的方式实现这种转变具有挑战性。我们在此报告了定制的 Cp*Co(III)(LX) 催化的未活化烃（包括轻质烷烃）的高效和位点选择性分子间酰胺化。钴配合物的电子调制导致酰胺化效率提高，并且这些影响通过对预设的钴氮烯类物质的 FMO 分析在理论上合理化。在目前的钴方案下，在各种未活化的烷烃中观察到二级 C-H 键选择性，以逆转内在的三级偏好，这归因于钴系统的空间需求，这给获得叔 C-H 键带来了困难。实验和计算研究表明，假定的三线态 Co 氮烯化合物通过类似自由基的夺氢途径转移到烷烃的 C-H 键上。
• Quantitative Analysis on Two-Point Ligand Modulation of Iridium Catalysts for Chemodivergent C–H Amidation
  作者：Yeongyu Hwang、Hoimin Jung、Euijae Lee、Dongwook Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.0c02079

  日期：2020.5.13

  still elusive in most cases. Herein, we report a designing approach to enable selective nitrenoid transfer leading to sp2 spirocyclization and sp3 C-H insertion by cooperative two-point modulation of ligands in the CpXIr(III)(κ2-chelate) catalyst system. Computational analysis led us to interrogate structural motifs that can attribute to the desired mechanistic dichotomy. Multivariate linear regression

  过渡金属催化的氮烯转移反应是将新的 CN 键安装到不同反应单元中的最有吸引力的方法之一。虽然已知许多选择性胺化，但在大多数情况下，了解关键中间体对观察到的化学选择性的复杂结构影响仍然难以捉摸。在此，我们报告了一种设计方法，通过 CpXIr(III)(κ2-螯合物) 催化剂体系中配体的协同两点调制，实现选择性氮烯类转移，从而导致 sp2 螺环化和 sp3 CH 插入。计算分析使我们询问可以归因于所需机械二分法的结构基序。η5-环戊二烯基辅助物 (CpX) 和 LX 共配体扰动的多元线性回归分析，其中，我们准备了 40 多种用于筛选的新催化剂，从而构建了一个直观而稳健的统计模型，可以预测大量化学选择性结果，这意味着催化剂的结构效应对化学选择性氮烯转移起着关键作用。在这种定量分析的基础上，现在为独特的内酰胺形成建立了一个新的催化平台，导致对各种竞争位点（如三级、二级、苄基）的前所未有的化学选择性反应（高达
• Metal Complexes
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：US20160211468A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  The present invention relates to metal complexes, to compositions and formulations comprising these complexes, and to devices comprising the complexes or compositions.

  本发明涉及金属配合物，涉及包含这些配合物的组成物和配方，以及包含这些配合物或组成物的装置。
• Alcohol-Incorporating Diels–Alder Dimerization of <i>In Situ</i> Formed <i>ortho</i>-Quinamine via Co-Nitrenoid Insertion
  作者：Jeonghyo Lee、Bora Kang、Dongwook Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02392

  日期：2022.8.12

  a Cp*Co(III)(LX)-catalyzed dearomative Diels–Alder dimerization of 2,6-disubstituted phenyl azidoformates. Upon the postulated cobalt-nitrenoid insertion into the neighboring ortho-carbon, the key intermediate of ortho-quinamine was generated for the subsequent dimeric cycloaddition process. A series of experimental and computational studies suggested that the quinolinol ligand of the cobalt catalyst

  我们在此公开了 Cp*Co(III)(LX) 催化的 2,6-二取代苯基叠氮甲酸酯的脱芳烃 Diels-Alder 二聚。在假定的钴-氮烯插入到相邻的邻碳中后，生成了邻-奎胺的关键中间体，用于随后的二聚环加成过程。一系列实验和计算研究表明，钴催化剂的喹啉醇配体在醇溶剂掺入邻喹胺部分中起着至关重要的作用，从而使 Diels-Alder 二聚化提供桥接三环双酰胺化产物。