O²,O³-dibenzoyl-1-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-β-D-1-deoxy-arabinofuranose | 57018-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: O²,O³-dibenzoyl-1-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-β-D-1-deoxy-arabinofuranose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-4-benzoyloxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 57018-83-4
• 化学式: C₃₁H₂₅N₅O₇
• 分子量: 579.569
• InChiKey: PDOVRTQXHVPGAF-ZTFZWQTPSA-N

物化性质

• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O²,O³-dibenzoyl-1-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-β-D-1-deoxy-arabinofuranose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 二氯乙酸 、 氨 、 氢气 、 三甲基铝 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 42.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 100.08h， 生成 1-(6-aminopurin-9-yl)-1,5,6-trideoxy-2,3-di-O-acetyl-β-D-arabino-hepto-1,4-furanuronamide
  参考文献：
  名称：

  评估某些9-β-D-阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤链增长类似物的抗病毒和心血管活性。

  摘要：

  几种经修饰和在5'-位链延伸的核苷已合成如下：N6-苯甲酰胺基-9-（2,3-二-O-苯甲酰基-β-D-阿拉伯糖基戊二醛-1,4-呋喃糖基）腺嘌呤，O = CHR，a导致（E）-EtOCOCH = CHR（2）b导致EtOCOCH2CH2R（3）c导致H2NCOCH2CH2R（6）d导致1-（腺嘌呤-9-基）-1,5,6 -三甲氧基-β-D-阿拉伯糖-庚-1,4-呋喃呋喃酰胺（8）; 3 e导致生成1-（腺嘌呤-9-基）-1,5,6-三苯氧基-β-D-阿拉伯糖基庚烷-1，4-呋喃呋酸酯（5）f导致生成1-（腺嘌呤-9-基） ）-1，5,5,6-苯氧基-β-D-阿拉伯糖-庚-1,4-呋喃糖醛酸（4）; 5g得到9-（5，6-二脱氧-β-D-阿拉伯糖-庚基-1，4-呋喃糖基）腺嘌呤（7）[其中a ＝ EtOCOCH ＝ PPh3； m ＝ 1。b = H2，Pd / C；c = Me2A1NH2;

  DOI：

  10.1021/jm00364a033
• 作为产物：
  描述：

  阿糖腺苷 生成 O²,O³-dibenzoyl-1-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-β-D-1-deoxy-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  2'端修饰的2'-5'-腺苷酸三聚体的合成

  摘要：

  使用喹啉-8-磺酰基硝基三唑啉作为有效的缩合剂，通过磷酸三酯法合成了在2'-末端掺入脱氧核糖苷和腺嘌呤的阿拉伯糖苷的三聚体2'，5'-连接的腺苷酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77852-x

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of isomeric dinucleoside monophosphates and monomethylphosphonates of 9-.beta.-D-arabinofuranosyladenine and related analogs
  作者：Frederic Puech、Gilles Gosselin、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Jean Louis Imbach

  DOI：10.1021/jm00118a006

  日期：1988.10

  The 3'----5',3'----3' and 5'----5' dinucleoside monophosphates and methylphosphonates of 9-beta-D-arabinofuranosyladenine, as well as its 5'-(hydrogen phosphonate) and 5'-(methyl methylphosphonate) derivatives have been the subject of a systematic synthesis and examination of their biological, i.e. antiviral and cytostatic, properties. First the properly protected monomeric building blocks were prepared

  9-β-D-阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤及其3'-（磷酸氢根）的3'---- 5'，3'---- 3'和5'---- 5'二核苷单磷酸酯和甲基膦酸酯）和5'-（甲基膦酸甲酯）衍生物一直是系统合成和检查其生物学（即抗病毒和抑制细胞生长）特性的主题。首先制备适当保护的单体结构单元，然后冷凝以得到完全保护的中间体。然后将后者解封，得到未保护的化合物，将其充分表征。仅3'---- 5'磷酸二酯异构体13和16，以及在较小程度上5'-（膦酸氢）衍生物21显示出显着的生物学活性。
• Synthesis of lactosyl phosphate diester derivatives of nucleosides
  作者：Ting-Wei Cai、Ji-Mei Min、Li-He Zhang

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00137-7

  日期：1997.8

  Derivatives of the lactosyl phosphate diester and the lactosyl thiophosphate diester of 1-(beta-D-arabinofuranosyl)cytosine (Ara-C) and 9-(beta-D-arabinofuranosyl)adenine (Ara-A) were synthesized by condensation of 3-hydroxypropyl lactoside and a protected Ara-C or Ara-A via H-phosphonate methodology and phosphoramidite methodology, respectively.

  通过3-的缩合合成1-（β-D-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶（Ara-C）和9-（β-D-阿拉伯呋喃糖基）腺嘌呤（Ara-A）的乳糖基磷酸二酯和乳糖基硫代磷酸二酯的衍生物。分别通过H-膦酸酯方法和亚磷酰胺方法分别获得羟丙基乳糖苷和受保护的Ara-C或Ara-A。
• Synthesis of galactosyl phosphate diester derivatives of nucleosides
  作者：Tian-Wei Ma、Ji-Mei Min、Li-He Zhang

  DOI：10.1016/0008-6215(94)80046-4

  日期：1994.5
• BARASCUT, J. -L.;IMBACH, J. -L.;DE, RUDDER, J.
  作者：BARASCUT, J. -L.、IMBACH, J. -L.、DE, RUDDER, J.

  DOI：——

  日期：——
• PUECH, FREDERIC;GOSSELIN, GILLES;BALZARINI, JAN;DE, CLERCQ ERIK;IMBACH, J+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 10, C. 1897-1907
  作者：PUECH, FREDERIC、GOSSELIN, GILLES、BALZARINI, JAN、DE, CLERCQ ERIK、IMBACH, J+

  DOI：——

  日期：——