(R,E)-tert-butyl 4-hydroxy-8-oxooct-6-enylcarbamate | 781642-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R,E)-tert-butyl 4-hydroxy-8-oxooct-6-enylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(E,4R)-4-hydroxy-8-oxooct-6-enyl]carbamate
• CAS: 781642-10-2
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: ZEMIPKQAPLWWFF-ZWNMCFTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-tert-butyl 4-hydroxy-8-oxooct-6-enylcarbamate 在 咪唑 、 N-甲基咪唑 、 (S)-(-)-5,5-二氯-6,6-二甲氧基-2,2-双(二苯基磷酸)-1,1-联苯基 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 caesium carbonate 、 4-氯-3-硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (R)-4-((4R,6R)-6-((2S,3E,6S,7E,10R)-13-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2,6,10-tris((tert-butyldimethylsilyl)oxy)trideca-3,7-dien-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  C(21)−C(40) of Tetrafibricin via Metal Catalysis: Beyond Stoichiometric Chiral Reagents, Auxiliaries, and Premetalated Nucleophiles

  摘要：

  The C(21)-C(40) fragment of fibrinogen receptor inhibitor tetrafibricin was prepared in 12 steps from propane diol (longest linear sequence). In this approach, 6 C-C bonds are formed via asymmetric iridium catalyzed transfer hydrogenative carbonyl allylation and 2 C=C bonds are formed via Grubbs olefin cross-metathesis.

  DOI：

  10.1021/ol200735r
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氧代丁基)氨基甲酸叔丁酯 在 Cl₂Ru(C₃H₅N₂(Mes)2)(C₁₀H₁₂O) 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R,E)-tert-butyl 4-hydroxy-8-oxooct-6-enylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  四纤蛋白：C1-C13，C15-C25和C27-C40片段的合成。

  摘要：

  [结构：见正文]醛的化学选择性交叉复分解反应和对映选择性烯丙基钛化反应已用于制备四纤蛋白的C1-C13，C15-C26和C27-C40片段。

  DOI：

  10.1021/ol048862i

文献信息

• C(21)−C(40) of Tetrafibricin <i>via</i> Metal Catalysis: Beyond Stoichiometric Chiral Reagents, Auxiliaries, and Premetalated Nucleophiles
  作者：Esa T. T. Kumpulainen、Byungsoo Kang、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ol200735r

  日期：2011.5.6

  The C(21)-C(40) fragment of fibrinogen receptor inhibitor tetrafibricin was prepared in 12 steps from propane diol (longest linear sequence). In this approach, 6 C-C bonds are formed via asymmetric iridium catalyzed transfer hydrogenative carbonyl allylation and 2 C=C bonds are formed via Grubbs olefin cross-metathesis.
• Tetrafibricin:  Synthesis of the C1−C13, C15−C25, and C27−C40 Fragments
  作者：Samir BouzBouz、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol048862i

  日期：2004.9.1

  [structure: see text] A sequence of chemoselective cross-metathesis reactions and enantioselective allyltitanations of aldehydes has been used to prepare the C1-C13, C15-C26, and C27-C40 fragments of tetrafibricin.

  [结构：见正文]醛的化学选择性交叉复分解反应和对映选择性烯丙基钛化反应已用于制备四纤蛋白的C1-C13，C15-C26和C27-C40片段。