(±)-methyl 2-(acetylamino)-3-(2-oxocyclopentyl)-propionate | 87269-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (±)-methyl 2-(acetylamino)-3-(2-oxocyclopentyl)-propionate
• 英文别名: 2-acetylamino-3-(2-oxo-cyclopentyl)-propionic acid methylester；1-acetylamino-2-(2-oxo-cyclopentyl)propionic acid methylester；2-acetylamino-3-(2-oxo-cyclopentyl)propanoate；methyl 2-acetylamino-3-(2-oxocyclopentyl)propionate；methyl 2-acetamido-3-(2-oxocyclopentyl)propanoate；Methyl 2-(acetylamino)-3-(2-oxocyclopentyl)propanoate
• CAS: 87269-85-0
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: XUKJQVOYXYEVSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.6±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-methyl 2-(acetylamino)-3-(2-oxocyclopentyl)-propionate 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 5%-palladium/activated carbon 、 immozyme alkaline serine endopeptidase 、 氢气 、 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 雷米普利
  参考文献：
  名称：

  EP2598479

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-丝氨酸甲酯 在 五氯化磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (±)-methyl 2-(acetylamino)-3-(2-oxocyclopentyl)-propionate
  参考文献：
  名称：

  Teetz; Geiger; Henning, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1984, vol. 34, # 10 B, p. 1399 - 1401

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] NOVEL CARBAMOYLGLYCINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE CARBAMOYLGLYCINE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2009050041A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention relates to carbamoylglycine derivatives, a process for the preparation of carbamoylglycine derivatives and the use of carbamoylglycine derivatives in the preparation of enantiomerically enriched α-amino acids. Furthermore, the present invention relates to the preparation of pharmaceutically active products such as perindopril and ramipril using the novel carbamoylglycine derivatives.

  本发明涉及氨甲酰甘氨酸衍生物，一种制备氨甲酰甘氨酸衍生物的方法以及在制备对映富集的α-氨基酸中使用氨甲酰甘氨酸衍生物。此外，本发明还涉及使用新型氨甲酰甘氨酸衍生物制备药用活性产品，如贝那普利和雷米普利。
• [EN] METHOD FOR THE SYNTHESIS OF A RAMIPRIL INTERMEDIATE<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA SYNTHÈSE D'UN INTERMÉDIAIRE DU RAMIPRIL
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2010049401A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The present invention relates to a process for the preparation of octahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylic acid and esters thereof of general formula (1) in the presence of a cobalt and/or nickel comprising catalyst and to the use of compounds of general formula (1) in the synthesis of ramipril.

  本发明涉及一种在钴和/或镍催化剂存在下制备八氢环戊二氮杂吡咯-2-羧酸及其酯的方法，其一般式为（1），以及利用一般式（1）化合物合成雷米普利的用途。
• 一种丝氨酸制备雷米普利关键中间体的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN105777611A

  公开（公告）日：2016-07-20

  本发明涉及一种丝氨酸制备雷米普利关键中间体的合成方法，该雷米普利关键中间体为2?氮杂双环[3.3.0]辛烷?3?羧酸盐酸盐或苄酯盐酸盐，它以丝氨酸为起始原料，依次通过酯化、酰氯酰化、脱酸、迈克尔加成、水解及氢化还原得到雷米普利关键中间体。本发明采用五步法合成关键中间体，原料廉价、环境友好、制备工艺简单、操作简便、反应条件温和、反应周期短、后处理方便，对设备要求低，避免了重金属污染和昂贵催化剂的使用，而且三废少，产物收率和纯度较高，适用于工业化生产。
• [EN] A PROCESS FOR INDUSTRIALLY VIABLE PREPARATION OF (S,S,S) PHENYLMETHYL-2-AZABICYCLO-[3.3.0]-OCTANE-3-CARBOXYLATE TOSYLATE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION INDUSTRIELLEMENT VIABLE DE (S,S,S) PHENYLMETHYL-2-AZABICYCLO-[3.3.0]-OCTANE-3-CARBOXYLATE TOSYLATE
  申请人：BABU POTLURI RAMESH

  公开号：WO2005049568A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  A process for industrially viable preparation of a hitherto unreported intermediate viz., [s, s, s] phenylmethyl -2-azabicyclo [3.3.0]-octane-3-carboxylae tosylate by reacting methyl-N-acetyl- R-chloro alaninate of formula-II with 1-(1-pyrrolidinyl)-cyclopentene of formula (III) in an aprotic solvent using an organic base at 0-50°C and hydrolyzing and cyclizing the compound of formula (IV) and hydrogenating the compound of formula (V) to give a product of formula (VI) viz., 2-azabicyclo [3.3.0] octane 3-carboxylic acid tosylate. Esterifying the product of formula (VI) to give racemic phenylmethyl 2-azabicyclo [3.3.0] octane-3-carboxylate tosylate of formula (VII). Resolving the amino acid ester with an optically active acid, separating the diastereomeric salt, breaking it and converting it to a salt of formula (I).

  一种工业上可行的制备方法，用于制备迄今为止未报告的中间体[s，s，s]苯甲基-2-氮杂双环[3.3.0]辛烷-3-羧酸甲磺酸酯，通过在无极溶剂中，使用有机碱，在0-50°C下将式II的甲基-N-乙酰-R-氯丙氨酸与式III的1-(1-吡咯烷基)-环戊烯反应，然后水解和环化式IV的化合物，并加氢式V的化合物，得到式VI的产物，即2-氮杂双环[3.3.0]辛烷-3-羧酸甲磺酸酯。酯化式VI的产物，得到式VII的外消旋苯甲基-2-氮杂双环[3.3.0]辛烷-3-羧酸酯甲磺酸盐。用手性酸分离氨基酸酯，分离对映异构体盐，将其分解并转化为式I的盐。
• Synthesis of unnatural amino acids: (S,S,S)-2-azabicyclo[3.3.0]octane-3-carboxylic acid
  作者：V. Teetz、R. Geiger、H. Gaul

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81471-4

  日期：1984.1

  (S,S,S)-2-Azabicyclo[3.3.0]octane-3-carboxylic acid 1, a structural element of the very potent ACE inhibitor HOE 498, is readily available via a diastereo selective synthesis starting from serine or cystine.

  （S，S，S）-2-氮杂双环[3.3.0]辛烷-3-羧酸1是非常有效的ACE抑制剂HOE 498的结构元素，可以通过从丝氨酸或胱氨酸开始的非对映选择性合成容易获得。