4-methyl-N-(3-(trifluoromethyl)benzylidene)benzenesulfonamide | 442157-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(3-(trifluoromethyl)benzylidene)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-Methyl-N-{[3-(trifluoromethyl)phenyl]methylidene}benzene-1-sulfonamide；4-methyl-N-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methylidene]benzenesulfonamide
• CAS: 442157-30-4
• 化学式: C₁₅H₁₂F₃NO₂S
• 分子量: 327.327
• InChiKey: SAJBDHWSYJYTQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103.8-103.9 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  421.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(3-(trifluoromethyl)benzylidene)benzenesulfonamide 在 咪唑 、 C₃₅H₃₃ClN₄O₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methyl-1-tosyl-5-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过双功能有机催化剂的级联反应轻松合成手性基于螺氧杂吲哚的等渗酸和5-1-1-H-吡咯-2-酮

  摘要：

  已开发出前所未有的有机催化不对称级联反应用于手性基于螺氧杂吲哚的等渗电子酸和5-1 H-吡咯-2-酮的轻松合成.α-酮酸酯与靛红和亚胺的不对称1,2加成反应酸碱双官能6'-OH金鸡纳生物碱催化剂，然后环化并烯化所得的加合物，分别以优异的光学纯度（高达98％ee）得到手性螺异电子酸和5-1 H-吡咯-2-酮）。FT-IR分析支持金鸡纳催化剂的6'-OH基团与Isatin羰基之间存在氢键相互作用，这种相互作用可能对催化剂活性和立体控制至关重要。

  DOI：

  10.1002/chem.201402945
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基苯甲醛 、 对甲苯磺酰胺 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-methyl-N-(3-(trifluoromethyl)benzylidene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  氧化还原中性锌催化级联 [1,4]-H 移位/二氮丙啶与供体-受体氮丙啶环化

  摘要：

  使用锌催化实现二氮丙啶与供体-受体氮丙啶 (DAA) 的偶联，通过[1,4]-氢化物转移提供咪唑并吡唑-4,4-二羧酸酯。锌催化、[1,4]-氢化物变换、天然产物修饰和后期分子对接研究的使用是重要的实用特征。

  DOI：

  10.1039/d4cc00226a

文献信息

• Electronic and Steric Tuning of an Atropisomeric Disulfoxide Ligand Motif and Its Use in the Rh(I)-Catalyzed Addition Reactions of Boronic Acids to a Wide Range of Acceptors
  作者：Guang-Zhen Zhao、Daven Foster、Gellért Sipos、Pengchao Gao、Brian W. Skelton、Alexandre N. Sobolev、Reto Dorta

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01269

  日期：2018.9.7

  efficiently to the rhodium precursor. The performance of this disulfoxide ligand [(M,S,S)-p-Tol-6F-BIPHESO] in catalysis was tested in both 1,4- and 1,2-addition reactions of arylboronic acids. We show that addition to both cyclic and acyclic enones as well as N-tosylarylimines proceeds with high yields and high enantioselectivities to give the corresponding products. The synthesis of enantiomerically pure p-Tol-6F-BIPHESO

  合成了新颖的手性二亚砜配体对，在其对映异构体骨架的（M，S，S）-和（P，S，S）-p -Tol-6F-BIPHESO的6和6'位置带有氟原子。与铑（I）前体的络合产生了μ-Cl-和μ-OH桥连的铑二聚体络合物，其中掺入了新的（M，S，S）-p -Tol-6F-BIPHESO配体，而其同级（P，S，S）-p-Tol-6F-BIPHESO没有有效地与铑前体络合。在芳基硼酸的1,4-和1,2-加成反应中测试了该二亚砜配体[（M，S，S）-p -Tol-6F-BIPHESO]在催化中的性能。我们表明，除了环状和无环烯酮以及N-甲苯磺酰基芳烃之外，还以高产率和高对映选择性进行制备，从而得到相应的产物。对映体纯的对-Tol-6F-BIPHESO的合成是直接且廉价的，再加上这些加成反应的高催化性能和广泛的底物范围，使其成为更经典的手性配体实体的非常有吸引力的替代品。
• DBU-promoted condensation of acyldiazomethanes to aldehydes and imines under catalytic conditions
  作者：Nan Jiang、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02375-9

  日期：2002.2

  The condensation of acyldiazomethanes to aldehydes and imines can be promoted with catalytic amount of DBU. The condensation gives β-hydroxy α-diazo carbonyl compounds or β-amino α-diazo carbonyl compounds in high yields.

  可以用催化量的DBU促进酰基重氮甲烷与醛和亚胺的缩合。缩合以高收率得到β-羟基α-重氮羰基化合物或β-氨基α-重氮羰基化合物。
• Chiral‐Directing‐Group‐Assisted Rhodium(III)‐Catalyzed Asymmetric Addition of Inert Arene C−H Bond to Aldimines with Subsequent Intramolecular Cyclization
  作者：Xuhong Cai、Wenkun Chen、Ruifang Nie、Jun Wang

  DOI：10.1002/chem.202103319

  日期：2021.12

  An asymmetric rhodium(III)-catalyzed C−H bond addition to aldimines followed by subsequent intramolecular cyclization to form chiral isoindolinones has been achieved by using a chiral directing group. Various substituted benzamides and aldimines have been smoothly transformed to the corresponding products in up to 68 % yield with up to 93 % ee.

  通过使用手性导向基团，不对称铑 (III) 催化的 C-H 键加成到醛亚胺，随后分子内环化形成手性异吲哚啉酮。各种取代的苯甲酰胺和醛亚胺已顺利转化为相应的产品，产率高达 68%，ee 高达 93%。
• TDAE Strategy for the Synthesis of 2,3-Diaryl N-Tosylaziridines
  作者：Omar Khoumeri、Cédric Spitz、Thierry Terme、Patrice Vanelle

  DOI：10.3390/molecules18077364

  日期：——

  We report herein an original and rapid synthesis of 2,3-diaryl N-tosylaziridines by TDAE strategy starting from ortho- or para-nitro(dichloromethyl)benzene derivatives and N-tosylimines. A mixture of cis/trans isomers was isolated from 1-(dichloromethyl)-4-nitrobenzene, whereas only trans-aziridines were obtained from ortho-nitro derivatives.

  本文报道了一种新颖且快速的合成2,3-二芳基N-甲苯磺酰氮丙啶的方法，该方法采用TDAE策略，以邻位或对位硝基（二氯甲基）苯衍生物和N-甲苯磺酰亚胺为起始物。从1-（二氯甲基）-4-硝基苯中分离出顺反异构体混合物，而从邻硝基衍生物中仅获得了反式氮丙啶。
• Ruthenium-Catalyzed Synthesis of Isoindolinones via Amide-Directed Addition of Aromatic C-H Bonds to Aldimines
  作者：Hiroki Miura、Yuriko Kimura、Sachie Terajima、Tetsuya Shishido

  DOI：10.1002/ejoc.201801755

  日期：2019.5.8

  Straightforward Route! [RuCl2(p‐cymene)]2 promoted amide‐directed hydroarylation of aldimines in the presence of a catalytic amount of base gives the corresponding isoindolinone derivatives. A variety of amides and saldimines participated in the present Ru‐catalyzed reaction to furnish the corresponding isoindolinones in moderate to high yield. A variety of amides and aldimines participated in the

  直截了当的路线！[RuCl 2（p- cymene）] 2在催化量的碱存在下促进了醛胺的酰胺基加氢芳基化反应，得到了相应的异吲哚啉酮衍生物。多种酰胺和沙丁胺类药物参与了Ru催化的当前反应，以中等至高收率提供了相应的异吲哚啉酮。多种酰胺和醛亚胺参与了目前的Ru催化反应，以高至高收率提供了相应的异吲哚啉酮。