1-(2,3,4,4a-tetrahydro-1H-carbazol-9(9aH)-yl)ethanone | 100717-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2,3,4,4a-tetrahydro-1H-carbazol-9(9aH)-yl)ethanone
• 英文别名: N-Acetyl-5,5a,6,7,8,8a-hexahydro-carbazol；N-Acetyl-hexahydrocarbazol；9-Acetyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol；9-acetyl-1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-carbazole；9-Acetyl-1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-carbazol；1-(1,2,3,4,4a,9a-Hexahydrocarbazol-9-yl)ethanone；1-(1,2,3,4,4a,9a-hexahydrocarbazol-9-yl)ethanone
• CAS: 100717-41-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: RLNAYUXUSMJJAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 、 1-(2,3,4,4a-tetrahydro-1H-carbazol-9(9aH)-yl)ethanone 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 碘苯二乙酸 、 silver(I) acetate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到N-(9-acetyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazol-8-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的直接C-7磺酰胺化和吲哚啉与芳基磺酰胺和三氟乙酰胺的胺化

  摘要：

  已开发出铑可通过简单的市售芳基磺酰胺和三氟乙酰胺直接催化C–H磺酰胺化和吲哚的C-7位酰胺化，从而分别以中等至优异的收率提供了一系列N-芳基磺酰胺和N-芳基三氟乙酰胺。值得注意的是，该催化体系在毫摩尔规模上非常方便。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.03.069
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 1-(2,3,4,4a-tetrahydro-1H-carbazol-9(9aH)-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Graebe, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1880, vol. 202, p. 23

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium-catalyzed C7-alkylation of indolines with maleimides
  作者：Changduo Pan、Yun Wang、Chao Wu、Jin-Tao Yu

  DOI：10.1039/c7ob03039h

  日期：——

  A rhodium(III)-catalyzed direct cross-coupling reaction of indolines with maleimides via C–H bond activation was developed. This protocol displays good functional group tolerance, which offers a novel approach to access C7 modified indoline derivatives including maleimide analogues.

  开发了铑（III）催化的吲哚啉与马来酰亚胺通过C–H键活化的直接交叉偶联反应。该协议显示出良好的官能团耐受性，这为获得包括马来酰亚胺类似物的C7修饰的吲哚衍生物提供了一种新颖的方法。
• Rhodium-Catalyzed Direct C7 Alkynylation of Indolines
  作者：Ning Jin、Changduo Pan、Honglin Zhang、Pan Xu、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/adsc.201401007

  日期：2015.4.13

  An efficient rhodium(III)‐catalyzed direct C7 alkynylation of indoline CH bonds with the alkynylated hypervalent iodine reagents has been developed. This reaction proceeds smoothly under mild conditions over a wide structural scope with high site‐selectivity and excellent functional‐group tolerance. N‐Acetyl as well as other N‐acyls served as effective directing groups (DG). This procedure allows

  已经开发了一种有效的铑（III）催化的吲哚啉CH键的直接C7烷基化与烷基化的高价碘试剂。该反应可在温和条件下在宽范围的结构范围内平稳进行，具有高的位点选择性和出色的官能团耐受性。N乙酰基和其他N酰基作为有效的导向基团（DG）。该方法可以合成多种7-炔基取代的二氢吲哚，并具有良好的收率。更重要的是，已经成功地获得了通过进一步转化获得的C7烷基化的吲哚。
• Gurney; Plant, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 1318
  作者：Gurney、Plant

  DOI：——

  日期：——