potassium perfluorophenolate | 4615-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium perfluorophenolate
• 英文别名: potassium pentafluorophenoxide；potassium pentafluorophenolate；potassium pentafluorophenol；Pentafluor-phenol; Kalium-pentafluorphenolat；potassium;2,3,4,5,6-pentafluorophenolate
• CAS: 4615-85-4
• 化学式: C₆F₅O*K
• 分子量: 222.156
• InChiKey: OMOSXHQDCWPOKM-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  246 °C (decomp)(Solv: water (7732-18-5))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.54
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2908199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium perfluorophenolate 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Chloro-(4,6-difluoro-5-pentafluorophenyloxy-biphenyl-3-yl)-fluoro-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  多氟环己2,4-二壬烯与乙炔的DielsAlder反应合成含氟芳酸

  摘要：

  2,3,4,5,6-五氟-6-氯-2,4-环己二烯-1-酮（I）和3-（五氟苯氧基）-6-氯-2,4,5,6-四氟-2 ，4-环己二烯-1-酮（II）容易与芳基和烷基取代的乙炔进行狄尔斯-阿尔德反应，从而以高收率得到[2 + 4]-环加合物。后者在温和的条件下通过亲核试剂进行芳构化，以形成在芳族环中包含两个或三个氟原子的α-氯苯基乙酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80098-6
• 作为产物：
  描述：

  (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) 2-(2-chloro-1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)-1,1,2,2-tetrafluoroethanesulfonate 、 氟化钾，无水 生成 potassium perfluorophenolate
  参考文献：
  名称：

  CHEN, QING-YUN;ZHU, SHI-ZENG, ACTA CHIM. SIN., 1983, 41, N 12, 1153-1163

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-金刚烷乙醇 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 在 iron(II) triflate 、 potassium perfluorophenolate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种铁催化4-氨基化醇的制备方法

  摘要：

  一种铁催化4‑氨基化醇的制备方法，包括以下步骤：通过在铁化合物的作用下，提供加热温度和/或光能条件下，在偶氮化合物、添加剂的存在下，相应的有机溶剂中，实现脂肪醇的选择性4‑碳氢键断裂、胺化，得到相应的4‑氨基醇类化合物，本发明直接利用脂肪醇，选择性地进行碳氢键胺化，具有反应简洁，操作简单、反应时间短、氧化条件温和，原子经济性高、反应产率较高，产物易分离纯化等优点，适用于合成含氨基醇类化合物及其衍生物；可以通过直接利用脂肪族醇作为原料，偶氮化合物廉价易得，避免使用大量重金属盐，在工业生产上非常具有吸引力，同时利用廉价金属进行反应也在金属催化、化学合成、药物修饰等领域具有非常大的应用潜力。

  公开号：

  CN113651729B

文献信息

• 1-Ethyl 2-Halopyridinium Salts, Highly Efficient Coupling Reagents for Hindered Peptide Synthesis both in Solution and the Solid-Phase
  作者：Peng Li、Jie-Cheng Xu

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00657-8

  日期：2000.10

  proved to be very effective for the synthesis of hindered peptides containing N-methylated or Cα,Cα-dialkylated amino acid residues. HPLC monitoring of model reactions indicated that these pyridinium salts demonstrated higher reactivities, lower racemization than the commonly used halogenated uronium and phosphonium salts. The efficiency of these pyridinium type coupling reagents was further proved by the

  1-乙基-2-卤代吡啶鎓盐，BEP，FEP，BEPH和FEPH，合成并证明是含有受阻的肽的合成是非常有效的Ñ甲基化的或Ç α，Ç α-二烷基化的氨基酸残基。HPLC对模型反应的监测表明，与通常使用的卤化铀盐和phospho盐相比，这些吡啶鎓盐具有更高的反应活性和更低的消旋性。通过合成一系列受阻的寡肽和活性酯，具有良好的收率和方便的后处理，进一步证明了这些吡啶鎓类偶联剂的效率。使用这些吡啶鎓盐还成功合成了环孢菌素A（CsA）的8-11四肽片段和Dolastatin 15的五肽部分。这些吡啶鎓类偶联剂对SPPS的效率还通过CsA的极受阻碍的8-11肽段和CsO的线性十一肽的固相合成证明。1 H NMR，IR和HPLC。提出主要的反应性中间体是N-保护的氨基酸或肽的相应的酰卤和酰氧基吡啶鎓盐。
• Homoleptic Cobalt and Copper Phenolate A₂[M(OAr)₄] Compounds:  The Effect of Phenoxide Fluorination
  作者：Marisa C. Buzzeo、Amber H. Iqbal、Charli M. Long、David Millar、Sonal Patel、Matthew A. Pellow、Sahar A. Saddoughi、Abigail L. Smenton、John F. C. Turner、Jay D. Wadhawan、Richard G. Compton、James A. Golen、Arnold L. Rheingold、Linda H. Doerrer

  DOI：10.1021/ic0493954

  日期：2004.11.1

  dramatic structural changes effected by modification of OPh to OAr(F). The compounds [K(18-crown-6)]2[Cu(OArF)4], 1a; [K(18-crown-6)]2[Cu(OAr')4], 1b; [Tl2Cu(OArF)4], 2a; [Tl2Cu(OAr')4], 2b; (Ph4P)2[Cu(OArF)4], 3; (nBu4N)2[Cu(OArF)4], 4; (HEt3N)2[Cu(OArF)4], 5; [K(18-crown-6)]2[Cu2(mu2-OC6H5)2(OC6H5)4], 6; [K(18-crown-6)]2[Co(OArF)4], 7a; [(18-crown-6)]2[Co(OAr')4], 7b; [Tl2Co(OArF)4], 8a; [Tl2Co(OAr')4],

  具有氟代芳基氧化物配体A2 [M（OAr）4]和M = Co2 +或Cu2 +，OAr-=（OC6F5）-（OArF）或[3,5-OC6H3（CF3）2]-（OAr）的两个系列均相酚盐配合物'），A + = K（18-crown-6）+，Tl +，Ph4P +，Et3HN +或Me4N +已合成。与氟化芳基氧化物相比，已经合成并研究了两个具有非氟化酚盐配体的相关配合物，这表明通过将OPh修饰为OAr（F）可以实现显着的结构变化。化合物[K（18-crown-6）] 2 [Cu（OArF）4]，1a; [K（18-crown-6）] 2 [Cu（OAr'）4]，1b; [Tl2Cu（OArF）4]，2a; [Tl2Cu（OAr'）4]，2b; （Ph4P）2 [Cu（OArF）4]，3; （nBu4N）2 [Cu（OArF）4]，4; （HEt3N）2 [Cu（OArF）4]，5; [K（18-crown-6）]
• Living Polymerization of (<i>o</i>-(Trimethylsilyl)phenyl)acetylene by Molybdenum Imido Alkylidene Complexes
  作者：Richard R. Schrock、Shifang Luo、Jesse C. Lee、Nadia C. Zanetti、William M. Davis

  DOI：10.1021/ja954155w

  日期：1996.4.24

  4-lutidine occupies an axial position, a structure that results from addition of 2,4-lutidine to the CNO face of unstable pseudotetrahedral syn-Mo(CHCMe2Ph)(NAd)[OCH(CF3)2]2. 2a reacts with (o-(trimethylsilyl)phenyl)acetylene (o-TMSPA) solely via formation of an α-substituted metallacyclobutene intermediate (α addition) that opens to give a single rotamer of a disubstituted alkylidene complex. o-TMSPA is smoothly

  syn-Mo(CHCMe2Ph)(NAd)[OCH(CF3)2]2(2,4-lutidine) (2a; Ad = 1-adamantyl) 是一种扭曲的三角双锥，其中 2,4-lutidine 占据轴向位置，一种由 2,4-二甲基吡啶添加到不稳定假四面体合成-Mo(CHCMe2Ph)(NAd)[OCH(CF3)2]2 的 CNO 面上的结构。2a 与（o-（三甲基甲硅烷基）苯基）乙炔（o-TMSPA）反应，仅通过形成 α-取代的金属环丁烯中间体（α 加成），该中间体打开产生双取代亚烷基配合物的单个旋转异构体。当 [2a] < 1 mM 时，o-TMSPA 以 k2a[2a]0[o-TMSPA] 的速率顺利聚合，传播速率常数 k2a = 0.30 s-1 M-1。其他研究证实，双取代亚烷基增长物质基本上不含碱 (K2a = 62 M-1)，并且增长物质在催化条件 (25 °C) 下是稳定的。其他版本的
• Synthesis with Structural and Electronic Characterization of Homoleptic Fe(II)- and Fe(III)-Fluorinated Phenolate Complexes
  作者：Stefanie A. Cantalupo、Helen E. Ferreira、Eman Bataineh、Annie J. King、Montana V. Petersen、Teresa Wojtasiewicz、Antonio G. DiPasquale、Arnold L. Rheingold、Linda H. Doerrer

  DOI：10.1021/ic2003782

  日期：2011.7.18

  Four Fe(III) compounds and one Fe(II) compound containing mononuclear, homoleptic, fluorinated phenolate anions of the form [Fe(OAr)m]n− have been prepared in which ArF = C6F5 and Ar′ = 3,5-C6(CF3)2H3: (Ph4P)2[Fe(OArF)5], 1, (Me4N)2[Fe(OArF)5], 2, K(18-crown-6)}2[Fe(OArF)5], 3a, K(18-crown-6)}2[Fe(OAr′)5], 3b, and K(18-crown-6)}2[Fe(OArF)4], 6. Two dinuclear Fe(III) compounds have also been prepared:

  四的Fe（III）化合物和一种铁（II）化合物含有单核，表单的均配型，氟化苯酚负离子的[Fe（OAR）米] ñ -已经制备其中Ar ˚F = C 6 ˚F 5和Ar'= 3 ，5-C 6（CF 3）2 H 3：（Ph 4 P）2 [Fe（OAr F）5 ]，1，（Me 4 N）2 [Fe（OAr F）5 ]，2，K（ 18-crown-6）} 2 [Fe（OAr F）5]，3a，K（18-crown-6）} 2 [Fe（OAr'）5 ]，3b和K（18-crown-6）} 2 [Fe（OAr F）4 ]，6。也已经制备了两个双核的Fe（III）的化合物：K（18-冠-6）} 2 - [（OAR ˚F）3铁（μ 2 -O）的Fe（OAR ˚F）3 ]，4，和K（ 18-冠-6）} 2 - [（OAR ˚F）3铁（μ 2 -OAr ˚F）2的Fe（OAR ˚F）3 ]，5。这些化合物
• New and Highly Efficient Immonium Type Peptide Coupling Reagents: Synthesis, Mechanism and Application
  作者：Peng Li、Jie-Cheng Xu

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00365-3

  日期：2000.6

  A series of novel immonium type coupling reagents BOMI, BDMP, BPMP, DOMP, SOMP, FOMP and AOMP were designed and synthesized. It was shown that most of these reagents were more efficient in peptide synthesis than conventional methods due to the advantages of high reactivity, low racemization and good yields. The reaction mechanism was proposed and studied by 1H NMR, IR, UV and HPLC.

  设计合成了一系列新型的铵型偶联剂BOMI，BDMP，BPMP，DOMP，SOMP，FOMP和AOMP。结果表明，由于具有高反应活性，低外消旋性和高收率的优势，大多数这些试剂在肽合成方面比常规方法更有效。提出了反应机理，并通过1 H NMR，IR，UV和HPLC进行了研究。