6,7,8-trifluoro-2-methylquinoline | 1267816-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7,8-trifluoro-2-methylquinoline
• CAS: 1267816-08-9
• 化学式: C₁₀H₆F₃N
• 分子量: 197.16
• InChiKey: WTOCAHMOLGRXGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢呋喃 、 6,7,8-trifluoro-2-methylquinoline 在 silver nitrate 、 Selectfluor 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到6,7,8-trifluoro-2-methyl-4-(tetrahydrofuran-2-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  银促进奎那定与常用醚的多功能交叉脱氢偶联

  摘要：

  小分子作为合成嵌段的应用是一个意义重大且充满挑战的领域，尤其是使用惰性醚分子，如THF作为起始原料。本文报道了醚和喹哪啶之间的多功能且易于处理的交叉脱氢偶联。与已开发的反应相比，Selectfluor 用作温和的氧化剂，并且可以耐受多种官能团。不需要氮保护、无水系统和外部碱，使该方法成为获得功能性杂环的便捷途径。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690697
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-2-醇 、 2-溴-4,5,6-三氟苯胺 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 N-甲基二环己基胺 、 2-二-叔丁基磷-2'-甲基联苯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到6,7,8-trifluoro-2-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过2-溴苯胺和烯丙醇的Heck反应改进的Larock合成喹啉

  摘要：

  已开发出一种改良的Larock方法，用于通过2-溴苯胺和烯丙基醇的Heck反应一锅法合成取代的喹啉，然后用偶氮二羧酸二异丙酯（DIAD）脱氢。

  DOI：

  10.1021/ol200579a

文献信息

• The Ag-promoted α-C–H arylation of alcohols
  作者：Shoufeng Wang、Shuya Xing、Yingying Zhang、Yafei Fan、Huaiqing Zhao、Jianfeng Wang、Shuxiang Zhang、Wengui Wang

  DOI：10.1039/c9ra09954a

  日期：——

  We herein report the functionalization of α-C–H in alcohols through cross-dehydrogenative coupling reactions.

  我们在此报告了通过交叉脱氢偶联反应在醇中的α-C-H上进行的官能化。
• An Improved Larock Synthesis of Quinolines via a Heck Reaction of 2-Bromoanilines and Allylic Alcohols
  作者：Matthew T. Stone

  DOI：10.1021/ol200579a

  日期：2011.5.6

  A modified Larock method has been developed for the one-pot synthesis of substituted quinolines via a Heck reaction of 2-bromoanilines and allylic alcohols followed by dehydrogenation with diisopropyl azodicarboxylate (DIAD).

  已开发出一种改良的Larock方法，用于通过2-溴苯胺和烯丙基醇的Heck反应一锅法合成取代的喹啉，然后用偶氮二羧酸二异丙酯（DIAD）脱氢。
• Silver-Promoted Versatile Cross-Dehydrogenative Coupling of Quinaldine with Usual Ethers
  作者：Shoufeng Wang、Yafei Fan、Huaiqing Zhao、Jianfeng Wang、Shuxiang Zhang、Wengui Wang

  DOI：10.1055/s-0039-1690697

  日期：2019.11

  great meaning and full of challenges, especially the use of inert ether molecules, such as THF as starting materials. A versatile and easily handled cross-dehydrogenative coupling between ethers and quinaldine is reported here. Compared to the developed reaction, Selectfluor is used as a mild oxidant, and a variety of functional groups are tolerated. Nitrogen protection, anhydrous systems, and external

  小分子作为合成嵌段的应用是一个意义重大且充满挑战的领域，尤其是使用惰性醚分子，如THF作为起始原料。本文报道了醚和喹哪啶之间的多功能且易于处理的交叉脱氢偶联。与已开发的反应相比，Selectfluor 用作温和的氧化剂，并且可以耐受多种官能团。不需要氮保护、无水系统和外部碱，使该方法成为获得功能性杂环的便捷途径。