3-benzyltetrahydrofuran | 5368-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyltetrahydrofuran
• 英文别名: 3-benzyloxolane
• CAS: 5368-63-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: PMXWKVSABVAGCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyltetrahydrofuran 、 对甲苯磺酰胺 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 以62%的产率得到3-benzyl-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Brønsted acid-assisted N-alkylation of sulfonamides using ethers as the alkylation reagents

  摘要：

  N-Alkylation of sulfonamides using cyclic ethers as alkylation reagents and Bronsted acid as a catalyst produced pyrrolidine and piperidine derivatives in good yields. When using symmetrical and unsymmetrical ethers as alkylation reagents, mono-N-allcylation of sulfonamides took place to afford the corresponding products. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.036
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzyl-1,4-butanediol 在 六甲基磷酰三胺 作用下， 反应 5.0h， 以85%的产率得到3-benzyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Cycloshydratation de dios in presence D'HMPT

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98535-6

文献信息

• Tungsten(0) alkylidene complexes stabilized as pyridinium ylides: new aspects of their synthesis and reactivity
  作者：Henri Rudler、Thomas Durand-Réville

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00727-0

  日期：2001.1

  The interaction of dihydropyridines with alkoxycarbene complexes of tungsten has been shown to lead to pyridinium ylid complexes: this transformation has now been applied to the synthesis of a hydroxyl-containing ylid complex by ring-opening of the pentacarbonyl (2-oxacyclopentylidene) tungsten(0) complex and to the synthesis of a series of chiral ylid complexes both from chiral and non-chiral carbene

  二氢吡啶与钨的烷氧基卡宾配合物的相互作用已显示出吡啶基吡啶配合物：该转化现已应用于通过五羰基（2-氧杂环戊叉基）钨（0的开环）合成含羟基的吡啶配合物）并通过分别使用二氢吡啶和二苯并噻吩从手性和非手性卡宾配合物合成一系列手性碘配合物。这些配合物的亚烷基部分向亲核烯烃的转移将被概述和讨论。这些吡啶鎓碘化物络合物与不饱和底物（如二氢吡啶，烯胺和β-烷氧基双（三甲基甲硅烷基）乙烯酮缩醛）的相互作用尤其相关。后一反应生成共轭羧酸，
• Iron-Catalyzed Tandem Cyclization and Cross-Coupling Reactions of Iodoalkanes and Aryl Grignard Reagents
  作者：Jae Gon Kim、Young Hoon Son、Jin Won Seo、Eun Joo Kang

  DOI：10.1002/ejoc.201403511

  日期：2015.3

  Several experimental results, such as cyclopropyl ring opening, the stereochemical outcome of the reaction with a secondary iodide substrate, and intermediate identification with 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (TEMPO), support the conclusion that a radical process is involved in this catalytic system. Moreover, deuterium labeling experiments indicated that radical disproportionation could occur in

  一系列芳甲基取代的吡咯烷和四氢呋喃是通过 FeCl2 催化的烷基碘和芳基格氏试剂的串联环化和交叉偶联反应产生的。烯烃上的取代基对串联反应的进展有深远的影响，二取代和三取代的烯烃提供环化吡咯烷。几个实验结果，如环丙基开环、与二级碘底物反应的立体化学结果，以及用 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基 (TEMPO) 鉴定中间体，支持自由基过程的结论参与了这个催化系统。此外，氘标记实验表明，在环化烷基自由基物种的终止反应中可能发生自由基歧化。
• A RADICAL DEOXYGENATION OF PRIMARY ALCOHOLS BY USE OF TRI-<i>n</i>-BUTYLTIN HYDRIDE-SODIUM IODIDE, AND ITS APPLICATION TO A RADICAL CYCLIZATION
  作者：Yoshio Ueno、Chie Tanaka、Makoto Okawara

  DOI：10.1246/cl.1983.795

  日期：1983.5.5

  Primary alcohols are deoxygenated to hydrocarbons via tosylates with tri-n-butyltin hydride-sodium iodide under mild radical conditions; the method is useful for the preparation of cyclic compounds from acyclic ones possessing primary hydroxyl and olefinic groups by reductive cyclization.

  在温和的自由基条件下，伯醇通过甲苯磺酸盐与三正丁基氢化锡碘化钠脱氧成烃；该方法可用于由具有伯羟基和烯属基团的无环化合物通过还原环化反应制备环状化合物。
• 1,3,2‐Diazaphospholene‐Catalyzed Reductive Cyclizations of Organohalides**
  作者：Johannes Klett、Łukasz Woźniak、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.202202306

  日期：2022.7.25

  1,3,2-diazaphospholenes hydrides (DAP-H) are shown as efficient catalysts for reductive radical cyclization of aryl and alkyl halides under irradiation with visible light. The pivotal DAP catalyst turnover was achieved by a DBU-assisted σ-bond metathesis between the formed DAP halide and HBpin.

  1,3,2-二氮杂磷烯氢化物 (DAP-H) 被证明是可见光照射下芳基卤化物和烷基卤化物还原自由基环化的有效催化剂。关键的 DAP 催化剂周转是通过 DBU 辅助形成的 DAP 卤化物和 HBpin 之间的σ键复分解实现的。
• Convenient Two-Step Conversion of Lactones into Cyclic Ethers
  作者：Marcus C. Hansen、Xavier Verdaguer、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo9716082

  日期：1998.4.1