1-(3-fluorophenyl)-2-(tetrahydrofuran-2-yl)ethanone | 1166996-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-fluorophenyl)-2-(tetrahydrofuran-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(3-Fluorophenyl)-2-(oxolan-2-yl)ethanone
• CAS: 1166996-26-4
• 化学式: C₁₂H₁₃FO₂
• 分子量: 208.232
• InChiKey: HUXPMYKBKXVPPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 3'-氟苯乙酮 在 四氢吡咯 、 叔丁基过氧化氢 、 溶剂黄146 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以53%的产率得到1-(3-fluorophenyl)-2-(tetrahydrofuran-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  未活化的醚与吡咯烷介导的简单酮之间的铜催化脱氢交叉偶联反应

  摘要：

  已开发了未活化的醚与吡咯烷介导的简单酮之间的铜催化的脱氢交叉偶联反应。在CuBr 2的催化下，在吡咯烷的存在下，四氢呋喃2a或四氢吡喃2b可以与一系列甲基芳基酮1a – m平稳反应，使用TBHP作为氧化剂得到所需的偶联产物3aa – mb。脱氢交叉偶联反应的优点是采用未改性的醚作为底物，对许多官能团具有良好的耐受性，并使用廉价的铜盐作为催化剂。提出了通过烯胺攻击的可能的自由基机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.085

文献信息

• CuBr-Mediated Oxyalkylation of Vinylarenes under Aerobic Conditions via Cleavage of sp³ C−H Bonds α to Oxygen
  作者：Kai Cheng、Lehao Huang、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/ol900947d

  日期：2009.7.2

  A novel difunctionalization reaction of vinylarenes with cyclic ethers has been developed by copper catalysis via direct activation of alpha-sp(3) C-H bonds of oxygen in the presence of 1-1.2 equiv of TBHP under mild aerobic conditions. The reaction shows excellent regioselectivities and good functional group tolerance to give the oxyalkylated products of vinylarenes.