TDP α-D-desosamine | 294178-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: TDP α-D-desosamine
• 英文别名: dTDP-alpha-D-desosamine；[(2R,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl] [hydroxy-[[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy]phosphoryl] hydrogen phosphate
• CAS: 294178-48-6
• 化学式: C₁₈H₃₁N₃O₁₃P₂
• 分子量: 559.404
• InChiKey: FFPCARSBUVGIOB-BKRCCOPCSA-N

物化性质

• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  214
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-去氧微甘菊内酯 、 TDP α-D-desosamine 在 DesVII-C-His₆ 、 DesVIII 、 bovine serum albumin 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙醇 、 甘油 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 YC-17
  参考文献：
  名称：

  线性糖苷配基是甲基霉素生物合成中糖基转移酶 DesVII 的底物：分析和启示

  摘要：

  大环内酯类抗生素的两个基本结构成分是聚酮苷元和附加糖。苷元的形成由聚酮合酶 (PKS) 催化，糖基化由适当的糖基转移酶催化。虽然已经表明糖基化发生在环状苷元从 PKS 释放后，但尚不清楚与酰基载体蛋白 (ACP) 结合的线性聚酮链是否也可以被相应的糖基转移酶处理。为了探索这种可能性，以线性形式化学合成了作为 N-乙酰半胱胺 (NAC) 硫酯的糖苷配基 10-脱氧甲炔内酯，它是甲霉素和新甲霉素的前体。随后在专用糖基转移酶 DesVII 和激活剂 DesVIII 存在下与 TDP-d-desosamine 孵育，产生极性更强的产物，其高分辨率质量与预期的糖基化产物一致。该研究首次证明大环内酯糖基转移酶也可以识别和加工其大环内酯底物的线性前体，但活性降低但可测量。

  DOI：

  10.1021/ja058433v
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,6R)-2-methoxy-6-methyl-3-phenylmethoxyoxan-4-ol 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 四氮唑 、 DL-dithiothreitol 、 DesVI N,N-dimethyltransferase 、 叠氮磷酸二苯酯 、 氢气 、 三溴化硼 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 TDP α-D-desosamine
  参考文献：
  名称：

  DesVI: A New Member of the SugarN,N-Dimethyltransferase Family Involved in the Biosynthesis of Desosamine

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20000616)39:12<2160::aid-anie2160>3.0.co;2-e

文献信息

• Substrate Specificity of the Macrolide-Glycosylating Enzyme Pair DesVII/DesVIII: Opportunities, Limitations, and Mechanistic Hypotheses
  作者：Svetlana A. Borisova、Changsheng Zhang、Haruko Takahashi、Hua Zhang、Alexander W. Wong、Jon S. Thorson、Hung-wen Liu

  DOI：10.1002/anie.200503195

  日期：2006.4.21
• Linear Aglycones Are the Substrates for Glycosyltransferase DesVII in Methymycin Biosynthesis:  Analysis and Implications
  作者：Chai-Lin Kao、Svetlana A. Borisova、Hak Joong Kim、Hung-wen Liu

  DOI：10.1021/ja058433v

  日期：2006.5.1

  The two essential structural components of macrolide antibiotics are the polyketide aglycone and the appended sugars. The aglycone formation is catalyzed by polyketide synthase (PKS), and glycosylation is catalyzed by an appropriate glycosyltransferase. Although it has been shown that glycosylation occurs after the cyclic aglycone is released from PKS, it is not known whether the acyl carrier protein

  大环内酯类抗生素的两个基本结构成分是聚酮苷元和附加糖。苷元的形成由聚酮合酶 (PKS) 催化，糖基化由适当的糖基转移酶催化。虽然已经表明糖基化发生在环状苷元从 PKS 释放后，但尚不清楚与酰基载体蛋白 (ACP) 结合的线性聚酮链是否也可以被相应的糖基转移酶处理。为了探索这种可能性，以线性形式化学合成了作为 N-乙酰半胱胺 (NAC) 硫酯的糖苷配基 10-脱氧甲炔内酯，它是甲霉素和新甲霉素的前体。随后在专用糖基转移酶 DesVII 和激活剂 DesVIII 存在下与 TDP-d-desosamine 孵育，产生极性更强的产物，其高分辨率质量与预期的糖基化产物一致。该研究首次证明大环内酯糖基转移酶也可以识别和加工其大环内酯底物的线性前体，但活性降低但可测量。
• DesVI: A New Member of the SugarN,N-Dimethyltransferase Family Involved in the Biosynthesis of Desosamine
  作者：Cheng-wei Chang、Lishan Zhao、Hiroshi Yamase、Hung-wen Liu

  DOI：10.1002/1521-3773(20000616)39:12<2160::aid-anie2160>3.0.co;2-e

  日期：2000.6.16