2,2-dideuterio-4-oxohexanal | 161528-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dideuterio-4-oxohexanal
• CAS: 161528-40-1
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 116.128
• InChiKey: KKOFYQBBUSZDKJ-SMZGMGDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-oxohexanal 1-(1,2-ethanediyl acetal) 在 吡啶 、 聚合甲醛 、 重水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2,2-dideuterio-4-oxohexanal
  参考文献：
  名称：

  中间体在Paal-Knorr合成吡咯。4-氧醛。

  摘要：

  研究了4-酮醛（例如4-氧己醛（4））与伯胺之间吡咯形成的机理。在有机溶剂4中容易形成分解为吡咯9的亚胺6。在磷酸盐缓冲液（pH 7.4）中，双氘（4-d2）和六氘（4-d6）类似物中的氘将反应速率降低了1.9倍和2.6，其远小于涉及碳氢键断裂的反应所表现出的同位素效应。此外，未环酮醛的氘标记物保持完整。这些结果表明，半胱氨酸5而不是烯胺8是经历环化的中间体。由于在羰基之一上不存在甲基取代基，因此4-氧代己醛的吡咯形成速率比2，5-己二酮大2个数量级。

  DOI：

  10.1021/tx00044a008

文献信息

• Intermediates in the Paal-Knorr Synthesis of Pyrroles. 4-Oxoaldehydes
  作者：Venkataraman Amarnath、Kalyani Amarnath、William M. Valentine、Michael A. Eng、Doyle G. Graham

  DOI：10.1021/tx00044a008

  日期：1995.3

  The mechanism of pyrrole formation between a 4-ketoaldehyde, such as 4-oxohexanal (4), and a primary amine is examined. In organic solvents 4 readily formed the imine 6 that decomposed to pyrrole 9. In phosphate buffer (pH 7.4) the presence of deuteriums in the dideuterio (4-d2) and hexadeuterio (4-d6) analogs retarded the reaction rate by factors of 1.9 and 2.6, which are much less than the isotope

  研究了4-酮醛（例如4-氧己醛（4））与伯胺之间吡咯形成的机理。在有机溶剂4中容易形成分解为吡咯9的亚胺6。在磷酸盐缓冲液（pH 7.4）中，双氘（4-d2）和六氘（4-d6）类似物中的氘将反应速率降低了1.9倍和2.6，其远小于涉及碳氢键断裂的反应所表现出的同位素效应。此外，未环酮醛的氘标记物保持完整。这些结果表明，半胱氨酸5而不是烯胺8是经历环化的中间体。由于在羰基之一上不存在甲基取代基，因此4-氧代己醛的吡咯形成速率比2，5-己二酮大2个数量级。