artemisinin | 1529786-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: artemisinin
• 英文别名: (1R,4S,5R,8S,9R,10S,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-10-[4-[5-[4-[[(1R,4S,5R,8S,9R,10S,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-yl]oxy]but-1-ynyl]thiophen-2-yl]but-3-ynoxy]-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecane
• CAS: 1529786-64-8
• 化学式: C₄₂H₅₆O₁₀S
• 分子量: 752.967
• InChiKey: RUIZZHDETIGHKC-HGYBXZQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  青蒿素 在 三乙烯二胺 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 artemisinin
  参考文献：
  名称：

  合成一系列具有强抗癌活性的新型青蒿素二聚体，涉及 Sonogashira 交叉偶联反应

  摘要：

  使用 Sonogashira 交叉偶联反应合成了一系列 C-10 缩醛青蒿素二聚体。所有这些新的半合成青蒿素二聚体都对 Lung A-549 人癌细胞系表现出优异的生长抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.11.032

文献信息

• Synthesis of a novel series of artemisinin dimers with potent anticancer activity involving Sonogashira cross-coupling reaction
  作者：Pori Buragohain、Bishwajit Saikia、Naresh Surineni、Nabin C. Barua、Ajit K. Saxena、Nitasha Suri

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.11.032

  日期：2014.1

  A series of C-10 acetal artemisinin dimers were synthesized using Sonogashira cross-coupling reaction. All these novel semisynthetic artemisinin dimers exhibited excellent growth inhibitory activity against Lung A-549 human cancer cell line.

  使用 Sonogashira 交叉偶联反应合成了一系列 C-10 缩醛青蒿素二聚体。所有这些新的半合成青蒿素二聚体都对 Lung A-549 人癌细胞系表现出优异的生长抑制活性。