2-Methylidene-5-trimethylsilylpent-4-ynal | 190432-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Methylidene-5-trimethylsilylpent-4-ynal
• CAS: 190432-86-1
• 化学式: C₉H₁₄OSi
• 分子量: 166.295
• InChiKey: QTHGNRANEQLCGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.882±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-3-(叔丁基二甲基硅氧基)-N,N-二甲基-1,3-丁二烯-1-胺 、 2-Methylidene-5-trimethylsilylpent-4-ynal 以 甲苯 为溶剂， 以71%的产率得到(1R,2R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-dimethylamino-1-(3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)-cyclohex-3-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型多功能亲二烯体的合成及其在高度非对映选择性Diels-Alder反应中的用途

  摘要：

  通过分别使用一当量的炔丙基醇锌和甲硅烷基化的炔丙基溴，改进了2-亚甲基-5-三甲基甲硅烷基-戊-4-yn-1-醇的制备。后者是相应醛的前体，其在[4 + 2]反应中首次用作亲二烯体。以非常高的产率和完全非对映选择性的方式获得环加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00981-8
• 作为产物：
  描述：

  2-methylene-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以95%的产率得到2-Methylidene-5-trimethylsilylpent-4-ynal
  参考文献：
  名称：

  新型多功能亲二烯体的合成及其在高度非对映选择性Diels-Alder反应中的用途

  摘要：

  通过分别使用一当量的炔丙基醇锌和甲硅烷基化的炔丙基溴，改进了2-亚甲基-5-三甲基甲硅烷基-戊-4-yn-1-醇的制备。后者是相应醛的前体，其在[4 + 2]反应中首次用作亲二烯体。以非常高的产率和完全非对映选择性的方式获得环加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00981-8

文献信息

• Total Syntheses of (±)-Platencin and (−)-Platencin
  作者：K. C. Nicolaou、G. Scott Tria、David J. Edmonds、Moumita Kar

  DOI：10.1021/ja906801g

  日期：2009.11.4

  The secondary metabolites platensimycin and platencin, isolated from the bacterial strain Streptomyces platensis, represent a novel class of natural products exhibiting unique and potent antibacterial activity. Platencin, though structurally similar to platensimycin, has been found to operate through a slightly different mechanism of action involving the dual inhibition of lipid elongation enzymes

  从细菌菌株钝顶链霉菌中分离出的次生代谢物钝顶霉素和钝顶霉素代表了一类新型天然产物，具有独特而有效的抗菌活性。Platencin 虽然在结构上与 Platensimycin 相似，但已发现其作用机制略有不同，涉及脂质延伸酶 FabF 和 FabH 的双重抑制。这两种天然产物对主要抗生素耐药菌株（包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、耐万古霉素金黄色葡萄球菌和耐万古霉素屎肠球菌）均表现出强效、广谱、革兰氏阳性抗菌活性。本文描述了我们对血小板素的合成努力，最终得到了天然产物的外消旋和不对称制备。该合成证明了钴催化的不对称狄尔斯-阿尔德反应和[3.2.1]双环酮一锅还原重排为[2.2.2]双环烯烃的能力。
• Asymmetric Epoxidation of α-Substituted Acroleins Catalyzed by Diphenylprolinol Silyl Ether
  作者：Bojan P. Bondzic、Tatsuya Urushima、Hayato Ishikawa、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1021/ol102269s

  日期：2010.12.3

  Asymmetric epoxidation of α-substituted acroleins with hydrogen peroxide has been catalyzed by diphenylprolinol diphenylmethylsilyl ether to afford α-substituted-β,β-unsubstituted-α,β-epoxy aldehyde with excellent enantioselectivity and the generation of a chiral quaternary carbon center. The method was applied to a short synthesis of (R)-methyl palmoxirate.

  二苯基脯氨醇二苯基甲基甲硅烷基醚已催化过氧化氢对α-取代的丙烯醛进行不对称环氧化，得到具有优异对映选择性和手性季碳中心的α-取代-β，β-未取代-α，β-环氧醛。该方法用于（R）-棕榈酸甲酯的短合成。
• Synthesis of a new versatile dienophile and its use in a highly diastereoselective Diels-Alder reaction
  作者：Jean-Luc Renaud、Corinne Aubert、Max Malacria

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00981-8

  日期：1999.7

  propargyl bromide, the preparation of 2-methylene-5-trimethylsilyl-pent-4-yn-1-ol was improved. This latter is the precursor of the corresponding aldehyde which was used for the first time as a dienophile in [4+2] reactions. The cycloadducts were obtained in very high yields and in a totally diastereoselective manner.

  通过分别使用一当量的炔丙基醇锌和甲硅烷基化的炔丙基溴，改进了2-亚甲基-5-三甲基甲硅烷基-戊-4-yn-1-醇的制备。后者是相应醛的前体，其在[4 + 2]反应中首次用作亲二烯体。以非常高的产率和完全非对映选择性的方式获得环加合物。