2-(3-Chloropropyl)cyclopentanone | 135034-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-Chloropropyl)cyclopentanone
• 英文别名: 2-(3-Chloropropyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 135034-20-7
• 化学式: C₈H₁₃ClO
• mdl: MFCD19232395
• 分子量: 160.644
• InChiKey: SWXIUDZHODNFQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.6±13.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Chloropropyl)cyclopentanone 在 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(3-Chloropropyl)-3-(ethoxycarbonyl)-2,2-ethylenedioxy-cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Fang, Chenglin; Suganuma, Kyoko; Suemune, Hiroshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 6, p. 1549 - 1554

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧羰基环戊酮 在 potassium tert-butylate 、 氢溴酸 作用下， 反应 51.0h， 生成 2-(3-Chloropropyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物与碳正离子的分子内施密特反应：桥联双环和稠合双环叔胺的合成

  摘要：

  脂肪族叠氮化物被碳正离子分子内捕获，产生氨基重氮离子中间体。然后发生碳氮重排，产生桥连或稠合双环 a-氨基碳正离子或亚胺离子，具体取决于 C(+)-N 键的几何形状。在桥接系统中，α-氨基碳阳离子的快速消除产生具有 1-氮杂双环 [3.2.2] 壬烯、1-氮杂双环 [2.2.2] 辛烯和 1-氮杂双环 [3.2.1] 辛烯骨架的扭曲烯胺。在稠合系统中，亚胺离子被硼氢化钠还原为 1-氮杂双环 [n.3.0] 烷烃，其中 n=4 或 5。这些分子内施密特反应的碳正离子是通过用三氟甲磺酸处理烯烃或醇而产生的

  DOI：

  10.1021/ja00075a038

文献信息

• One-Pot Synthesis of Lactams Using Domino Reactions: Combination of Schmidt Reaction with Sakurai and Aldol Reactions
  作者：Chan Woo Huh、Gagandeep K. Somal、Christopher E. Katz、Huaxing Pei、Yibin Zeng、Justin T. Douglas、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/jo901843w

  日期：2009.10.16

  A series of domino reactions in which the intramolecular Schmidt reaction is combined with either a Sakurai reaction, an aldol reaction, or both is reported. The Sakurai reaction of an allylsilane with an azido-containing enone under Lewis acidic conditions followed by protonation of the resulting titanium enolate species allowed for a subsequent intramolecular Schmidt reaction. Alternatively, the

  报道了一系列多米诺反应，其中分子内施密特反应与樱井反应、羟醛反应或两者结合。烯丙基硅烷与含叠氮基烯酮在路易斯酸性条件下的 Sakurai 反应，然后是所得钛烯醇化物物质的质子化，允许随后的分子内施密特反应。或者，中间体钛烯醇化物可以进行羟醛反应，然后进行分子内施密特反应，形成具有多个立体中心的内酰胺产物。讨论了在多米诺骨牌过程中钛烯醇醛醇反应与几种 3-叠氮醛底物的立体化学特征。
• In Situ Generation and Intramolecular Schmidt Reaction of Keto Azides in a Microwave-Assisted Flow Format
  作者：Thomas O. Painter、Paul D. Thornton、Mario Orestano、Conrad Santini、Michael G. Organ、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1002/chem.201100768

  日期：2011.8.22

  Go with the flow! A method for conversion of keto halides to lactams by means of sequential azidation and intramolecular Schmidt reaction in a combined flow format is described (see scheme; MWI=microwave irradiation, TFA=trifluoroacetic acid).

  顺其自然！描述了通过连续叠氮化和分子内施密特反应以组合流动形式将酮卤化物转化为内酰胺的方法（参见方案；MWI=微波辐射，TFA=三氟乙酸）。
• Sequenced reactions with samarium(II) iodide. Intermolecular ketyl-olefin coupling/intramolecular nucleophilic acyl substitution for the preparation of six-, seven-, and eight-membered carbocycles
  作者：Gary A Molander、Masakazu Sono

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00584-5

  日期：1998.8

  A samarium(II) iodide-promoted sequence consisting of an intermolecular ketyl-olefin coupling followed by an intramolecular nucleophilic acyl substitution is described. This process leads to functionalized six- to eight-membered monocyclic and bicyclic ring systems in moderate to good yields.

  描述了一种由碘化mar（II）促进的序列，该序列由分子间的酮基-烯烃偶联，然后进行分子内的亲核酰基取代组成。该过程导致以中等到良好的产率官能化的六元至八元单环和双环系统。
• Sequenced Reactions with Samarium(II) Iodide. A Complementary Annulation Process Providing Access to Seven-, Eight-, and Nine-Membered Carbocycles
  作者：Gary A. Molander、Fouzia Machrouhi

  DOI：10.1021/jo990216n

  日期：1999.5.1

  Samarium(II) iodide promotes an efficient one-pot annulation reaction between omega-iodo esters and 2-(omega-chloroalkyl)cycloalkanones. An initial intermolecular carbonyl addition reaction between the iodo ester and the ketone generates a lactone intermediate. The lactone undergoes a subsequent nucleophilic acyl substitution reaction with an organosamarium derived from the chloride. Nickel(II) iodide is an efficient catalyst for the first step of the process, and light is utilized to promote the second step. Seven-, eight-, and nine-membered rings can be accessed by this sequential dianionic process. This annulative approach to carbocycles is complementary to previously reported procedures.
• Fang, Chenglin; Suganuma, Kyoko; Suemune, Hiroshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 6, p. 1549 - 1554
  作者：Fang, Chenglin、Suganuma, Kyoko、Suemune, Hiroshi、Sakai, Kiyoshi

  DOI：——

  日期：——