4-<7-carboxyheptyl(1)>-5-pent-2-en-yl(1)-cyclopent-2-en-1-one | 507442-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-<7-carboxyheptyl(1)>-5-pent-2-en-yl(1)-cyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 12‐oxo‐10,15(Z)‐phytodienoic acid；cis-12‐oxo‐phytodienoic acid；(+/-)-tetrahydrodicranenone；12-oxophytodienoic acid；12-OPDA；OPDA；8-[4-oxo-5-[(Z)-pent-2-enyl]cyclopent-2-en-1-yl]octanoic acid
• CAS: 507442-79-7
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃
• 分子量: 292.419
• InChiKey: PMTMAFAPLCGXGK-CLTKARDFSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<7-carboxyheptyl(1)>-5-pent-2-en-yl(1)-cyclopent-2-en-1-one 在 TEA 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 {8-[(1S*,5S*)-4-oxo-5-((Z)-pent-2-en-1-yl)cyclopent-2-en-1-yl]octanoyl}-L-valine
  参考文献：
  名称：

  cis-OPDA L-氨基酸缀合物的合成和分析路线及其在植物中的鉴定和定量

  摘要：

  Cis -(+)-12-oxophytodienoic Acid ( cis -(+)-OPDA) 是一种具有生物活性的茉莉酸，是茉莉酸的前体，其本身也表现出信号传导活性。顺式( +)-OPDA作用的调节可以通过生物转化来进行，产生各种功能的代谢物。这项工作介绍了一种合成外消旋顺式-OPDA 与氨基酸缀合物 (OPDA-aa) 及其氘标记类似物的方法，该方法能够明确识别和准确定量植物中的这些化合物。我们开发了一种基于高灵敏度液相色谱-串联质谱的方法，可可靠测定七种 OPDA-aa（OPDA-丙氨酸、OPDA-天冬氨酸、OPDA-谷氨酸、OPDA-甘氨酸、OPDA-异亮氨酸、OPDA-苯丙氨酸和OPDA-缬氨酸）来自微量的植物材料。优化了用 10% 甲醇水溶液从 10 mg 新鲜植物组织中提取，然后在最终分析之前在亲水亲油平衡柱上进行一步样品净化的方法。对方法的准确度和精密度进行了验证，并对

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2023.113855
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-甲基丙氧基)环戊-2-烯-1-酮 在 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst 六甲基磷酰三胺 、 jones' reagent 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 4-<7-carboxyheptyl(1)>-5-pent-2-en-yl(1)-cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Lis, L. G.; Pap, A. A.; Zheldakova, T. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, p. 1889 - 1900

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Acetylenic Oxylipins from the Moss Dicranum scoparium with Antifeeding Activity against Herbivorous Slugs
  作者：Martin Rempt、Georg Pohnert

  DOI：10.1002/anie.201000825

  日期：2010.6.28

  A slug stopper: The defensive properties of oxylipins from the moss Dicranum scoparium are far more active than required to fend off herbivory by a common slug. The precursor‐guided structure elucidation of seven novel and several known unusual oxylipins was supported by chemometric data mining.

  塞子塞：来自苔藓龙骨草（Dicranum scoparium）的脂环素的防御特性远比通过普通塞子抵御草食动物所需的活性高得多。化学计量学数据挖掘支持了对七个新颖的和几种已知的不寻常的脂蛋白的前体导向结构的阐明。
• Derivatization for detection of abscisic acid and 12-oxo-phytodienoic acid using matrix-assisted laser desorption/ionization imaging mass spectrometry
  作者：Hirofumi Enomoto、Takuya Sensu、Emi Yumoto、Takao Yokota、Hisakazu Yamane

  DOI：10.1002/rcm.8200

  日期：2018.9.15

  12-oxo-phytodienoic acid (OPDA) play crucial roles in seed development. However, because of their low ionization efficiencies, visualization by matrix-assisted laser desorption/ionization imaging mass spectrometry (MALDI-IMS) has been difficult. In this study, we used on-tissue chemical derivatization (OTCD) with the derivatization reagent Girard's T (GirT) in MALDI-IMS to visualize ABA and OPDA. METHODS Immature Phaseolus

  理性脱落酸（ABA）和12-氧代植物二烯酸（OPDA）在种子发育中起关键作用。但是，由于它们的电离效率低，因此难以通过基质辅助激光解吸/电离成像质谱（MALDI-IMS）进行可视化。在这项研究中，我们将组织化学衍生化（OTCD）与衍生试剂Girard's T（GirT）一起用于MALDI-IMS中以可视化ABA和OPDA。方法将未成熟的菜豆种子均质，并使用低温恒温器制备冷冻的均质切片。使用匀浆切片优化三氟乙酸（TFA）的浓度和GirT溶液的喷雾量。使用低温恒温器制备未成熟的种子切片，并在最佳条件下使用液相色谱/串联质谱（LC / MS / MS）测量OTCD效率。将GirT溶液喷雾在种子切片上，然后进行MALDI-IMS。结果最佳TFA浓度和喷雾量分别为2％和500μL。ABA的OTCD效率为61±10％，而OPDA的为45±5％。在最佳OTCD处理的种子切片上检测到对应于GirT衍生的A
• Oxylipins Arabidopsides C and D from <i>Arabidopsis </i><i>t</i><i>haliana</i>
  作者：Yosuke Hisamatsu、Nobuharu Goto、Mitsuhiro Sekiguchi、Koji Hasegawa、Hideyuki Shigemori

  DOI：10.1021/np0495938

  日期：2005.4.1

  Two new oxylipins, arabidopsides C (1) and D (2), were isolated from the aerial parts of Arabidopsis thaliana, and the structures of 1 and 2 were elucidated using spectroscopic data, primarily NMR and MS, and chemical means. Arabidopsides C (1) and D (2) are rare digalactosyl diacylglycerides containing 12-oxophytodienoic acid and/or dinor-oxophytodienoic acid. Arabidopside D (2) and arabidopsides A (3) and B (4), which were also isolated from this plant, exhibited inhibitory effects on the growth of the root of cress (Lepidium sativum) seedlings at 5 x 10(-5) mol/L.
• CROMBIE, LESLIE;MISTRY, KAMLESH M., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 8, 537-539
  作者：CROMBIE, LESLIE、MISTRY, KAMLESH M.

  DOI：——

  日期：——
• Methods of controlling reproduction in plants
  申请人：Feyereisen Rene

  公开号：US20070101457A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  Methods are described herein for producing hybrid seed using male-sterile plants wherein reproductive function is restored by treatment of mutant plants with selected plant hormones. Plants comprising mutations in the allene oxide synthase gene are functionally male-sterile and are useful for the production of hybrid seed, wherein fertility is restored in the plants by treatment with jasmonic acid. Hybrid seed production is simplified and improved by this invention. The present invention also includes plants comprising mutations in genes affecting allene oxide synthase and/or hydroperoxide lyase.