4-benzyl-1,2,4-dithiazolidine-3,5-dione | 21597-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyl-1,2,4-dithiazolidine-3,5-dione
• 英文别名: N-Benzyl-1,2,4-dithiazolidine-3,5-dione
• CAS: 21597-13-7
• 化学式: C₉H₇NO₂S₂
• 分子量: 225.292
• InChiKey: DIYMCWRDADCNAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-1,2,4-dithiazolidine-3,5-dione 在 三丁基膦 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 异氰酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  从双（氯羰基）二硫烷加双（三甲基甲硅烷基）胺有效合成 1,2,4-二噻唑烷-3,5-二酮 [Dithiasuccinoyl-Amines]

  摘要：

  1,2,4-二噻唑烷-3,5-二酮杂环，也称为二硫代琥珀酰 (Dts)-胺，作为一种易于去除的氨基保护基团，用于合成肽、糖肽和 PNA 的结构单元；它也可用作掩蔽异氰酸酯和（相反）用作三价磷的硫化试剂。双（氯羰基）二硫烷是琥珀酰氯的双硫类似物，已被设想为用于轻松单步制备杂环的试剂。然而，由于所讨论的原因，双（氯羰基）二硫烷直接与伯胺反应不能产生 Dts-胺。受到有机硅化学文献中的几个先例的启发，即三甲基甲硅烷基可以作为“大质子”，成功地，已开发出通过双（氯羰基）二硫烷与双（三甲基甲硅烷基）胺反应制备 Dts-胺的高产率方法。还介绍了旨在阐明这些观察结果的机械原因的研究。

  DOI：

  10.1021/ja0455446
• 作为产物：
  描述：

  O-[2-(dimethylamino)ethyl] N-benzylcarbamothioate 、 氯羰基亚磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.17h， 以75%的产率得到4-benzyl-1,2,4-dithiazolidine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Slomczynska, Urszula; Barany, George, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 241 - 246

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Insights into the Mechanism of Thiol-Triggered COS/H₂S Release from <i>N</i>-Dithiasuccinoyl Amines
  作者：Shengchao Zhou、Yujie Mou、Miao Liu、Qian Du、Basharat Ali、Jurupula Ramprasad、Chunhua Qiao、Li-Fang Hu、Xingyue Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00559

  日期：2020.7.2

  a viable strategy to deliver H2S in a biological system. Herein, we describe N-dithiasuccinoyl amines as thiol-triggered COS/H2S donors. Notably, thiol species especially GSH and homocysteine can trigger the release of both COS and H2S directly from several specific analogues via an unexpected mechanism. Importantly, two representative analogues Dts-1 and Dts-5 show intracellular H2S release, and Dts-1

  碳酸酐酶水解羰基硫（COS）形成H 2 S已被证明是在生物系统中递送H 2 S的可行策略。在本文中，我们将N-二硫代琥珀酰胺描述为硫醇触发的COS / H 2 S供体。值得注意的是，硫醇物种尤其GSH和高半胱氨酸可以触发COS和H的释放2通过一个意想不到的机构S直接从几个特定的类似物。重要的是，两个代表性的类似物Dts-1和Dts-5显示了细胞内H 2 S的释放，而Dts-1在LPS挑战的小胶质细胞中具有强大的抗炎作用。结论，N-二硫代琥珀酰胺可作为有前途的COS / H 2 S供体，用于H 2 S生物学研究或基于H 2 S的治疗方法开发。
• Synthetic and structural studies on 1,2,4-dithiazolidine-3,5-dione derivatives
  作者：Mark E. Wood、Daniel J. Cane-Honeysett、Michael D. Dowle、Simon J. Coles、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1039/b305096c

  日期：——

  Methods have been developed for the N-alkylation of 1,2,4-dithiazolidine-3,5-dione 2 and the subsequent conversion of the N-alkylated derivatives into isocyanates 5. An extension of this methodology onto a solid-support is also reported. X-ray crystallographic analysis has been carried out on potassium 1,2,4-dithiazolidine-3,5-dione 3 for structural comparison with the parent heterocycle 2.

  已经开发出1,2,4-二噁唑烷-3,5-二酮 2 的N-烷基化方法，以及将N-烷基化衍生物转化为异氰酸酯 5 的后续过程。还报告了该方法在固相上的扩展。对钾盐1,2,4-二噁唑烷-3,5-二酮 3进行了X射线晶体学分析，以与母体杂环化合物 2 进行结构比较。
• A stereocontrolled route to protected isocyanates from alcohols
  作者：Daniel J. Cane-Honeysett、Michael D. Dowle、Mark E. Wood

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.042

  日期：2005.2

  Full details are given for a modified Mitsunobu approach to the formation of N-alkylated 1,2,4-dithiazolidine-3,5-diones 2 from a wide range of alcohols 10 with predominantly, inversion of configuration. The resulting products 2 can be regarded as protected isocyanates 6.

  给出了改进的Mitsunobu方法的详细信息，该方法用于从多种醇10形成N-烷基化的1,2,4-二噻唑烷-3,5-二酮2，主要是构型反转。所得产物2可以被认为是受保护的异氰酸酯6。
• A New and Simple Synthesis of Sulfonyl Ureas from Sulfonamides and N-Alkyl-1,2,4-dithiazolidine-3,5-diones
  作者：Kelly Chibale、Richard Gessner

  DOI：10.1055/s-0029-1217960

  日期：2009.10

  A new, short, and simple synthetic approach to sulfonyl ureas is reported. The method involves the transformation of readily synthesized N-alkyl-1,2,4-dithiazolidine-3,5-diones by reaction with primary sulfonamides. Sulfonyl ureas were obtained in moderate to high yields.

  本报告介绍了一种新的、简短的磺酰基脲类合成方法。该方法是将容易合成的 N-烷基-1,2,4-二噻唑烷-3,5-二酮与伯氨基磺酰胺反应转化。磺酰基脲以中等至高产率获得。
• 1,2,4-Dithiazolidine-3,5-dione as an isocyanate equivalent in the Mitsunobu reaction
  作者：Mark E. Wood、Daniel J. Cane-Honeysett、Michael D. Dowle

  DOI：10.1039/b206793e

  日期：2002.9.11

  1,2,4-Dithiazolidine-3,5-dione 1 can be used as a nitrogen nucleophile in a modified Mitsunobu procedure to give N-alkylated products 2 which can be converted via isocyanates, into amine derivatives, under very mild conditions.

  1,2,4-二噻唑烷-3,5-二酮 1 可用作改良三忍程序中的氮亲核因子，从而得到 N-烷基化产物 2，这些产物可在非常温和的条件下通过异氰酸酯转化为胺衍生物。