(-)-stellettamide B | 189580-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-stellettamide B
• 英文别名: Stellettamide B；(2E,4E,6R)-N-[[(1S,8aR)-4-methyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-4-ium-1-yl]methyl]-2,6,10-trimethylundeca-2,4,9-trienamide;chloride
• CAS: 189580-08-3
• 化学式: C₂₄H₄₁N₂O*Cl
• 分子量: 409.055
• InChiKey: FIFFPLABWGPKDB-WZSNGZBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E,6R)-2,6,10-Trimethylundeca-2,4,9-trienoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 silver(I) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-stellettamide B
  参考文献：
  名称：

  （-）-stellettamide B的全合成及其绝对立体化学的测定。

  摘要：

  [图：见正文]（-）-stellettamide B的第一个全合成是通过基于手性1-（氨基甲基）-吲哚并咪唑片段的酰胺偶联的序列实现的，该序列是由TiCl4介导的三环N的不对称烯丙基化制备的-酰基-N，O-乙缩醛，带有手性三烯酸片段。该合成导致对天然产物的公开相对立体化学的修订，并将其绝对立体化学确定为1S，4S，8aR，6” R。

  DOI：

  10.1021/ol0003228

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Stellettamide B and Determination of Its Absolute Stereochemistry
  作者：Naoki Yamazaki、Wataru Dokoshi、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/ol0003228

  日期：2001.1.1

  [figure: see text] The first total synthesis of (-)-stellettamide B has been achieved by a sequence based on amide coupling of the chiral 1-(aminomethyl)-indolizidine fragment, prepared by TiCl4-mediated asymmetric allylation of the tricyclic N-acyl-N,O-acetal, with the chiral trienoic acid fragment. This synthesis led to revision of the published relative stereochemistry of the natural product and established

  [图：见正文]（-）-stellettamide B的第一个全合成是通过基于手性1-（氨基甲基）-吲哚并咪唑片段的酰胺偶联的序列实现的，该序列是由TiCl4介导的三环N的不对称烯丙基化制备的-酰基-N，O-乙缩醛，带有手性三烯酸片段。该合成导致对天然产物的公开相对立体化学的修订，并将其绝对立体化学确定为1S，4S，8aR，6” R。