1,3-dithiolan-2-one | 2080-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: 1,3-dithiolan-2-one
• 英文别名: 1,3-Dithiolan-2-on；Ethylendithiocarbonat
• CAS: 2080-58-2
• 化学式: C₃H₄OS₂
• 分子量: 120.196
• InChiKey: ZBEWVJOWXJNDGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-37 °C
• 沸点：
  118-122 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.427±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dithiolan-2-one 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 1,3-二硫醇-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Mayer,R.; Gebhardt,B., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 1298 - 1307

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三硫代碳酸乙烯酯 在 mercury(II) diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以78%的产率得到1,3-dithiolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  三种环状硫酯配体与十二碳三铁的反应及可能的反应机理

  摘要：

  摘要 分子式为“ \（-\ hbox {SCH} _ {2} \ hbox {CH} _ {2} \ hbox {SCO}（\ hbox {CH} _ {{2}）_ {\ mathrm {n }}-\） ”（\（\ mathbf {L} _ {\ mathbf {1}}，\ hbox {n} = 0; \ mathbf {L} _ {\ mathbf {2}}，= 1，\ mathbf {L} _ {\ mathbf {3}}，\ hbox {n} = 2 \））及其对\（\ hbox {Fe} _ {3}（\ hbox {CO}）_ {12} \）的反应被报道。所有的反应都产生了已知的二价铁，[ \（\ hbox {Fe} _ {2}（\ upmu \ hbox {-} \ hbox {S} _ {2} \ hbox {C} _ {2} \ hbox { H} _ {4}）（\ hbox

  DOI：

  10.1007/s12039-017-1372-5

文献信息

• Polymer-Supported Diaryl Selenoxide and Telluroxide as Mild and Selective Oxidizing Agents
  作者：Nan Xing Hu、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura

  DOI：10.1246/bcsj.59.879

  日期：1986.3

  Polystyrene-bound diaryl selenoxide and telluroxide have been prepared, which behaved as mild oxidizing agents for thiols to disulfides, phosphines to phosphine oxides, hydroquinone and catechol to p- and o-benzoquinones, and thioketones to oxo compounds. The telluroxide completed these reactions in shorter periods or under milder conditions than the selenoxide. In addition, they effected novel solvent-dependent

  已经制备了聚苯乙烯结合的二芳基硒氧化物和碲氧化物，它们作为硫醇到二硫化物、膦到氧化膦、对苯二酚和邻苯二酚到对和邻苯醌以及硫酮到氧代化合物的温和氧化剂。碲氧化物在比硒氧化物更短的时间内或在更温和的条件下完成这些反应。此外，他们还影响了硫代酰胺与 1,2,4-噻二唑或腈的新型溶剂依赖性反应，包括硫脲。在非酸性溶剂中，脱硫生成腈优先于氧化二聚生成 1,2,4-噻二唑，但酸性溶剂（如乙酸）促进了后者的反应。
• Convenient procedure for converting 1,3-dithiolane-2-thiones into 1,3-dithiolan-2-ones
  作者：Margherita Barbero、Iacopo Degani、Stefano Dughera、Rita Fochi、Laura Piscopo

  DOI：10.1039/p19960000289

  日期：——

  1,3-Dithiolan-2-ones have been obtained by reaction of 1,3-dithiolane-2-thiones and epoxides in the presence of HBF4·Et2O. The reactions, carried out in anhydrous CH2CL2 at 0–5 °C→room temperature (Procedure A) or in anhydrous chlorobenzene at 0–5-→80 °C (Procedure B), gave product yields of 63–95%. By Procedure B it was also possible to isolate the intermediates 1-oxa-4,6,9-trithiaspiro[4.4]nonanes in good yields (66–85%). Reaction pathways are proposed.

  1,3-二硫杂环戊烷-2-酮可通过1,3-二硫杂环戊烷-2-硫酮与环氧化物在HBF4·Et2O存在下反应得到。在无水CH2Cl2中于0–5 °C至室温进行反应（方法A）或在无水氯苯中于0–5 °C至80 °C进行反应（方法B），产物收率可达63–95%。通过方法B还可高收率（66–85%）分离出中间体1-氧杂-4,6,9-三硫杂螺[4.4]壬烷。提出了反应途径。
• Decarbonylation des dithiocarbonates: une voie d'access generale aux complexes binucleaires bis-μ-(S-alkyl)-hexacarbonyledifer
  作者：Armelle Legadec、Rene Dabard、Boguslaw Misterkiewicz、Arlette Le Rouzic、Henri Patin

  DOI：10.1016/0022-328x(87)87010-9

  日期：1987.6

  with [Fe2(CO)9] to afford the bis-μ-(S-alkyl)hexacarbonyldiiron coordination compounds: I (R1 = R2), II (R1R2 = bridging hydrocarbon chain) and III (R1 ≠ R2) after a double fragmentation pattern accompanied by loss of carbonyl groups. This unexpected reactivity of ligands IV offers a general route to binuclear iron compounds such as I and II. Some reaction intermediates [μ(RS)-μ-(RSCO)-Fe2(CO)6] (V)

  二硫代碳酸酯R 1 SC（O）SR 2（IV）与[Fe 2（CO）9 ]反应，得到双μ-（S-烷基）六羰基二铁配位化合物：I（R 1 = R 2），II（R 1 R 2 =桥接烃链）和III（R 1 ≠R 2）经过双断裂模式并伴有羰基的丢失。配体IV的这种出乎意料的反应性提供了通向双核铁化合物（例如I和II）的一般途径。一些反应中间体[μ（RS）-μ-（RSCO）-Fe 2（CO）6]（V）导致I，被识别。然而，在IV（R 1 ≠R 2）络合过程中发生的S-烷基基团的重新分布表明脱羰反应可以遵循几种途径。
• The Preparation of Cyclic Dithia and Thiaza Compounds by the Reaction of Potassium Carbonate with Heterocumulenes and Alkylene Dibromides or Carbonate Catalyzed by Organostannyl Compounds
  作者：Tatsuo Fujinami、Shinichi Sato、Norimasa Uchida、Shizuyoshi Sakai

  DOI：10.1246/bcsj.55.1174

  日期：1982.4

  3-dithia- and 1,3-thiaza-2-ylidene compounds were obtained by the heterogeneous reaction of solid potassium carbonate, a sulfur-containing heterocumulene, such as aryl isothiocyanate, carbon disulfide, or carbonyl sulfide, and alkylene dibromides or ethylene carbonate in the presence of bis(tributylstannyl) compounds. The effect of an organostannyl catalyst on these reactions is discussed.

  环状 1,3-二硫杂和 1,3-噻唑-2-亚基化合物是通过固体碳酸钾、含硫杂枯烯如异硫氰酸芳基酯、二硫化碳或羰基硫与二溴化烷的多相反应获得的或在双（三丁基甲锡烷基）化合物存在下的碳酸亚乙酯。讨论了有机锡烷基催化剂对这些反应的影响。
• Effect of Added Benzoic Acid on the Phase-Transfer Catalysed Permanganate Oxidation of Organosulfur Compounds
  作者：R. Alan Aitken、Shaun T.E. Mesher、Fiona C. Ross、Bruce M. Ryan

  DOI：10.1055/s-1997-1414

  日期：1997.7

  The addition of benzoic acid in the oxidation of a range of sulfides and thiazolidinethiones using KMnO4 under phase-transfer conditions provides a convenient and high yielding procedure for formation of the corresponding sulfones, thiazolidinones and thiazolidinone S,S-dioxides.

  在相转移条件下，使用KMnO4进行一系列硫化物和噻唑烷硫酮的氧化过程中添加苯甲酸，为相应砜、噻唑烷酮及噻唑烷酮S,S-二氧化物的形成提供了一种便捷且高产率的方法。

表征谱图