2-(4-Bromobutyl)-thiophene | 69340-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(4-Bromobutyl)-thiophene
• 英文别名: 2-(4-Bromobutyl)thiophene；2-(4-bromo-butyl)-thiophene；2-(4-bromo-butyl)thiophene
• CAS: 69340-26-7
• 化学式: C₈H₁₁BrS
• 分子量: 219.145
• InChiKey: GHTCEOPJYODOQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Bromobutyl)-thiophene 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-[4-[4-[4-(4-prop-2-enoxyphenoxy)butoxy]phenoxy]butyl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Long-Chain Thiols and Thiophenols for the Formation of Self-Assembled Monolayers on Gold

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3498
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 噻吩 、 正己烷 、 水 为溶剂， 生成 2-(4-Bromobutyl)-thiophene
  参考文献：
  名称：

  Cyanine dyes and their applications as luminescence quenching compounds

  摘要：

  本发明的淬火化合物是一种弱发光的靛红类化合物，其被一个或多个杂环淬火基团取代。本发明的淬火化合物几乎不发出可观察的发光，并且有效地淬灭了广泛光谱的发光化合物。这些化学反应性的淬火化合物具有用于标记各种物质，包括生物分子的实用性。这些标记的物质对于各种能量转移测定和应用非常有用。

  公开号：

  US20060223076A1

文献信息

• Potential antiatherosclerotic agents. 2. (Aralkylamino)- and (alkylamino)benzoic acid analogs of cetaben
  作者：J. Donald Albright、Vern G. DeVries、Elwood E. Largis、Thomas G. Miner、Marvin F. Reich、Sheldon A. Schaffer、Robert G. Shepherd、Janis Upeslacis

  DOI：10.1021/jm00364a009

  日期：1983.10

  the corresponding esters and sodium salts, are described. The compounds were evaluated in vivo in rats for serum sterol and triglyceride lowering activity and in vitro for activity in inhibiting the principle cholesterol-esterifying enzyme of the arterial wall, fatty acyl-CoA:cholesterol acyltransferase (ACAT). Based on a combination of these two activities, cataben sodium (150) was selected for development

  描述了一系列（芳烷基氨基）-和（烷基氨基）苯甲酸的合成，以及相应的酯和钠盐。在大鼠体内评估了该化合物的血清甾醇和甘油三酸酯降低活性，并且在体外评估了该化合物在抑制动脉壁的主要胆固醇酯化酶，脂肪酰基-CoA：胆固醇酰基转移酶（ACAT）中的活性。基于这两种活性的结合，选择了卡本苯甲酸钠（150）作为降血脂药和潜在的抗动脉粥样硬化药物开发。
• Stereoconvergent Arylations and Alkenylations of Unactivated Alkyl Electrophiles: Catalytic Enantioselective Synthesis of Secondary Sulfonamides and Sulfones
  作者：Junwon Choi、Pablo Martín-Gago、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja506885s

  日期：2014.8.27

  controlling the stereochemistry of the sulfur-bearing carbon of such targets. In this report, we describe nickel-catalyzed stereoconvergent Negishi arylations and alkenylations of racemic α-bromosulfonamides and -sulfones that furnish the desired cross-coupling product in very good ee and yield for an array of reaction partners. Mechanistic studies are consistent with the generation of a radical intermediate

  开发用于生成对映体富集的磺酰胺和砜的有效方法是有机合成和药物化学等领域的重要目标；然而，关于直接催化不对称方法来控制此类目标的含硫碳的立体化学的报道相对较少。在本报告中，我们描述了镍催化的立体收敛 Negishi 芳基化和外消旋 α-溴磺酰胺和 - 砜的烯基化，它们以非常好的 ee 和产率为一系列反应伙伴提供所需的交叉偶联产物。机理研究与自由基中间体的产生一致，该中间体具有足够的寿命以扩散出溶剂笼并环化到侧链烯烃上。
• Kinetic resolution of primary 2-methyl-substituted alcohols via Pseudomonas cepacia lipase-catalysed enantioselective acylation
  作者：Ove Nordin、Ba-Vu Nguyen、Carin Vörde、Erik Hedenström、Hans-Erik Högberg

  DOI：10.1039/a908023f

  日期：——

  The enantioselectivities of lipases from Pseudomonas cepacia (PFL, Amano PS, etc.) towards a series of primary 2-methyl-substituted alcohols using vinyl acetate as the acyl donor in transesterifications in organic solvents were studied. In terms of enantioselectivity, the best results were found for 3-aryl-2-methylpropan-1-ols with enantiomeric ratios (E-values) over 100 in most cases, whereas other 3-substituted primary 2-methylpropan-1-ols generally displayed lower enantioselectivities: 3-cycloalkyl-2-methylpropan-1-ols (E ≈ 20) and 2-methylalkan-1-ols (E ≈ 10). Moving the aryl group closer or further away from the chiral centre resulted in low enantioselectivities: 2-arylpropan-1-ols (E < 10), 2-methyl-4-(2-thienyl)butan-1-ol (E = 12), 2-methyl-5-(2-thienyl)pentan-1-ol (E = 3.2) and 2-methyl-6-(2-thienyl)hexan-1-ol (E = 3.8).

  研究了来自洋葱伯克霍尔德菌（PSeudomonas cepacia）的脂肪酶（如PFL、Amano PS等）在对一系列一级2-甲基取代醇使用乙酸乙烯酯作为酰基供体进行有机溶剂中的转酯化反应时的对映选择性。在对映选择性方面，最佳结果出现在3-芳基-2-甲基丙-1-醇中，大多数情况下对映体比例（E值）超过100，而其他3-取代的一级2-甲基丙-1-醇通常显示出较低的对映选择性：3-环烷基-2-甲基丙-1-醇（E ≈ 20）和2-甲基烷-1-醇（E ≈ 10）。将芳基团更靠近或远离手性中心会导致低对映选择性：2-芳基丙-1-醇（E < 10）、2-甲基-4-（2-噻吩基）丁-1-醇（E = 12）、2-甲基-5-（2-噻吩基）戊-1-醇（E = 3.2）和2-甲基-6-（2-噻吩基）己-1-醇（E = 3.8）。
• Copper-Catalyzed Alkyl–Alkyl Cross-Coupling Reactions Using Hydrocarbon Additives: Efficiency of Catalyst and Roles of Additives
  作者：Takanori Iwasaki、Reiko Imanishi、Ryohei Shimizu、Hitoshi Kuniyasu、Jun Terao、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/jo501006u

  日期：2014.9.19

  Cross-coupling of alkyl halides with alkyl Grignard reagents proceeds with extremely high TONs of up to 1230000 using a Cu/unsaturated hydrocarbon catalytic system. Alkyl fluorides, chlorides, bromides, and tosylates are all suitable electrophiles, and a TOF as high as 31200 h–1 was attained using an alkyl iodide. Side reactions of this catalytic system, i.e., reduction, dehydrohalogenation (elimination)

  使用铜/不饱和烃催化系统，烷基卤化物与烷基格氏试剂的交叉偶联可产生高达1230000的极高TON。烷基氟化物，氯化物，溴化物和甲苯磺酸盐都是合适的亲电子试剂，TOF高达31200 h –1使用烷基碘可以达到目的。在没有添加剂的情况下，该催化体系的副反应即还原，脱卤化氢（消除）和卤代烷的均偶联。看来该反应涉及烷基铜中间体的β-氢消除，从而产生烯烃和Cu-H物种，并且该过程既触发副反应又触发Cu催化剂的降解。形成的Cu–H可能促进歧化反应，从而促进烷基卤化物的还原，从而生成烷烃和Cu–X或Cu（0）的生成，这种歧化可以氧化添加到烷基卤化物中以产生烯烃，在某些情况下还可以是均偶联产物。1,3-丁二烯和苯丙炔等不饱和烃类添加剂通过抑制β-氢的消除在实现高效交叉偶联中起着重要作用，
• Cyclic amine derivatives, pharmaceutical compositions containing these
  申请人：Boehringer Ingelheim GmbH

  公开号：US05175157A1

  公开（公告）日：1992-12-29

  Disclosed are new cyclic amine derivatives of the formula I ##STR1## wherein the substituents are defined in the specification. These compounds are useful as for treating sinus tachycardia.

  揭示了新的公式I的环胺衍生物，其中取代基在规范中定义。这些化合物可用于治疗窦性心动过速。