(Z)-9-methyldeca-4,8-dien-1-ol | 341527-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-9-methyldeca-4,8-dien-1-ol
• 英文别名: (4Z)-9-methyldeca-4,8-dien-1-ol
• CAS: 341527-87-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: MULMISXPVNLVDM-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.864±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-9-methyldeca-4,8-dien-1-ol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 重铬酸吡啶 、 sodium acetate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (Z)-1-chloro-10-methylundeca-5,9-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular epoxidation in unsaturated ketones and oxaziridines

  摘要：

  我们研究了无环不饱和酮（通过二氧环烷）和草吖啶（通过草吖啶鎓）分子内环氧化的可能性。用 Oxone® 处理几种无环不饱和酮时，会产生较低水平的区域和立体控制，这表明 Oxone® 的背景环氧化作用占主导地位。不过，用三氟甲磺酸甲酯处理不饱和恶嗪类化合物会导致分子内环氧化。这一过程允许对非共轭二烯进行区域选择性环氧化。此外，该过程还具有高度的立体控制性，这与立体电子学对螺烷基转变态的偏好是一致的。

  DOI：

  10.1039/b107839a
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 5-溴-2-甲基-2-戊烯 在 (PPh₃)2NiCl magnesium 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 98.5h， 以16%的产率得到(Z)-9-methyldeca-4,8-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular epoxidation in unsaturated ketones and oxaziridines

  摘要：

  我们研究了无环不饱和酮（通过二氧环烷）和草吖啶（通过草吖啶鎓）分子内环氧化的可能性。用 Oxone® 处理几种无环不饱和酮时，会产生较低水平的区域和立体控制，这表明 Oxone® 的背景环氧化作用占主导地位。不过，用三氟甲磺酸甲酯处理不饱和恶嗪类化合物会导致分子内环氧化。这一过程允许对非共轭二烯进行区域选择性环氧化。此外，该过程还具有高度的立体控制性，这与立体电子学对螺烷基转变态的偏好是一致的。

  DOI：

  10.1039/b107839a

文献信息

• Intramolecular Epoxidation of Unsaturated Oxaziridines
  作者：Alan Armstrong、Alistair G. Draffan

  DOI：10.1055/s-1998-1733

  日期：1998.6

  Treatment of unsaturated oxaziridines with MeOTf results in intramolecular epoxidation, presumably via oxaziridinium salts. The method has been used to effect regioselective epoxidation of a non-conjugated diene.

  用 MeOTf 处理不饱和氧氮丙啶会导致分子内环氧化，可能是通过氧氮丙啶鎓盐进行。该方法已用于实现非共轭二烯的区域选择性环氧化。
• Catalytic Asymmetric Mercuriocyclization of ?-Hydroxy-cis-Alkenes
  作者：Sung Ho Kang、Mihyong Kim、Suk Youn Kang

  DOI：10.1002/anie.200461289

  日期：2004.11.19
• Intramolecular epoxidation in unsaturated ketones and oxaziridines
  作者：Alan Armstrong、Alistair G. Draffan

  DOI：10.1039/b107839a

  日期：2001.11.1

  The possibility of intramolecular epoxidation in acyclic unsaturated ketones (via dioxiranes) and oxaziridines (via oxaziridinium species) has been investigated. Treatment of several acyclic unsaturated ketones with Oxone® led to low levels of regio- and stereocontrol, suggesting that background epoxidation by Oxone® dominates. However, treatment of unsaturated oxaziridines with methyl trifluoromethanesulfonate led to intramolecular epoxidation. This process allowed regioselective epoxidation of a non-conjugated diene. It also proceeded with a high degree of stereocontrol consistent with a stereoelectronic preference for a spiro-transition state.

  我们研究了无环不饱和酮（通过二氧环烷）和草吖啶（通过草吖啶鎓）分子内环氧化的可能性。用 Oxone® 处理几种无环不饱和酮时，会产生较低水平的区域和立体控制，这表明 Oxone® 的背景环氧化作用占主导地位。不过，用三氟甲磺酸甲酯处理不饱和恶嗪类化合物会导致分子内环氧化。这一过程允许对非共轭二烯进行区域选择性环氧化。此外，该过程还具有高度的立体控制性，这与立体电子学对螺烷基转变态的偏好是一致的。