4-(2-hydroxyphenyl)-2-methyl-1-butene | 18272-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(2-hydroxyphenyl)-2-methyl-1-butene
• 英文别名: 2-(3-methylbut-3-en-1-yl)phenol；2-(3-methyl-3-butenyl)-phenol；2-(3-methyl-3-butenyl)phenol；2-(3-methylbut-3-enyl)phenol；1-(2'-o-Hydroxyphenyl)ethyl-1-methylethylen
• CAS: 18272-65-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: IXDZLXGCRIRMSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-hydroxyphenyl)-2-methyl-1-butene 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 (11bR)-4-((2,6-dimethylphenyl)amino)-2,6-bis(triphenylsilyl)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide 、 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到(R)-2-(iodomethyl)-2-methylchromane
  参考文献：
  名称：

  手性酰胺磷酸盐催化剂和卤代路易斯酸诱导的对映选择性卤氧和卤氮杂环化

  摘要：

  2-烯基苯酚和烯酰胺的催化对映选择性卤环化已经通过使用手性酰胺磷酸盐催化剂和卤代路易斯酸实现。密度泛函理论计算表明催化剂的路易斯碱度在反应性和对映选择性中起重要作用。所得手性卤代色满可以在短时间内转化为 α-生育酚、α-生育三烯酚、代达林 A 和英格列酮。此外，具有不饱和侧链的卤化产物可在自由基环化条件下提供多环加合物。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b02607
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 magnesium 、 乙硫醇钠 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(2-hydroxyphenyl)-2-methyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钯催化的烯烃芳氧基芳基化反应合成手性1,4-苯并二恶烷和色氨酸

  摘要：

  高对映选择性的烯烃芳基芳基化反应导致高产率形成一系列1,4-苯并二恶烷，1,4-苯并恶嗪和色氨酸，并带有具有优异对映选择性的季立体中心。在空间上庞大且构象良好的手性单磷配体L4或L5负责这些转化的高反应性和对映选择性。证明了该方法在α-生育酚的手性苯并二氢吡喃骨架合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201600379

文献信息

• NOVEL CHIRAL DIHYDROBENZOAZAPHOSPHOLE LIGANDS AND SYNTHESIS THEREOF
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20180155377A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  This invention relates to novel phosphorous ligands useful for organic transformations. Methods of making and using the ligands in organic synthesis are described. The invention also relates to processes for preparing the novel ligands.

  这项发明涉及用于有机转化的新型磷配体。描述了在有机合成中制造和使用配体的方法。该发明还涉及用于制备新型配体的过程。
• Intramolecular Oxycyanation of Alkenes by Cooperative Pd/BPh₃ Catalysis
  作者：Dennis C. Koester、Masato Kobayashi、Daniel B. Werz、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1021/ja301375c

  日期：2012.4.18

  intramolecular oxycyanation of alkenes through the cleavage of O-CN bonds and the subsequent insertion of double bonds. The use of 4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene (Xantphos) as a ligand for palladium is essential for allowing the transformation to proceed with high chemo- and regioselectivity. Variously substituted dihydrobenzofurans with both a tetra-substituted carbon and cyano functionality

  钯和三苯基硼烷的协同催化通过 O-CN 键的断裂和随后的双键插入来实现烯烃的分子内氧氰化。使用 4,5-双(二苯基膦)-9,9-二甲基呫吨 (Xantphos) 作为钯的配体对于允许转化以高化学和区域选择性进行是必不可少的。新开发的方法可以访问具有四取代碳和氰基官能团的各种取代的二氢苯并呋喃。
• Insertion of an Alkene into an Ester: Intramolecular Oxyacylation Reaction of Alkenes through Acyl CO Bond Activation
  作者：Giang T. Hoang、Venkata Jaganmohan Reddy、Huy H. K. Nguyen、Christopher J. Douglas

  DOI：10.1002/anie.201005767

  日期：2011.2.18

  Atom economy and esters: compatible now! The first catalytic insertion of a CC bond into an acyl CO bond was achieved using rhodium catalysts (see scheme). The products are β‐alkoxy ketones with a fully substituted carbon center. Quinoline chelating groups were employed to stabilize the Rh‐alkoxide intermediate.

  原子经济和酯类：现在兼容！一个CC键的第一催化插入酰基Ç  O键是使用铑催化剂（参见方案）来实现的。产物是具有完全取代的碳中心的β-烷氧基酮。喹啉螯合基团用于稳定Rh-醇盐中间体。
• Development and Mechanistic Study of Quinoline-Directed Acyl C–O Bond Activation and Alkene Oxyacylation Reactions
  作者：Giang T. Hoang、Dylan J. Walsh、Kathryn A. McGarry、Constance B. Anderson、Christopher J. Douglas

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03011

  日期：2017.3.17

  acyl substituent across an alkene, oxyacylation of alkenes, using rhodium catalyzed C–O bond activation of an 8-quinolinyl ester is described. Our unsuccessful attempts at intramolecular carboacylation of ketones via C–C bond activation ultimately informed our choice to pursue and develop the intramolecular oxyacylation of alkenes via quinoline-directed C–O bond activation. We provide a full account

  描述了使用铑催化的8-喹啉基酯的羰基化作用，在烯烃上进行烷氧基和酰基取代基的分子内加成，烯烃的氧酰化。我们通过C-C键活化进行酮类分子内碳酰化的失败尝试最终使我们选择了通过喹啉定向的C-O键活化来追求和发展烯烃的分子内氧酰化。我们全面介绍了我们的催化剂发现，底物范围以及喹啉导向的烯烃氧酰化反应的机理实验。
• Pd-Catalyzed Intramolecular Oxyalkynylation of Alkenes with Hypervalent Iodine
  作者：Stefano Nicolai、Stéphane Erard、Davinia Fernández González、Jérôme Waser

  DOI：10.1021/ol9027286

  日期：2010.1.15

  chemistry is reported. Both phenol and aromatic or aliphatic acid derivatives could be used under operator-friendly conditions (room temperature, technical solvents, under air). The discovery of the superiority of benziodoxolone-derived hypervalent iodine reagent 3d as an alkyne transfer reagent further expands the rapidly increasing utility of hypervalent iodine reagents in catalysis and is expected

  报道了使用氧化Pd化学的未活化烯烃的分子内氧炔基化的第一个实例。苯酚和芳族或脂肪酸衍生物都可以在操作员友好的条件下使用（室温，工业溶剂，空气中）。苯并恶唑酮衍生的高价碘试剂3d作为炔烃转移试剂的优越性的发现进一步扩展了高价碘试剂在催化中的迅速增长的效用，并有望对其他类似过程产生重要影响。