15-oxokauran-10-oic acid | 57793-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 15-oxokauran-10-oic acid
• 英文别名: ent-15-oxokauran-19-oic acid；(16R)-15-oxo-ent-kauran-19-oic acid；15-Oxo-(-)-kauransaeure-(19)
• CAS: 57793-40-5
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: TUIVCCRIADUHNA-SROPKWAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  15-β-hydroxy-ent-kaur-16-en-19-oic acid 在 硫酸 作用下， 生成 15-oxokauran-10-oic acid
  参考文献：
  名称：

  化学组成Xylopia aethiopica。一种新的二萜酸木糖二酸的结构

  摘要：

  从的干果Xylopia马蹄莲已分离出一种新的二萜酸，xylopic酸，其被示出为15β乙酰氧基- （ - ） -考尔-16-烯-19-酸。

  DOI：

  10.1039/j39680000311

文献信息

• Fluorinated kaurenoids. Part 2. Preparation of methyl ent-17,17,17-trifluorokaur-15-en-19-oate and ent-16,16-difluoro-17-norkauran-19-oic acid from xylopic acid
  作者：Brian E. Cross、Anton Erasmuson、Paolino Filippone

  DOI：10.1039/p19810001293

  日期：——

  An attempt to convert methyl ent-16-oxo-17-norkauran-19-oate (3), derived from xylopic acid, into methyl ent-17,17-difluorokaur-16-en-19-oate failed. However, treatment of the norketone (3) with diethylaminosulphur trifluoride (DAST) gave methyl ent-16,16-difluoro-17-norkauran-19-oate (5). The latter afforded the corresponding acid (4) which was active as a growth promoter in a dwarf-rice bioassay

  尝试将源自木糖二酸的ent甲基-16-oxo-17-norkauran-19-oate（3）转换为ent -1,17-difluorokaur-16-en-19-oate甲基戊酸。然而，治疗norketone（3）用二乙基三氟化硫（DAST）的给甲基ENT -16,16二氟-17- norkauran-19 -酸酯（5）。后者提供了相应的酸（4），在矮米生物测定中可作为生长促进剂起作用。甲基deacetylxylopate（18）与DAST，然后由终端亚甲基的裂解处理，得到甲基ENT -15-氟-16-氧代-17- norkauran-19 -酸酯（15），其与二溴二氟甲烷和三（反应二甲基氨基）膦，得到，而不是预期的17,17-二氟烯烃（19），但甲基ENT-17,17,17-trifluorokaur-15-en-19-oate（28）收率不佳。用二酰亚胺还原草酰氯甲酯可立体定向得到16
• The biotransformation of ent-15-oxokaur-16-en-19-oic acid and its methyl ester by Cephalosporium aphidicola
  作者：Alaide B. de Oliveira、James R. Hanson、Jacqueline A. Takahashi

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00289-j

  日期：1995.9

  ent-15-Oxokaur-16-en-19-oic acid and its methyl ester are transformed to ent-11α,16β-dihydroxy-15-oxokauran-19-oic acid and its methyl ester, respectively, by Cephalosporium aphidicola.

  Cephalosporium aphidicola 将 ent-15-Oxokaur-16-en-19-oic 酸及其甲酯分别转化为 ent-11α,16β-dihydroxy-15-oxokauran-19-oic 酸及其甲酯。
• Chemistry of the constituents of Xylopia aethiopica. The structure of xylopic acid, a new diterpene acid
  作者：D. E. U. Ekong、A. U. Ogan

  DOI：10.1039/j39680000311

  日期：——

  From the dried fruits of Xylopia aethiopica has been isolated a new diterpene acid, xylopic acid, which is shown to be 15β-acetoxy-(–)-kaur-16-en-19-oic acid.

  从的干果Xylopia马蹄莲已分离出一种新的二萜酸，xylopic酸，其被示出为15β乙酰氧基- （ - ） -考尔-16-烯-19-酸。